(2R)-1-[(叔丁氧基)羰基]氮丙啶-2-羧酸 | 1286768-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-1-[(叔丁氧基)羰基]氮丙啶-2-羧酸
• 英文名称: (R)-2-Boc-aziridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]aziridine-2-carboxylic acid；(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1286768-92-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: IMJKDYRGASHUBX-RRPHZQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(叔丁氧基)羰基]氮丙啶-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(2R)-2-aziridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合 成方法

  摘要：

  本发明涉及一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合成方法，其可以应用于合成抗生素等药物的分子砌块。通过运用2‑氨基丙二酸二乙酯与卤代烷烃的取代、成环、脱羧反应，再通过拆分可制得多元氮杂环状非天然手性氨基酸。本发明所述的合成新方法路线简洁、成本低、操作方便、易于进行商业化生产，所得产品手性纯度高，有很好的应用前景。

  公开号：

  CN108752253B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-氮丙啶-2-羧酸 在 (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到(2R)-1-[(叔丁氧基)羰基]氮丙啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合 成方法

  摘要：

  本发明涉及一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合成方法，其可以应用于合成抗生素等药物的分子砌块。通过运用2‑氨基丙二酸二乙酯与卤代烷烃的取代、成环、脱羧反应，再通过拆分可制得多元氮杂环状非天然手性氨基酸。本发明所述的合成新方法路线简洁、成本低、操作方便、易于进行商业化生产，所得产品手性纯度高，有很好的应用前景。

  公开号：

  CN108752253B

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies and in Vivo Activity of Guanidine-Based Sphingosine Kinase Inhibitors: Discovery of SphK1- and SphK2-Selective Inhibitors
  作者：Neeraj N. Patwardhan、Emily A. Morris、Yugesh Kharel、Mithun R. Raje、Ming Gao、Jose L. Tomsig、Kevin R. Lynch、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/jm501760d

  日期：2015.2.26

  Sphingosine 1-phosphate (S1P) is a pleiotropic signaling molecule that acts as a ligand for five G-protein coupled receptors (S1P(1-5)) whose downstream effects are implicated in a variety of important pathologies including sickle cell disease, cancer, inflammation, and fibrosis. The synthesis of S1P is catalyzed by sphingosine kinase (SphK) isoforms 1 and 2, and hence, inhibitors of this phosphorylation step are pivotal in understanding the physiological functions of SphKs. To date, SphK1 and 2 inhibitors with the potency, selectivity, and in vivo stability necessary to determine the potential of these kinases as therapeutic targets are lacking. Herein, we report the design, synthesis, and structure-activity relationship studies of guanidine-based SphK inhibitors bearing an oxadiazole ring in the scaffold. Our studies demonstrate that SLP120701, a SphK2-selective inhibitor (K-i = 1 mu M), decreases S1P levels in histiocytic lymphoma (U937) cells. Surprisingly, homologation with a single methylene unit between the oxadiazole and heterocyclic ring afforded a SphK1-selective inhibitor in SLP7111228 (K-i = 48 nM), which also decreased S1P levels in cultured U937 cells. In vivo application of both compounds, however, resulted in contrasting effect in circulating levels of S1P. Administration of SLP7111228 depressed blood S1P levels while SLP120701 increased levels of S1P. Taken together, these compounds provide an in vivo chemical toolkit to interrogate the effect of increasing or decreasing S1P levels and whether such a maneuver can have implications in disease states.
• 一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合 成方法
  申请人：深圳市茵诺圣生物科技有限公司

  公开号：CN108752253B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明涉及一种多元氮杂环状非天然手性氨基酸及其合成方法，其可以应用于合成抗生素等药物的分子砌块。通过运用2‑氨基丙二酸二乙酯与卤代烷烃的取代、成环、脱羧反应，再通过拆分可制得多元氮杂环状非天然手性氨基酸。本发明所述的合成新方法路线简洁、成本低、操作方便、易于进行商业化生产，所得产品手性纯度高，有很好的应用前景。