(2R)-2-[[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]二苯基甲基]吡咯烷 | 1236033-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-[[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]二苯基甲基]吡咯烷
• 英文名称: (R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (R)-Diphenylprolinol tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-[diphenyl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1236033-34-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NOSi
• 分子量: 367.607
• InChiKey: YJFSFDYMOMREQP-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]二苯基甲基]吡咯烷 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 频那醇硼烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-3-((3R,5R)-1-benzyl-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)-4,4,4-trifluoro-N-((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  在 B(C6F5)3 和手性路易斯酸助催化剂的协同作用下，通过 β-氨基 C-H 官能化对 N-烷基胺进行对映选择性合成

  摘要：

  我们公开了一种用于N-烷基胺的β-C(sp 3 )-H 官能化的催化方法，用于合成富含对映异构体的 β-取代胺、药物化合物中普遍存在的实体并用于生成不同系列的手性催化剂。我们证明了由看似具有竞争力的路易斯酸、B(C 6 F 5 ) 3和手性 Mg 或 Sc 基配合物组成的催化剂体系，促进了N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的高度对映选择性结合。在氧化还原中性条件下，通过N 的对映选择性反应合成了一系列 δ-氨基羰基化合物-烷基胺衍生的烯胺和由手性路易斯酸助催化剂活化的亲电子试剂。生物活性胺的后期 β-C-H 功能化突出了该方法的实用性。描述了关于催化过程的机械细微差别的调查。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13200
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(2R)-2-[[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]二苯基甲基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  在 B(C6F5)3 和手性路易斯酸助催化剂的协同作用下，通过 β-氨基 C-H 官能化对 N-烷基胺进行对映选择性合成

  摘要：

  我们公开了一种用于N-烷基胺的β-C(sp 3 )-H 官能化的催化方法，用于合成富含对映异构体的 β-取代胺、药物化合物中普遍存在的实体并用于生成不同系列的手性催化剂。我们证明了由看似具有竞争力的路易斯酸、B(C 6 F 5 ) 3和手性 Mg 或 Sc 基配合物组成的催化剂体系，促进了N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的高度对映选择性结合。在氧化还原中性条件下，通过N 的对映选择性反应合成了一系列 δ-氨基羰基化合物-烷基胺衍生的烯胺和由手性路易斯酸助催化剂活化的亲电子试剂。生物活性胺的后期 β-C-H 功能化突出了该方法的实用性。描述了关于催化过程的机械细微差别的调查。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13200
• 作为试剂：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 4-异丙基肉桂醛 在 (2R)-2-[[[(叔丁基)二甲基硅烷基]氧基]二苯基甲基]吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(3-oxo-1-(4-isopropylphenyl)propyl)malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的对映选择性迈克尔加成反应：组合催化剂的制备和筛选，反应优化和机理研究

  摘要：

  手性催化剂的捷径：基于ESI-MS逆反应筛选的有效组合策略可快速评估有机催化剂中α，β-不饱和醛的不对称Michael加成反应（参见方案）。在该反应中观察到了意外的非线性效应，这是由涉及两个催化剂分子的双亲核-亲电活化机制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200902449

文献信息

• Chiral Nitroarenes as Enantioselective Single-Electron-Transfer Oxidants for Carbene-Catalyzed Radical Reactions
  作者：Hongling Wang、Yuhuang Wang、Xingkuan Chen、Chengli Mou、Shuyan Yu、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02736

  日期：2019.9.20

  A new class of chiral oxidants is developed. These readily accessible oxidants contain a nitro group for oxidation and a chiral sulfonamide moiety for stereoselectivity control. The chiral information from the oxidants can effectively transfer to the substrates in carbene-catalyzed β-hydroxylation of enals via single-electron-transfer radical processes. We expect these oxidants to find unique applications

  新型的手性氧化剂被开发出来。这些容易获得的氧化剂包含用于氧化的硝基和用于立体选择性控制的手性磺酰胺部分。来自氧化剂的手性信息可通过单电子转移自由基过程在卡宾催化的烯类的β-羟基化反应中有效转移至底物。我们希望这些氧化剂能在其他不对称氧化和氧原子转移反应中找到独特的应用。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole-Fused Cyclopentanes
  作者：Vojtěch Dočekal、Andrea Vopálenská、Pavel Měrka、Klára Konečná、Ondřej Jand’ourek、Milan Pour、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01116

  日期：2021.9.17

  The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of oxindole derivates with α,β-unsaturated aldehydes efficiently catalyzed by simple chiral secondary amine. Spirooxindole-fused cyclopentanes were produced in excellent isolated yields (up to 98%) with excellent enantiopurities (up to 99% ee) and moderate to high diastereoselectivities. The synthetic utility of the protocol was

  本研究报告了由简单手性仲胺有效催化的羟吲哚衍生物与 α,β-不饱和醛的不对称有机催化级联反应。以优异的分离产率（高达 98%）、优异的对映纯度（高达 99% ee）和中等至高的非对映选择性生产螺羟吲哚稠合的环戊烷。该协议的合成效用以一组相应螺环化合物的附加转化为例。此外，还完成了一项研究，表明选定的对映体富集产品具有良好的生物活性。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Alkylamines through β-Amino C–H Functionalization Promoted by Cooperative Actions of B(C₆F₅)₃ and a Chiral Lewis Acid Co-Catalyst
  作者：Yejin Chang、Min Cao、Jessica Z. Chan、Cunyuan Zhao、Yuankai Wang、Rose Yang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.0c13200

  日期：2021.2.10

  seemingly competitive Lewis acids, B(C6F5)3, and a chiral Mg- or Sc-based complex, promotes the highly enantioselective union of N-alkylamines and α,β-unsaturated compounds. An array of δ-amino carbonyl compounds was synthesized under redox-neutral conditions by enantioselective reaction of a N-alkylamine-derived enamine and an electrophile activated by the chiral Lewis acid co-catalyst. The utility

  我们公开了一种用于N-烷基胺的β-C(sp 3 )-H 官能化的催化方法，用于合成富含对映异构体的 β-取代胺、药物化合物中普遍存在的实体并用于生成不同系列的手性催化剂。我们证明了由看似具有竞争力的路易斯酸、B(C 6 F 5 ) 3和手性 Mg 或 Sc 基配合物组成的催化剂体系，促进了N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的高度对映选择性结合。在氧化还原中性条件下，通过N 的对映选择性反应合成了一系列 δ-氨基羰基化合物-烷基胺衍生的烯胺和由手性路易斯酸助催化剂活化的亲电子试剂。生物活性胺的后期 β-C-H 功能化突出了该方法的实用性。描述了关于催化过程的机械细微差别的调查。