(2R)-2-氨基-4-氧代-5-膦酰戊酸 | 129938-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-氨基-4-氧代-5-膦酰戊酸
• 英文名称: (R)-4-oxo-2-amino-5-phosphono-pentanoic acid
• 英文别名: 4-Oxo-5-phosphononorvaline；(R)-4-oxo-5-phosphononorvaline；R-4-oxo-5-phosphononorvaline；MDL100,453；(2R)-2-amino-4-oxo-5-phosphonopentanoic acid
• CAS: 129938-34-7
• 化学式: C₅H₁₀NO₆P
• 分子量: 211.111
• InChiKey: OLCWOBHEVRCMLO-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-4-氧代-5-膦酰戊酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 R-4-Oxo-5-phosphononorvaline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NMDA antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新的类4-(氧代烷基)磷酸酯、4(肟烷基)磷酸酯或4-(肼烷基)磷酸酯、2-哌嗪羧酸衍生物，其作为NMDA受体拮抗剂有用。

  公开号：

  US05095009A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-dimethoxyphosphoryl-4-oxo-N-(triphenylmethyl)norvaline methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以62%的产率得到(2R)-2-氨基-4-氧代-5-膦酰戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, anN-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate

  摘要：

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25588

文献信息

• WHITTEN, J. P.;BARON, B. M.;MILLER, F.;WHITE, H. S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 2961-2963
  作者：WHITTEN, J. P.、BARON, B. M.、MILLER, F.、WHITE, H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (<i>R</i>)-4-Oxo-5-phosphononorvaline, an<i>N</i>-Methyl-D-aspartic Acid Receptor Selective β-Keto Phosphonate
  作者：Duane E. Rudisill、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1055/s-1994-25588

  日期：——

  (R)-4-Oxo-5-phosphononorvaline (1), a selective NMDA glutamate site antagonist, has been synthesized in four steps (overall yield = 31%) from (R)-aspartic acid, without racemization.

  (R)-4-氧代-5-膦基正缬氨酸（1），一种选择性NMDA谷氨酸受体拮抗剂，已通过四步合成路线（总产率为31%）由(R)-天冬氨酸制得，过程中未发生消旋化。
• NMDA antagonists
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05095009A1

  公开（公告）日：1992-03-10

  The present invention is directed to a new class of 4-(oxoalkyl)phosphono, 4(oxime alkyl)phosphono, or 4-(hydrazine alkyl)phosphono, 2-piperazine carboxylic derivatives that are useful as NMDA antagonists

  本发明涉及一种新的类4-(氧代烷基)磷酸酯、4(肟烷基)磷酸酯或4-(肼烷基)磷酸酯、2-哌嗪羧酸衍生物，其作为NMDA受体拮抗剂有用。