(2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯 | 19420-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: (2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
• 中文别名: 1-油酰-SN-甘油-3-磷酸胆碱；(2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯；1-油酰基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱
• 英文名称: 1-oleoyl-L-lysophosphatidylcholine
• 英文别名: 1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine；1-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；lysoPC(18:1(9Z))；lyso PC 18:1；LPC 18:1；lysophosphatidyl choline 18:1；[3H]-Lysophosphatidylcholine；Lysophosphatidylcholine；LysoPC(18:1(9Z)/0:0)；18:1 lyso PC；1-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 19420-56-5
• 化学式: C₂₆H₅₂NO₇P
• 分子量: 521.675
• InChiKey: YAMUFBLWGFFICM-PTGWMXDISA-N

物化性质

• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：2 mg/ml
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  236.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-Oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-cis-9-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
3-sn-Lysophosphatidylcholine, 1-oleoyl
L-γ-Oleoyl-α-lysolecithin
Lysolecithin, oleoyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-cis-9-Octadecenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
别名
3-sn-Lysophosphatidylcholine, 1-oleoyl
L-γ-Oleoyl-α-lysolecithin
Lysolecithin, oleoyl
: C26H52NO7P
分子式
: 521.67 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯 在 氨基-Α-环糊精 、 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 油酸
  参考文献：
  名称：

  Lipase mimetic cyclodextrins

  摘要：

  脂肪酶类似物环糊精（CD）可以在生理条件下选择性水解天然的溶血磷脂酰甘油（GPLs）。

  DOI：

  10.1039/d0sc05711h
• 作为产物：
  描述：

  甘磷酸胆碱 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-2-羟基-3-[(9Z)-9-十八碳烯酰基氧基]丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antiproliferative activities of novel phosphatidylcholines containing dehydroepiandrosterone moieties

  摘要：

  Dehydroepiandrosterone (DHEA) is a natural hormone with many beneficial properties including an anticancer activity. Unfortunately, DHEA is unstable in the body and exhibits cytotoxicity against healthy cells. In this study, a series of new phosphocholines containing DHEA at sn-1 and/or sn-2 positions were prepared. Succinic acid was used as a linker between the active drug and sn-glycero-3-phosphocholine. All the compounds were evaluated in vitro for their antiproliferative activities against four cell lines: Balb/3T3, HL-60, B16, and LNCaP. The results showed that phosphocholines With DHEA at sn-1 and/or sn-2 positions did not have cytotoxic effects on the normal cell line (Balb/3T3). Mixed-chain phospholipids with DHEA and fatty acid residues showed the highest activity against tumor cell lines. The most active compound, tic, showed a moderate cytotoxic effect against the HL-60 and B16 cell lines. (C) 2017 Published by Elsevier Inc.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.12.015

文献信息

• Expression of Fatty Acyl-CoA Ligase Drives One-Pot <i>De Novo</i> Synthesis of Membrane-Bound Vesicles in a Cell-Free Transcription-Translation System
  作者：Ahanjit Bhattacharya、Christy J. Cho、Roberto J. Brea、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1021/jacs.1c05394

  日期：2021.7.28

  was coexpressed alongside the acyl-CoA ligase, the in situ assembled membranes were spontaneously decorated with protein. Our strategy of coupling gene expression with membrane lipid synthesis in a one-pot fashion could facilitate the generation of proteoliposomes and brings us closer to the bottom-up generation of synthetic cells using recombinant synthetic biology platforms.

  尽管脂质膜在细胞组织中具有核心重要性，但从最少的化学和生物元素重新构建它们的形成是具有挑战性的。在这里，我们描述了形成膜的非经典磷脂的化学酶途径，其中半胱氨酸修饰的溶血脂与脂肪酰基-CoA 连接酶酶促产生的脂肪酰基-CoA 硫酯发生自发偶联。由于反应的高效率，我们能够优化无细胞转录翻译 (TX-TL) 系统中的磷脂形成。将编码脂肪酰基辅酶A连接酶的DNA与合适的脂质前体相结合，可以实现一锅从头膜结合囊泡的合成。通过使用半胱氨酸修饰的溶血鞘磷脂作为前体，也可以合成非常规的鞘脂。当鞘磷脂相互作用蛋白lysenin与酰基辅酶A连接酶共表达时，原位组装的膜自发地被蛋白质修饰。我们以一锅方式将基因表达与膜脂合成结合的策略可以促进蛋白脂质体的产生，并使我们更接近使用重组合成生物学平台自下而上生成合成细胞。
• Tin-mediated synthesis of lyso-phospholipids
  作者：Ezio Fasoli、Alberto Arnone、Antonio Caligiuri、Paola D'Arrigo、Lorenzo de Ferra、Stefano Servi

  DOI：10.1039/b604636c

  日期：——

  acylated in the same solvent with long-chain fatty acid chlorides, giving the corresponding 1-acyl-lyso-phospholipids in high yield and with complete regioselectivity. The catalytic nature of the tin-mediated acylation and the relevance of the solvent are discussed.

  从相应的二醇，甘油磷酰基胆碱和3-磷酸甘油中，选择性地且高收率地制备了1-O-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱和1-O-酰基-sn-甘油-3-磷酸。由二醇开始，在2-丙醇中通过与二烷基氧化锡反应制备活化的锡缩酮。在相同的溶剂中用长链脂肪酸氯化物酰化中间体，从而以高收率和完全的区域选择性得到相应的1-酰基-溶血磷脂。讨论了锡介导的酰化反应的催化性质和溶剂的相关性。
• Process for preparing lysophoshatidylcholine
  申请人：CHEMI S.p.A.

  公开号：EP1650215A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  What is described is a process for preparing lysophosphatidylcholine by selective monoacylation of glycerophosphorylcholine (I), in the presence of an acylating agent and of dialkyltin derivatives, according to the following diagram: the process being particularly simple and having high overall yields.

  所描述的是通过在酰化剂和二烷基锡衍生物的存在下，通过选择性单酰化甘油磷酸胆碱（I）来制备溶血磷脂酰胆碱的过程，如下图所示： 该过程特别简单且总产率高。
• Synthesis of Photoreactive Phosphatidic Acid Analogues Displaying Activatory Properties on Cyclic AMP-phosphodiesterases. Photoaffinity Labeling of an Isoform of Phosphodiesterase
  作者：Madeleine Picq、Yan Huang、Michel Lagarde、Alain Doutheau、Georges Nemoz

  DOI：10.1021/jm011032f

  日期：2002.4.1

  photoactivatable phosphatidic acid analogues 1-azidoPA (12) and 2-azidoPA (7 and 15), potentially suitable for covalent labeling of PDE4, have been synthesized. The ability of phospholipases A(2) and D to hydrolyze unnatural phospholipids has been considered in this paper. The effect of 1-azidoPA (12) and 2-azidoPA (7 and 15) on the activity of a recombinant PA-sensitive isoform PDE4D3 was evaluated

  先前我们已经表明，磷脂酸（PA）是4型环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE 4）的某些同工型的特异性激活剂，内源性PA的积累可以通过这种方式影响不同细胞类型中的cAMP信号传导途径。酶的激活取决于效应子与酶所携带的特定位点的直接结合。为了鉴定结合结构域，已经合成了可能适用于共价标记PDE4的光活化磷脂酸类似物1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）。本文已考虑了磷脂酶A（2）和D水解非天然磷脂的能力。评估了1-azidoPA（12）和2-azidoPA（7和15）对重组PA敏感同工型PDE4D3活性的影响。这三种化合物能够以不同的效率激活酶。合成了15化的15类似物，并将其用于PDE4D3标记实验，结果表明该PA类似物在紫外线照射后与酶特异性且共价连接。因此，可光活化的类似物似乎是表征PA结合位点的合适工具。
• Chemoenzymatic Generation of Phospholipid Membranes Mediated by Type I Fatty Acid Synthase
  作者：Satyam Khanal、Roberto J. Brea、Michael D. Burkart、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1021/jacs.1c02121

  日期：2021.6.16

  including fatty acid synthases and membrane-bound acyltransferases. However, these enzymatic pathways are difficult to fully reproduce in vitro. As such, the reconstitution of phospholipid membrane synthesis from simple metabolic building blocks remains a challenge. Here, we describe a chemoenzymatic strategy for lipid membrane generation that utilizes a soluble bacterial fatty acid synthase (cgFAS I) to

  该从头从最小的反应性前体脂质膜的形成是合成细胞研究的主要目标。在自然界中，膜磷脂的合成由多种酶协调，包括脂肪酸合酶和膜结合酰基转移酶。然而，这些酶促途径很难在体外完全复制。因此，从简单的代谢构建块重建磷脂膜合成仍然是一个挑战。在这里，我们描述了一种用于脂质膜生成的化学酶促策略，该策略利用可溶性细菌脂肪酸合酶 (cgFAS I)原位合成棕榈酰辅酶 A来自乙酰辅酶A和丙二酰辅酶A。脂肪酸衍生物通过天然化学连接 (NCL) 自发地与半胱氨酸修饰的溶血磷脂反应，提供非经典的酰胺磷脂，其自组装成微米大小的膜结合囊泡。据我们所知，这是直接从乙酰辅酶 A 和丙二酰辅酶 A 前体重建磷脂膜形成的第一个例子。我们的结果表明，将 I 型脂肪酸合酶的特异性和效率与高度选择性的生物偶联反应相结合，为膜结合囊泡的从头形成提供了仿生途径。