(2R)-2-苄基-3-(N,N-二苄基氨基)丙酸 | 1026021-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2R)-2-苄基-3-(N,N-二苄基氨基)丙酸
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-3-(N,N-dibenzylamino)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-(dibenzylamino)propanoic acid
• CAS: 1026021-15-7
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: CFSVSORDLYHCST-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-苄基-3-(N,N-二苄基氨基)丙酸 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 生成 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸
  参考文献：
  名称：

  高度非对映合成路线，以对映体纯β 2 -氨基酸和γ氨基醇使用氟化恶唑烷（FOX）作为手性辅助

  摘要：

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/jo800562x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-((2R)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-benzylpropanoyl)oxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(2R)-2-苄基-3-(N,N-二苄基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  高度非对映合成路线，以对映体纯β 2 -氨基酸和γ氨基醇使用氟化恶唑烷（FOX）作为手性辅助

  摘要：

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/jo800562x

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthetic Route to Enantiopure β²-Amino Acids and γ-Amino Alcohols Using a Fluorinated Oxazolidine (Fox) as Chiral Auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Nour Lahmar、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo800562x

  日期：2008.5.1

  reactions of an amide enolate derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur with a complete diastereoselectivity and in good yields with various electrophiles. This reaction provides a versatile and straightforward strategy for the synthesis of β2-amino acids and γ-amino alcohols in enantiopure form.

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。