(2R,3R,4R,5R)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇 | 26989-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3,4-dihydroxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine；(-)-codonopsine；codonopsine
• CAS: 26989-20-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WCNPJVPXLWJQIR-HKSFMPNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Oxazolidinone, 5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4-methyl- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative cyclization of allylic cyclic carbamates: applications to the total synthesis of (-)-codonopsine

  摘要：

  Decarboxylative cyclization of allylic cyclic carbamates 1 leading to 2-substituted DELTA-3-piperidines and -pyrrolidines, as well as its application to the total synthesis of (-)-codonopsine, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00014a004

文献信息

• Design and total synthesis of (-)-codonopsinine, (-)-codonopsine and codonopsinine analogues by O-(2-oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidate as amidoalkylating agent with improved antimicrobial activity via solid lipid nanoparticle formulations
  作者：Ahmed O.H. El-Nezhawy、Majed Alrobaian、Ahmed Khames、Mohamed F. El-Badawy、Sayed F. Abdelwahab

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.021

  日期：2019.4

  A general strategy towards total synthesis of (-)-codonopsinine, (-)-codonopsine and codonopsinine analogues has been developed from (D)-tartaric acid via the intermediate (3S,4R)-1-methyl-2-oxo-5-(2,2,2-trichloroacetamido)pyrrolidinediacetate (7). α-amidoalkylation studies of 7 with electron rich benzene derivative 8a-g as C-nucleophiles afforded (aryl derivatives) 9a-g. The target compounds 1, 2

  （D）-酒石酸通过中间体（3S，4R）-1-甲基-2-氧代-5-已开发出一种全合成（-）-codonopsinine，（-）-codonopsine和codonopsinine类似物的一般策略。 （2,2,2-三氯乙酰胺基）吡咯烷二乙酸酯（7）。用富含电子的苯衍生物8a-g作为C-亲核试剂研究7的α-酰胺基烷基化反应可得到（芳基衍生物）9a-g。将目标化合物1、2和13c-g容易地从10a-gvia Grignard加到同手性内酰胺中，该同手性内酰胺是通过使用路易斯酸脱氧然后脱乙酰基而产生的。将合成的化合物加载到通过热乳化-超声技术，使用Compritol作为固体脂质和Pluronic f68作为表面活性剂制备的固体脂质纳米颗粒制剂（SLN）上。对SLN进行了全面评估，并使用Franz细胞通过透析膜针对非配方化合物分析了SLN合成化合物的渗透性。数据表明，与未配制的化合物相比，所制备的SL
• WANG, CHIA-LIN J.;CALABRESE, JOSEPH C., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4341-4343
  作者：WANG, CHIA-LIN J.、CALABRESE, JOSEPH C.

  DOI：——

  日期：——