(2R,3S)-2-异丙基-3-苯基环氧乙烷 | 94719-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-2-异丙基-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: cis 2-(1-methylethyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: cis-2-(1-methylethyl)-3-phenyloxirane；cis-β-isopropylstyrene oxide；(2R,3S)-2-Phenyl-3-(propan-2-yl)oxirane；(2R,3S)-2-phenyl-3-propan-2-yloxirane
• CAS: 94719-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: INKUFZPYBDZMOL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基[[(苯基)甲基]硫代甲基]硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-2-异丙基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的甲硅烷基化生成硫酰化物

  摘要：

  通过几种α-三甲基甲硅烷基苄基sulf盐的脱甲硅烷基化作用，研究了硫烷基化物的[2,3]-σ重排。发现最初形成的叶立德与热力学更稳定的叶立德迅速平衡。在没有捕获试剂的情况下，发生了索姆莱特-豪瑟（Sommelet-Hauser）型重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86662-x

文献信息

• Highly stereoselective reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones synthesis of syn- and anti-β-methylthio- and β-phenylthioalcohols
  作者：Masayuki Shimagaki、Tadashi Maeda、Yuji Matsuzaki、Isaburo Hori、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81516-1

  日期：——

  Reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones 1 with L-Selectride gave syn-alcohols 2 in high stereoselectivity except when R1 was cyclohexyl group, while reduction with Zn(BH4)2 gave the isomeric anti-alcohols 3 provided R3 was methyl group.

  用L-Selectride还原α-甲硫基和α-苯硫基酮1可获得高立体选择性的合成醇2，但当R 1为环己基时除外；而用Zn（BH 4）2还原则得到异构的抗醇3，得到R 3。是甲基。
• Aggarwal, Varinder K.; Abdel-Rahman, Hesham; Fan, Li, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 8, p. 1024 - 1030
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Abdel-Rahman, Hesham、Fan, Li、Jones, Ray V. H.、Standen, Mike C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of phenylethylenes with O(3P) atoms in condensed phases
  作者：Elazar Zadok、Sara Rubinraut、Yehuda Mazur

  DOI：10.1021/jo00379a013

  日期：1987.2
• SHIMAGAKI MASAYUKI;MAEDA TADASHI;MATSUZAKI YYJI;HORI ISABURO;NAKATA TADAS+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4665-4778
  作者：SHIMAGAKI MASAYUKI、MAEDA TADASHI、MATSUZAKI YYJI、HORI ISABURO、NAKATA TADAS+

  DOI：——

  日期：——
• SHIMAGAKI, MASAYUKI;MATSUZAKI, YUJI;HORI, ISABURO;NAKATA, TADASHI;OISHI, +, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4779-4782
  作者：SHIMAGAKI, MASAYUKI、MATSUZAKI, YUJI、HORI, ISABURO、NAKATA, TADASHI、OISHI, +

  DOI：——

  日期：——