(2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷 | 3378-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷
• 中文别名: (2R,5r)-(-)-反式-2,5-二甲基吡咯烷
• 英文名称: trans-2,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: trans-(+/-)-2,5-dimethylpyrrolidine；trans-2,5-dimethyl-pyrrolidine；2,5-dimethylpyrrolidine；(+/-)-trans-2,5-dimethyl-pyrrolidine；(+/-)-trans-2,5-Dimethyl-pyrrolidin；(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine
• CAS: 3378-71-0；39713-71-8；39713-72-9；62617-69-0；62617-70-3；117968-50-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: ZEBFPAXSQXIPNF-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容的材料和火源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉、干燥的仓库中，并远离火源和易燃易爆区域。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-Dimethylpyrrolidine, mixture of cis and trans
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H13N
分子式
: 99.17 g/mol
分子量
成分 浓度
2,5-Dimethylpyrrolidine
-
化学文摘编号(CAS No.) 3378-71-0
EC-编号 222-178-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
105 - 106 °C - lit.
g) 闪点
7 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.81 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,5-Dimethylpyrrolidine)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (2,5-Dimethylpyrrolidine)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (2,5-Dimethylpyrrolidine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium hydride 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2RS,5SR)-trans-2,5-dimethyl-1-<1',3'-dioxo-3'-chloro-2'-ethylpropyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Free-radical telomerization of chiral acrylamides: control of stereochemistry in additions and halogen-atom transfer

  摘要：

  The free-radical reactions of carbon radicals substituted alpha to a chiral pyrrolidine amide have been studied. The pyrrolidine used was 2,5-dimethylpyrrolidine, available as either the R,R or S,S enantiomer from D- or L-alanine, and the radicals were generated (1) by tin radical abstraction of the halogen from the 2-iodobutyramide of the pyrrolidine, (2) by decomposition of a pyrrolidine amide substituted Barton ester 4, and (3) by radical addition to the acrylamide of the pyrrolidine 3. Addition of chiral-alpha amide radicals to alkenes occurs with a selectivity of approximately 15:1 at room temperature, while bromine- and iodine-atom transfer to these radicals occurs with a selectivity of 10:1 at room temperature. Telomerization of the acrylamide 3 is achieved by photolysis of BrCCl3 in the presence of acrylamide. Telomers are readily formed and the lower telomers, n = 1 to 5, were isolated and characterized. Halogens were removed from the telomers by reduction with tributyltin hydride and in this way, the major diastereomers of the n = 2 and n = 3 telomers were converted to known compounds. Chain-transfer constants for the BrCCl3 telomerization were determined and they range from 0.3 to 0.5 for C(n) = C2 to C5. An analysis of the chiral amide auxiliary is presented that may prove useful in the consideration of other auxiliary groups.

  DOI：

  10.1021/ja00018a044
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-5-胺 在 [N-isopropyl-2-(isopropylamino)troponiminato]methylzinc N,N-二甲基苯铵四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  用均相锌催化剂进行官能化烯烃和炔烃的分子内加氢胺化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502006

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Deng Jianghe

  公开号：US20090143372A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention is directed to novel indole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula I: where R1, R2, R3, U and V are defined below and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  这项发明涉及新型吲哚羧酰胺衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、U和V如下定义，并且其药学上可接受的盐。该发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不当IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制IKK2活性和治疗相关疾病的方法。
• Bis(imidazolin-2-iminato) Rare Earth Metal Complexes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Application
  作者：Alexandra G. Trambitas、Daniel Melcher、Larissa Hartenstein、Peter W. Roesky、Constantin Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1021/ic300407u

  日期：2012.6.18

  Sc, Y, Lu). The molecular structures of all three compounds were established by single-crystal X-ray diffraction analyses. The coordination spheres around the pentacoordinate metal atoms are best described as trigonal bipyramids. Reaction of YbI2 with 2 equiv of LiCH2SiMe3 and 2 equiv of the imino ligand ImDippNH in tetrahydrofuran did not result in a divalent complex, but instead the Yb(III) complex

  无水稀土金属卤化物MCl 3与2当量的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉-2-亚胺（Im Dipp NH）和2当量的三甲基甲硅烷基甲基锂（Me 3 SiCH 2 Li）在THF中的反应提供了配合物[（Im Dipp N）2 MCl（THF）n ]（M = Sc，Y，Lu）。通过单晶X射线衍射分析确定了所有三种化合物的分子结构。最好将五配位金属原子周围的配位球描述为三角双锥。YbI 2与2当量的LiCH 2 SiMe 3和2当量的亚氨基配体Im Dipp反应四氢呋喃中的NH不会生成二价络合物，而是获得了Yb（III）络合物[（Im Dipp N）2 YbI（THF）2 ]并进行了结构表征。用1当量的LiCH 2 SiMe 3处理[（Im Dipp N）2 MCl（THF）n ]导致形成[[Im Dipp N）2 M（CH 2 SiMe 3）（THF）n]。这些化合物在固态金属原子上的配
• Chelate-Controlled Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones: Synthesis ofD- andL-aminodeoxyaltrose derivatives
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Jean-Louis Paillaud、Elsa-Maria Rodriguez-Perez、Christiane Strehler、Th�ophile Tschamber、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19950780106

  日期：1995.2.8

  Asymmetric methylation and phenylation of the chiral pyridinium salt 7, as well as methylation of chiral pyridinium salt 18, with Grignard reagents occurred in good yield and with good-to-excellent diastereoselectivities (Schemes 2 and 3, resp.). These results are best explained by assuming chelate control to govern the asymmetric alkylation/arylation process. The minimum-energy conformations of the

  不对称甲基化和手性的吡啶鎓盐的苯基化7，以及手性的吡啶鎓盐的甲基化18，与格氏试剂发生在良好的产率和具有良好至优秀非对映选择性（方案2和3，RESP）。通过假定螯合剂控制非对称烷基化/芳基化过程，可以最好地解释这些结果。由“分子模拟Cerius-Dreiding II”程序确定的面外扭曲吡啶鎓盐7和18的最小能量构象与假定的不对称螯合物控制机制高度吻合。
• The enantioselective fluoroacetamide acetal claisen rearrangements of N-fluoroacetyl-trans-(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine
  作者：Takashi Yamazaki、John T Welch、Janet S Plummer、Rayomand H Gimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92145-2

  日期：1991.1

  Optically active monofluorinated amides were prepared via the amide acetal Claisen rearrangement and the establishment of the absolute stereochemistry of the rearranged products proved that the chiral auxiliary directed the approach of the crotyl fragment to the Si face of the (E)-N,O-ketene acetal. The general utility of this type of rearrangement is also discussed.

  通过酰胺缩醛克莱森重排制备旋光性单氟酰胺，重排产物的绝对立体化学的建立证明手性助剂将巴豆基片段引向（E）-N，O-烯酮的Si面缩醛。还讨论了这种类型的重排的一般用途。
• Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
  作者：Alan C. Spivey、Adrian Maddaford、Tomasz Fekner、Alison J. Redgrave、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b004704j

  日期：——

  The syntheses of a series of enantiomerically pure C2-symmetric 4-(pyrrolidino)pyridine (PPY) derivatives by SNAr of 4-halo-/4-phenoxypyridines and by cyclocondensation from 4-aminopyridine are described. Preliminary results pertaining to their use as catalysts for acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol are also presented. A single-crystal X-ray analysis of PPY If is reported.

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。

表征谱图