(2S)-2-(乙酰氨基)-戊烷二酰胺 | 18839-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(乙酰氨基)-戊烷二酰胺
• 英文名称: acetyl-glutamine amide
• 英文别名: N-Ac-Gln-NH2；N-acetylglutaminamide；N-acetyl-L-gulutaminamide；Ac-Gln-NH₂；(S)-2-Acetamidopentanediamide；(2S)-2-acetamidopentanediamide
• CAS: 18839-88-8
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: TWPOMVPGGXUNKI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(乙酰氨基)-戊烷二酰胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氯乙腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(S)-N-(1,3-dicyanopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-(acetylamino)pentane-1,5-dioate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(乙酰氨基)-戊烷二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiyl Radicals Abstract Hydrogen Atoms from the ^αC−H Bonds in Model Peptides:  Absolute Rate Constants and Effect of Amino Acid Structure
  作者：Thomas Nauser、Christian Schöneich

  DOI：10.1021/ja0293599

  日期：2003.2.1

  of the homolytic bond dissociation energies (BDEs) only, the (alpha)C-H bonds of peptides and proteins would present suitable targets for hydrogen abstraction by thiyl radicals. However, additional parameters such as polar and conformational effects may control such hydrogen-transfer processes. To evaluate the potential of thiyl radicals for hydrogen abstraction from (alpha)C-H bonds, we provide the

  硫基自由基是生物氧化应激和酶促反应中的重要中间体，例如核糖核苷酸还原酶。仅基于均裂键解离能 (BDE)，肽和蛋白质的 (α)CH 键将成为硫自由基夺氢的合适目标。然而，极性和构象效应等附加参数可能会控制这种氢转移过程。为了评估硫基自由基从 (alpha)CH 键中提取氢的潜力，我们提供了这些与模型肽反应的第一个绝对速率常数。硫基自由基与 (alpha)CH 键反应，速率常数介于 1.7 x 10(3) M(-1) s(-1)（N-乙酰脯氨酸酰胺）和 4 x 10(5) M(-1) s(- 1) (肌氨酸酐)。然而，速率常数与 BDE 的相关性很差。
• ANTIBACTERIAL PEPTIDES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3932935A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  The present invention relates to new peptides, in particular as antibacterial agents, and also to therapeutic uses thereof. The present invention also relates to said compounds for use for the treatment of bacterial infections. This invention relates to the development of antibacterial peptides targeting the processivity factor of the bacterial replicative complex.

  本发明涉及新的肽，特别是作为抗菌剂的肽，以及其治疗用途。本发明还涉及用于治疗细菌感染的上述化合物。 本发明涉及针对细菌复制复合体过程因子的抗菌肽的开发。
• [EN] ANTIBACTERIAL PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2022002951A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention relates to new peptides, in particular as antibacterial agents, and also to therapeutic uses thereof. The present invention also relates to said compounds for use for the treatment of bacterial infections. This invention relates to the development of antibacterial peptides targeting the processivity factor of the bacterial replicative complex.
• Fauchere, Jean-Luc; Pliska, Vladimir, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 369 - 376
  作者：Fauchere, Jean-Luc、Pliska, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles
  作者：Hiroyuki Okabe、Asuka Naraoka、Takahiro Isogawa、Shunsuke Oishi、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01657

  日期：2019.6.21

  dehydration of primary amides to nitriles efficiently proceeds under mild, aqueous conditions via the use of dichloroacetonitrile as a water acceptor. A key to the design of this transfer dehydration catalysis is the identification of an efficient water acceptor, dichloroacetonitrile, that preferentially reacts with amides over other polar functional groups with the aid of the Pd catalyst and makes the desired

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。