(2S)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]丙酸 | 58248-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]丙酸
• 英文名称: N-(3,5-dinitrobenzoyl)-L-alanine
• 英文别名: N-(3,5-Dinitrobenzoyl)alanine；(2S)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 58248-10-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₇
• 分子量: 283.197
• InChiKey: GKKGXRWQABQIMV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  A chiral stationary phase for the facile resolution of amino acids, amino alcohols and amines as the N-3,5-dinitrobenzoyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a001
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 正丁基锂 、 (2S)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]丙酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5aR,6S,11aS)-2-Chloro-4-(5,7-di-tert-butyl-benzooxazol-2-ylamino)-6-hydroxy-6,11,11a,12-tetrahydro-benzo[b]xanthene-5a-carboxylic acid (4-dimethylamino-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic Charge Transfer Cleft-Type Tetrahydrobenzoxanthene Enantioselective Receptors for Dinitrobenzoylamino Acids

  摘要：

  A combination of a benzoxanthene cleft-type receptor with an electron-rich aromatic ring capable of establishing charge-tranfer interactions provides enantioselective receptors for dinitrobenzoylamino acids. Racemic mixtures of the receptor can be resolved with TLCs impregnated with the guest. The structure of the complexes has been established in an X-ray study. Enantiomeric amino acids provide complexes with different colors.

  DOI：

  10.1021/jo049113h

文献信息

• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• Continuous Separation of Racemic 3,5-Dinitrobenzoyl-Amino Acids in a Centrifugal Contact Separator with the Aid of Cinchona-Based Chiral Host Compounds
  作者：Andrew J. Hallett、Gerard J. Kwant、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.200800797

  日期：2009.2.16

  Resolution through revolution: It is possible to extract 3,5‐dinitrobenzoyl‐protected amino acids enantioselectively with the aid of a table‐top centrifugal contact separator and a catalytic amount of a chiral host compound based on the Cinchona alkaloids. Enantioselectivities of up to 80 % could be reached in a single pass. This allows the development of a process for the continuous separation of

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。
• Improvement of chiral separation efficiency through temperature control during one time high performance liquid chromatography analysis
  作者：Dan Bi Eun、Young Han Jeong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.23444

  日期：2022.7

  study examined how manual temperature control affects the separation of two enantiomers of five racemic mixtures using high-performance liquid chromatography (HPLC) in terms of separation factor (α), resolution (Rs), and the number of theoretical plates (N). The results showed that heating/cooling during one time HPLC analysis improved the separation factor and resolution.

  本研究从分离因子 ( α )、分离度 ( Rs ) 和理论塔板数 ( N )方面检验了手动温度控制如何影响使用高效液相色谱 (HPLC) 分离五种外消旋混合物的两种对映异构体。结果表明，在一次 HPLC 分析期间加热/冷却提高了分离因子和分离度。
• Chiral stationary phases based on derivatives of 4-amino-3,5-dinitrobenzoic acid
  申请人：——

  公开号：US20040144708A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention describes new chiral stationary phases containing a 4-amino-3,5-dinitrobenzoic unit modified with chiral groups and spacer groups. The invention includes the process for the perparation of said stationary phases starting from 4-halogenated derivative of 3,5-dinitrobenzoic acid, chiral selectors obtainable as intermediates in the aforesaid process, and the use of the chiral stationary phases in the separation of enantiomers.

  该发明描述了一种含有手性基团和间隔基团改性的4-氨基-3,5-二硝基苯甲酸单元的新手性固定相。该发明包括从3,5-二硝基苯甲酸的4-卤代衍生物开始制备所述固定相的过程，可在上述过程中获得的手性选择剂，以及在对映体分离中使用手性固定相的用途。
• Town, Biochemical Journal, 1941, vol. 35, p. 580
  作者：Town

  DOI：——

  日期：——