(2S)-2-[[(2S)-5-氧代吡咯烷-2-羰基]氨基]丁二酰胺 | 103322-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[(2S)-5-氧代吡咯烷-2-羰基]氨基]丁二酰胺
• 英文名称: L-pyroglutamyl-L-asparagine amide
• 英文别名: Pyroglutamyl-asparaginamide；(2S)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanediamide
• CAS: 103322-29-8
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: XKEBHKWYBOQECB-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-L-脯氨酸五氯苯基酯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-5-氧代吡咯烷-2-羰基]氨基]丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Possible structuro-functional association of pyracetam and vasopressin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758266

文献信息

• Designing nootropic dipeptides using an evolutionary-genetic approach
  作者：T. A. Gudasheva、S. S. Trofimov、A. A. Morozova、S. V. Nikitin、R. U. Ostrovskaya、T. A. Voronina、S. B. Seredenin

  DOI：10.1007/s11094-006-0049-z

  日期：2006.1

  A novel approach to the search for the new groups of biologically active peptides is developed, which is based on the selection of point mutants with respect to noncritical amino acid residues. Using a gene site encoding the arginine vasopressin AVP(4–5) sequence, which corresponds to the pGlu-Asn-NH2 nootropic dipeptide, three point mutants with respect to Asn (pGlu-Ser-NH2, pGlu-Asp-NH2, and pGlu-His-NH2) have been synthesized. The first two peptides (corresponding to transitions of the 1st and 2nd bases, respectively) display nootropic activity in the passive avoidance test in rats at a dose of 0.1 mg/kg (i.p.). The last peptide (corresponding to a transversion of the 1st base) proved to be inactive. Both active peptides exhibit electronic and structural differences from the parent dipeptide: pGlu-Asp-NH2 bears a negative charge and contains a primary alcohol group instead of the amide moiety. Using the proposed method, it is possible to create genetically related analogs of well-known neuropeptides with substantially different structures.

  提出了一种筛选生物活性多肽新家族的新方法，该方法基于对非关键氨基酸残基的点突变进行筛选。利用编码精氨酸加压素AVP(4-5)序列的基因位点，该序列对应于吡咯烷-天冬酰胺-NH2新型二肽，合成了三种关于天冬酰胺的点突变体（吡咯烷-丝氨酸-NH2、吡咯烷-天冬氨酸-NH2和吡咯烷-组氨酸-NH2）。前两种肽（分别对应于第一和第二碱基的转换）在被动回避测试中对大鼠显示出新型活性，剂量为0.1 mg/kg（腹腔注射）。最后一种肽（对应于第一碱基的颠换）被证明是无活性的。两种活性肽与母体二肽在电子和结构上存在差异：吡咯烷-天冬氨酸-NH2带负电荷，并含有一个一级醇基团，而不是酰胺部分。使用所提出的方法，可以创建结构明显不同的已知神经肽的基因相关类似物。
• Synthesis of pyroglutamylasparagine amide dipeptide fragment of vasopressin, and the stereoselectivity of its Mnemic effect
  作者：T. A. Gudasheva、G. G. Rozantsev、R. U. Ostrovskaya、S. S. Trofimov、T. A. Voronina、A. P. Sklodinov、S. B. Seredenin

  DOI：10.1007/bf02219454

  日期：1995.1
• Possible structuro-functional association of pyracetam and vasopressin
  作者：T. A. Gudasheva、R. U. Ostrovskaya、F. B. Maksimova、S. S. Trofimov、M. Yu. Kosoi、G. M. Molodavkin、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00758266

  日期：1988.3