(2S)-2-乙酰氨基-N-[(2S)-5-(二氨基亚甲基氨基)-1-氧代戊烷-2-基]-4-甲基戊烷酰胺 | 35039-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-乙酰氨基-N-[(2S)-5-(二氨基亚甲基氨基)-1-氧代戊烷-2-基]-4-甲基戊烷酰胺
• 英文名称: Acetyl-L-leucyl-L-arginal
• 英文别名: N-Acetyl-L-leucyl-L-argininal；(2S)-2-acetamido-N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 35039-75-9
• 化学式: C₁₄H₂₇N₅O₃
• 分子量: 313.4
• InChiKey: MIUUPVPBBJBRET-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-L-LeuN₂H₃ 生成 (2S)-2-乙酰氨基-N-[(2S)-5-(二氨基亚甲基氨基)-1-氧代戊烷-2-基]-4-甲基戊烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  亮肽素及其类似物的合成研究。

  摘要：

  用氢化铝锂还原从羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨酸（3）中得到的咪唑内酯（4），得到羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨醛（5），收率很高。醛（5）被转化为 NG=-硝基-L-精氨醛缩氨基脲（7），后者与各种酰化亮氨酸或异亮氨酸的活性酯偶联，然后脱锁，得到表 1 所列的亮肽及其类似物。对这些化合物的抗蛋白酶活性进行了讨论。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.25.515

文献信息

• Saeki,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 163 - 170
  作者：Saeki,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC STUDIES ON LEUPEPTINS AND THEIR ANALOGS
  作者：BUNJI SHIMIZU、AKIO SAITO、AKIRA ITO、KYOKO TOKAWA、KENJI MAEDA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.25.515

  日期：——

  An imidazolide (4) obtained from carbobenzoxy-NG=-nitro-L-arginine (3) was reduced with lithium aluminum hydride to give carbobenzoxy-NG=-nitro- L-argininal (5) in good yield. The aldehyde (5) was converted into NG=-nitro-Largininal semicarbazone (7) which was coupled with an active ester of various acylated leucines or isoleucines and then deblocked, giving leupeptins and their analogs, as listed in Table 1. Antiplasmin activities of these compounds are discussed.

  用氢化铝锂还原从羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨酸（3）中得到的咪唑内酯（4），得到羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨醛（5），收率很高。醛（5）被转化为 NG=-硝基-L-精氨醛缩氨基脲（7），后者与各种酰化亮氨酸或异亮氨酸的活性酯偶联，然后脱锁，得到表 1 所列的亮肽及其类似物。对这些化合物的抗蛋白酶活性进行了讨论。