(2S,3S)-2-(甲氧基甲基)-3-苯基环氧乙烷 | 192719-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-(甲氧基甲基)-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: (2S,3S)-2-(methoxymethyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-(methoxymethyl)-3-phenylpxiran；(2S,3S)-3-phenylglycidol methyl ether；Oxirane, 2-(methoxymethyl)-3-phenyl-, (2S,3S)-
• CAS: 192719-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZRKFSZMYFFNIHK-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(甲氧基甲基)-3-苯基环氧乙烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-1-amino-3-methoxy-1-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure amino alcohols by ring-opening of epoxyalcohols and epoxyethers with ammonia

  摘要：

  Arylglycidols and their corresponding ethers undergo regioselective ring-opening with aqueous ammonia in the presence of organic co-solvents (isopropanol or 1,4-dioxane) to afford 1,2-amino alcohols in high yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.124
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(甲氧基甲基)-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  新的模块化P，S-配体家族的理论指导优化，用于最小功能化烯烃的铱催化加氢

  摘要：

  在最小功能化烯烃的不对称铱催化氢化中，已经评估了衍生自硫醚-亚磷酸酯/次亚膦酸酯配体的模块化铱配合物库。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化剂至关重要。DFT研究了在Ir催化的加氢过程中负责对映体控制的过渡态研究，并将其用于进一步优化关键的立体定义部分。对于多种底物（包括E-和Z），均获得了出色的对映选择性（对映体过量（ee）值高达99％）三取代和二取代的烯烃，α，β-不饱和烯酮，三和二取代的烯基硼酸酯以及具有三氟甲基取代基的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201402978

文献信息

• Synthesis of functional cobalt nanoparticles for catalytic applications. Use in asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Florian Michalek、Anna Lagunas、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/b808383e

  日期：——

  Long chain carboxylic acids functionalized at the ω position with chiral amino alcohol fragments have been used to stabilize cobalt nanoparticles prepared by thermal decomposition of Co2(CO)8. The first examples of chirally modified cobalt nanoparticles have been prepared in this manner and used as magnetically decantable ligands in the Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones.

  在ω位带有手性氨基醇片段的长链羧酸已被用于稳定通过热解Co₂(CO)₈制备的钴纳米颗粒。这种方法制备了首批经过手性修饰的钴纳米颗粒，并将其用作Ru催化的不对称传递氢化酮反应中的磁性倾析配体。
• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• Phosphinite Thioethers Derived from Chiral Epoxides. Modular <i>P</i>,<i>S</i>-Ligands for Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitutions
  作者：Xisco Caldentey、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo100223w

  日期：2010.4.16

  prepared from enantiopure arylglycidols. These ligands have been iteratively optimized with respect to four different structural parameters for use in Pd-catalyzed allylic substitutions. As a final output, highly active and enantioselective ligands for these synthetically important transformations have been developed, and the factors controlling their catalytic behavior have been rationalized. From a methodological

  从对映体纯的芳基糖醇制备了新的模块化P，S-配体家族。这些配体已经针对用于Pd催化的烯丙基取代的四个不同的结构参数进行了迭代优化。作为最终产物，已经开发了用于这些合成上重要的转化的高活性和对映选择性配体，并且已经合理地控制了它们的催化行为的因素。从方法学的观点出发，已经开发了一种方便的方法，用于用大体积的硫醇对顺式-缩水甘油酯进行区域选择性开环，以产生相应的β-烷硫基-α-羟基羧酸。
• [EN] NEW PHOSPHINE-PHOSPHITE LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS PHOSPHINE-PHOSPHITE.
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUI

  公开号：WO2009030626A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention relates to new phosphine-phosphite ligands for the preparation of a catalyst for the asymmetric hydrogenation of unsaturated hydrocarbon compounds, methods for their preparation and use thereof.

  该发明涉及用于制备不饱和碳氢化合物不对称加氢催化剂的新膦-膦酸酯配体，以及它们的制备方法和使用方法。
• Highly Modular POP Ligands for Asymmetric Hydrogenation: Synthesis, Catalytic Activity, and Mechanism
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Steven M. A. Donald、Ian J. Munslow、Jordi Benet-Buchholz、Feliu Maseras、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.200902915

  日期：2010.6.11

  pure POP ligands (phosphine–phosphite), straightforwardly available in two synthetic steps from enantiopure Sharpless epoxy ethers is reported. Both the alkyloxy and phosphite groups can be optimized for maximum enantioselectivity and catalytic activity. Their excellent performance in the Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a wide variety of functionalized alkenes (26 examples) and modular design

  据报道，有一个对映体纯的POP配体（膦-亚磷酸酯）库，可通过对映纯的Sharpless环氧醚在两个合成步骤中直接获得。烷氧基和亚磷酸酯基团均可被优化以实现最大的对映选择性和催化活性。它们在Rh催化的各种官能化烯烃的不对称氢化反应中的优异性能（26个实例）和模块化设计使其对于将来的应用具有吸引力。引线催化剂结合有（小号）-BINOL衍生（BINOL = 1,1'-联-2-萘酚）酯组计算研究揭示了该部分具有对我们的P的行为具有双重作用OP配体。一方面，亚磷酸酯的电子性质阻碍了四种可能的歧管中的两种中的底物的结合和反应。另一方面，BINOL的空间效应可以区分其余两个歧管，从而阐明了这些催化剂的高效率。