(2S,3S)-3-(N,N-二苄基氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸 | 153291-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-3-(N,N-二苄基氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸
• 英文名称: (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid
• CAS: 153291-28-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃
• 分子量: 375.467
• InChiKey: TUFCXHVVCOIDOK-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(N,N-二苄基氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of (2S,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4 phenylbutyric Acid, a Key Component of HIV Protease Inhibitors.

  摘要：

  (2S, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的合成是通过关键步骤——在三甲基铝存在下，(S)-2-N, N-二苄氨基-3-苯基丙醛与丙酮氰醇的高度非对映选择性氰醇化反应实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.733
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3S)-3-(N,N-二苄基氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of (2S,3S)-3-Amino-2-hydroxy-4 phenylbutyric Acid, a Key Component of HIV Protease Inhibitors.

  摘要：

  (2S, 3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸的合成是通过关键步骤——在三甲基铝存在下，(S)-2-N, N-二苄氨基-3-苯基丙醛与丙酮氰醇的高度非对映选择性氰醇化反应实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.733

文献信息

• Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05834618A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile derivatives represented by the formula (3) may be prepared by reacting an aminoaldehyde derivative represented by the formula (1) with a cyanohydrin derivative represented by the formula (2) in the presence of a metallic compound, base, or acid; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently represents a hydrogen atom or a protective group for an amino group, R.sup.3 and R.sup.4 each represents an alkyl or cycloalkyl group or R.sup.3 and R.sup.4 together form a tetramethylene or pentamethylene group.

  公式（3）表示的3-氨基-2-羟基-4-苯基丁腈衍生物可以通过在金属化合物、碱或酸存在的情况下，将公式（1）表示的氨基醛衍生物与公式（2）表示的氰水合物衍生物反应制备；其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢原子或氨基的保护基团，R.sup.3和R.sup.4分别表示烷基或环烷基，或者R.sup.3和R.sup.4一起形成四甲基或五甲基基团。
• Inhibitors of HIV protease
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05629406A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, alkyl, aralkyl, --COR.sup.a, --COR.sup.b, --CSR.sup.a, --CSR.sup.b, --SO.sub.2 R.sup.b, --CONHR.sup.b, --CSNHR.sup.b, --CONR.sup.b R.sup.b or --CSNR.sup.b R.sup.b ; R.sup.2 is hydrogen or alkyl; R.sup.3 is hydrogen, alkylidene, substituted alkyl, or R.sup.b ; R.sup.4 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, or aryl; R.sup.5 is R.sup.b O--, R.sup.b R.sup.b N--, R.sup.b HN--, aralkyloxycarbonyloxy or aralkyloxycarbonylamino, or R.sup.5 is --(CH.sub.2).sub.p --D--(CH.sub.2).sub.r --, where D is a single bond, carbonyl, oxygen, sulfur, --NH--, --(CH.sub.2 .dbd.CH.sub.2)-- or --NHCO--; and p and r are each 0 or an integer from 1 to 5; A is --(CH.sub.2).sub.m --B--(CH.sub.2).sub.n -- where B is a single bond, carbonyl, oxygen, sulfur, --NH--, --(CH.sub.2 .dbd.CH.sub.2)-- or --NHCO--; and m and n are each 0 or an integer from 1 to 5; R.sup.a is alkoxy, aralkyloxy, aryloxy or alkoxycarbonyl; R.sup.b is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, aryl or arylalkenyl; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof and pro-drugs therefor, have the ability to inhibit the activity of HIV protease and may thus be used for the treatment and prophylaxis of AIDS.

  式(I)的化合物：其中：R.sup.1为氢，烷基，芳基甲基，-COR.sup.a，-COR.sup.b，-CSR.sup.a，-CSR.sup.b，-SO.sub.2R.sup.b，-CONHR.sup.b，-CSNHR.sup.b，-CONR.sup.b R.sup.b或-CSNR.sup.b R.sup.b；R.sup.2为氢或烷基；R.sup.3为氢，烷基亚烷基，取代烷基，或R.sup.b；R.sup.4为可选择取代的烷基，环烷基，或芳基；R.sup.5为R.sup.b O--，R.sup.b R.sup.b N--，R.sup.b HN--，芳基氧羰氧基或芳基氧羰氨基，或R.sup.5为--(CH.sub.2).sub.p--D--(CH.sub.2).sub.r--，其中D为单键，羰基，氧，硫，-NH--，-(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)-或-NHCO--；p和r分别为0或1至5的整数；A为-(CH.sub.2).sub.m--B--(CH.sub.2).sub.n--，其中B为单键，羰基，氧，硫，-NH--，-(CH.sub.2.dbd.CH.sub.2)-或-NHCO--；m和n分别为0或1至5的整数；R.sup.a为烷氧基，芳基甲氧基，芳氧基或烷氧羰基；R.sup.b为可选择取代的烷基，环烷基，杂环烷基，芳基或芳基烯基；其药学上可接受的盐和酯以及其前药，具有抑制HIV蛋白酶活性的能力，因此可用于治疗和预防艾滋病。
• Process for producing erythro-3-amino-2-hydroxybutyric acid derivatives
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06365754B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The present invention relates to a process for reacting &agr;-aminoaldehyde derivatives having a sterically bulky amino group which are commercially available with a metal cyanide in the presence of an acid chloride, an acid anhydride or the like to synthesize 3-amino-2-hydroxybutyronitrile derivatives in high yields and high erythro selectivity. When optically active &agr;-aminoaldehyde derivatives are used, racemization hardly occurs during the reaction, and the desired products are obtained in high optical purity.

  本发明涉及一种方法，用于将具有立体位阻氨基团的α-氨基醛衍生物与金属氰化物在酸氯化物、酸酐或类似物的存在下反应，以高产率和高红细胞选择性合成3-氨基-2-羟基丁腈衍生物。当使用光学活性的α-氨基醛衍生物时，在反应过程中几乎不会发生外消旋，所以可以获得高光学纯度的期望产物。
• Peptides capable of inhibiting the activity of HIV protease, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0587311A1

  公开（公告）日：1994-03-16

  Compounds of formula (I) : [wherein: R¹ is hydrogen, alkyl, aralkyl, -CORa, -CORb, -CSRa, -CSRb, -SO₂Rb, -CONHRb, -CSNHRb, -CONRbRb or -CSNRbRb; R² is hydrogen or alkyl; R³ is hydrogen, alkylidene, substituted alkyl, or Rb; R⁴ is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, or aryl; R⁵ is RbO-, RbRbN-, RbHN-, aralkyloxycarbonyloxy or aralkyloxycarbonylamino, or R⁵ is -(CH₂)p-D-(CH₂)r- [where D is a single bond, carbonyl, oxygen, sulphur, -NH-, -(CH₂=CH₂)- or -NHCO-; and p and r are each 0 or an integer from 1 to 5]; A is -(CH₂)m-B-(CH₂)n- [where B is a single bond, carbonyl, oxygen, sulphur, -NH-, -(CH₂=CH₂)- or -NHCO-; and m and n are each 0 or an integer from 1 to 5]; Ra is alkoxy, aralkyloxy, aryloxy or alkoxycarbonyl; Rb is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, aryl or arylalkenyl]; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof and pro-drugs therefor, have the ability to inhibit the activity of HIV protease and may thus be used for the treatment and prophylaxis of AIDS.

  化合物的化学式为(I)：[其中：R¹为氢，烷基，芳基烷基，-CORa，-CORb，-CSRa，-CSRb，-SO₂Rb，-CONHRb，-CSNHRb，-CONRbRb或-CSNRbRb；R²为氢或烷基；R³为氢，烷基亚甲基，取代烷基或Rb；R⁴为可选取代的烷基，环烷基或芳基；R⁵为RbO-，RbRbN-，RbHN-，芳基烷氧羰氧基氧或芳基烷氧羰氨基，或R⁵为-(CH₂)p-D-(CH₂)r- [其中D为单键，酰基，氧，硫，-NH-，-(CH₂=CH₂)-或-NHCO-；p和r分别为0或1到5的整数]；A为-(CH₂)m-B-(CH₂)n- [其中B为单键，酰基，氧，硫，-NH-，-(CH₂=CH₂)-或-NHCO-；m和n分别为0或1到5的整数]；Ra为烷氧基，芳基烷氧基，芳氧基或烷氧羰基；Rb为可选取代的烷基，环烷基，杂环，芳基或芳基烷烯基]；以及其药学上可接受的盐和酯以及其前药，具有抑制HIV蛋白酶活性的能力，因此可用于治疗和预防艾滋病。
• Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile derivatives
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0849257A1

  公开（公告）日：1998-06-24

  According to the present invention, there is provided a process for the preparation of a 3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyronitrile derivative represented by the formula (3), which comprises reacting an aminoaldehyde derivative represented by the formula (1) with a cyanohydrin derivative represented by the formula (2) in the presence of a metallic compound, base or acid; wherein R1 and R2 each independently represents a hydrogen atom or a protective group for an amino group, R3 and R4 each represents an alkyl or cycloalkyl group or R3 and R4 may be coupled together to form a tetramethylene or pentamethylene group.

  根据本发明，提供了一种制备式(3)代表的 3-氨基-2-羟基-4-苯基丁腈衍生物 的工艺，该工艺包括在金属化合物、碱或酸存在下，使式(1)代表的氨基醛衍生物 与式(2)代表的氰醇衍生物反应； 其中 R1 和 R2 各自独立地代表一个氢原子或一个氨基的保护基团，R3 和 R4 各自代表一个烷基或环烷基，或 R3 和 R4 可连接在一起形成一个四亚甲基或五亚甲基。