(2S,3S,4R,5R)-2-叠氮基-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 | 168567-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-叠氮基-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-cyano-α-D-arabinopyranosyl azide
• 英文别名: (1S)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-azido-D-arabinopyranosyl cyanide；2,3,4-Tri-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-b-D-arabinopyranosyl cyanide；[(3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-6-cyanooxan-3-yl] acetate
• CAS: 168567-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₇
• 分子量: 326.266
• InChiKey: MNQOBHCPCLXJGP-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-叠氮基-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(4S,5R,6R)-4,5,6-triacetoxy-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepine
  参考文献：
  名称：

  1-氰基-葡萄糖基叠氮基叠氮化物的制备和光解

  摘要：

  在二甲亚砜中用叠氮化钠处理1-溴-间氨基葡糖基氰化物1和4可以高收率得到1-氰基-间氨基葡糖基叠氮化物2和5，在光解后产生新的奥氮平衍生物3和6。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00520-m
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-1-bromo-D-arabinopyranosyl cyanide 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-2-叠氮基-2-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  异头α-氨基酸的1-叠氮基-甘露糖基氰化物-前体的合成及部分转化

  摘要：

  乙酰化的1-叠氮基吡喃葡萄糖基氰化物（在（1 - [R ）- 2，和16，5，7，（1 - [R ）- 11和12的配置）和19是从乙酰化制备1 β-卤代-d吡喃葡萄糖氰化物和甲酰胺，分别是叠氮化钠在二甲基亚砜中。通过二甲基亚砜中的氯化锂从氰化物获得乙酰化的（1 S）-14和（1 R）-15 1-氯-d-吡喃半乳糖基氰化物。叠氮化物离子与2的氰基的1,3-偶极环加成和16得到乙酰化的5-（1-叠氮基-1-脱氧-α-和-β-d-吡喃半乳糖基）四唑3和17，而乙炔基二羧酸二甲酯到2的叠氮基部分得到乙酰化的1-甲基二甲基。 （1-叠氮基-1-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸20。由乙氧基氯转化3，得到乙酰化的2-（1-叠氮基-1-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-1,3,4-乙二唑-5-羧酸乙酯21。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00440-1

文献信息

• Preparation and photolysis of 1-cyano-glycopyranosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Carméla Di Stèfano、Gérard Descotes、René Faure、László Somsák、István Eperjesi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00520-m

  日期：1995.5

  Treatment of 1-bromo-glycopyranosyl cyanides 1 and 4 with sodium azide in dimethyl sulfoxide gave 1-cyano-glycopyranosyl azides 2 and 5 in high yield, which on photolysis resulted in new oxazepine derivatives 3 and 6.

  在二甲亚砜中用叠氮化钠处理1-溴-间氨基葡糖基氰化物1和4可以高收率得到1-氰基-间氨基葡糖基叠氮化物2和5，在光解后产生新的奥氮平衍生物3和6。
• Synthesis and some transformations of 1-azido-glycopyranosyl cyanides-precursors of anomeric α-amino acids
  作者：László Somsák、Erzsébet Sós、Zoltán Györgydeák、Jean-Pierre Praly、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00440-1

  日期：1996.7

  Acetylated 1-azido-glycopyranosyl cyanides (of the (1R)- 2, and 16, 5, 7, (1R)- 11, and 12 configurations) and 19 were prepared from acetylated 1-halogeno-d-glycopyranosyl cyanides and formamide, resp., by sodium azide in dimethyl sulfoxide. Acetylated (1S)- 14 and (1R)- 15 1-chloro-d-galactopyranosyl cyanides were obtained from cyanide by lithium chloride in dimethyl sulfoxide. 1,3-Dipolar cycloaddition

  乙酰化的1-叠氮基吡喃葡萄糖基氰化物（在（1 - [R ）- 2，和16，5，7，（1 - [R ）- 11和12的配置）和19是从乙酰化制备1 β-卤代-d吡喃葡萄糖氰化物和甲酰胺，分别是叠氮化钠在二甲基亚砜中。通过二甲基亚砜中的氯化锂从氰化物获得乙酰化的（1 S）-14和（1 R）-15 1-氯-d-吡喃半乳糖基氰化物。叠氮化物离子与2的氰基的1,3-偶极环加成和16得到乙酰化的5-（1-叠氮基-1-脱氧-α-和-β-d-吡喃半乳糖基）四唑3和17，而乙炔基二羧酸二甲酯到2的叠氮基部分得到乙酰化的1-甲基二甲基。 （1-叠氮基-1-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-1,2,3-三唑-4,5-二羧酸20。由乙氧基氯转化3，得到乙酰化的2-（1-叠氮基-1-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基）-1,3,4-乙二唑-5-羧酸乙酯21。
• Photolysis of glycopyranosyl azides C-1 substituted by cyano-, amido-, or tetrazolyl-groups
  作者：Jean-Pierre Praly、Carméla Di Stèfano、László Somsák

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00543-1

  日期：2000.2

  Photolysis of acetylated 1-cyano-D-glycopyranosyl azides led to the corresponding acetylated 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-oxazepines, being isolated in moderate to good yields (34-58%). These ring-expanded compounds were formed by rearrangements involving migration of the endocyclic carbon atom attached to the anomeric centre. This seems to be the preferred reaction pathway, whatever the anomeric configuration (alpha/beta) of the acetylated 1-cyano-D-glycopyranosyl azide used as the substrate. Rearrangement occurred without changing the stereochemistry of the migrating carbon. Photo-rearrangement of D-glycopyranosyi azides having either a carboxamido- or a tetrazolyl-anomeric group gave complex reaction mixtures. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.