(2S,3s)-反式-3-甲基环氧乙烷-4-硝基苯甲酸-2-甲酯 | 106268-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3s)-反式-3-甲基环氧乙烷-4-硝基苯甲酸-2-甲酯
• 中文别名: 4-硝基苯甲酸(2S,3S)-(-)-3-甲基缩水甘油酯；(2S,3S)-(-)-3-甲基缩水甘油基4-硝基苯甲酸酯；(2S,3S)-反-3-甲基丙环-2-甲基4-硝基苯甲酸酯；(2S,3S)-反-3-甲基噁丙环-2-甲基4-硝基苯酸
• 英文名称: (2S-trans)-3-methoxiranemethanol 4-nitrobenzoate
• 英文别名: ((2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate；(2S,3S)-(-)-3-methylglycidyl p-nitrobenzoate；Oxiranemethanol, 3-methyl-, 4-nitrobenzoate, (2S-trans)-；[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 106268-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: BPOPJHHLTDEVBN-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  379.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3350 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3s)-反式-3-甲基环氧乙烷-4-硝基苯甲酸-2-甲酯 、 二苯甲胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39.1 %的产率得到(2R,3R)-3-(Benzhydryl-amino)-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MUTANT EGFR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'EGFR MUTANTS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The disclosure includes compounds of Formula (1), wherein each of RA, RB, R1, R2, R3, R4, Warhead, Z, Q4, W1, W2, m, n, i, and j, are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease, autoimmune disease, and inflammatory disorder with these compounds.

  公开号：

  WO2023283130A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-1-butanol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,3s)-反式-3-甲基环氧乙烷-4-硝基苯甲酸-2-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a spiro-pyrrolidine-derived organocatalyst

  摘要：

  The asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated aldehydes, catalyzed by a spiro-pyrrolidine (SPD)-derived organocatalyst, has been accomplished with good diastereoselectivities (up to dr >20:1) and with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.02.009

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation and kinetic resolution: modified procedures including in situ derivatization
  作者：Yun Gao、Janice M. Klunder、Robert M. Hanson、Hiroko Masamune、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00253a032

  日期：1987.9

  The use of 3A or 4A molecular sieves (zeolites) substantially increases the scope of the titanium(IV)-catalyzed asymmetric epoxidation of primary allylic alcohols. Whereas without molecular sieves epoxidations employing only 5 to 10 mol % Ti(O-i-Pr)/sub 4/ generally lead to low conversion or low enantioselectivity, in the presence of molecular sieves such reactions generally lead to high conversion

  3A 或 4A 分子筛（沸石）的使用大大增加了钛 (IV) 催化的伯烯丙醇不对称环氧化的范围。而在没有分子筛的情况下，仅使用 5 至 10 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 的环氧化通常会导致低转化率或低对映选择性，而在分子筛存在下，此类反应通常会导致高转化率 (>95%) 和高对映选择性（90-95% ee）。描述了 20 种伯烯丙醇的环氧化。尤其值得注意的是肉桂醇、2-十四烷基-2-丙烯-1-醇、烯丙醇和巴豆醇的环氧化——这些化合物迄今为止被认为是不对称环氧化的困难底物。在烯丙醇的情况下，即使在没有分子筛的情况下，氢过氧化枯烯的使用也大大提高了反应速率和转化率。一般而言，使用 50-100 mol% Ti(Oi-Pr)/sub 4/ 时，对映选择性略微降低（降低 1-5% ee）。低分子量烯丙醇的环氧化特别容易并且与原位衍生化相结合，提供了许多以前难以获得的环氧醇合成子的合成。还描述了具有
• Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05480899A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  An oxazolidine derivative represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are H, optionally halogenated alkyl, optionally halogenated alkoxy, OH, halo, NO.sub.2, amino optionally having acetyl or alkyl, COOH, alkoxycarbonyl, CN, alkanoyl, 2-oxazolyl, or R.sup.1 and R.sup.2 may be combined with each other to represent --(CH.sub.2).sub.p -- or --O(CH.sub.2).sub.q O-- (p is 3-5, q is 1-3) to form a ring, m and n are each 0 or 1, R.sup.4 and R.sup.5 are H or alkyl, X is C or N, Y is CH.sub.2 OH, CHO or COOR.sup.6 (R.sup.6 is alkyl, benzyl or H), A is alkylene, carbonyl or sulfonyl, B is alkylene, E is alkylene which may be substituted with halo or is alkenylene, Z is O or S, except for a compound wherein n is 0, m is 1 and Y is CH.sub.2 OH, and except for a compound wherein n is 0, Y is COOR.sup.6 (R.sup.6 is alkyl), a salt thereof, a process for its preparation, anti-hyperlipidemic composition containing the derivative as an active ingredient and a method for treating hyperlipidemia comprising administering the derivative.

  一种由化学式（I）表示的噁唑啉衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H、可选卤代烷基、可选卤代烷氧基、OH、卤、NO.sub.2、氨基（可选带有乙酰基或烷基）、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基、2-噁唑基，或R.sup.1和R.sup.2可结合在一起表示--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--（p为3-5，q为1-3）形成环，m和n各自为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH、CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基、苄基或H），A为烷基、羰基或磺酰基，B为烷基，E为烷基，可用卤素取代或烯基，Z为O或S，除了n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物外，以及除了n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物，以及治疗高脂血症的方法，包括给予该衍生物。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0645387A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  A thiazolidine derivative represented by general formula (1), a salt thereof, a process for producing the same, a pharmaceutical composition containing the same as the active ingredient, and a method of treating diabetes by administering the same, wherein R¹, R² and R³ represent each independently hydrogen, halogen, optionally halogenated lower alkyl or lower alkoxy, hydroxy, nitro, amino, lower acylamino, mono- or di(lower alkyl)amino, carboxy, lower alkoxycarbonyl, cyano, 2-oxazolyl, thiazolidine-2,4-dione-5-ylidenemethyl or thiazolidine-2,4-dione-5-ylmethyl, provided R¹ and R² may be combined together to form an alkylene chain -(CH₂)p- (where p represents 3, 4 or 5) or an alkylenedioxy chain -O(CH₂)qO- (where q represents 1, 2 or 3) to thereby represent a ring; R⁴ and R⁵ represent each independently hydrogen or lower alkyl; X represents carbon or nitrogen; Y represents oxygen or imino; A and B represent each lower alkylene; m represents a number of 0 or 1; and the broken line indicates that there may be a double bond. This compound is excellent in the effect of lowering blood sugar and lipid levels, can well be absorbed in the living organism and retain its effect therein for long, can well be excreted, and is lowly toxic for the human body.

  一种由通式(1)代表的噻唑烷衍生物、其盐、生产该衍生物的工艺、含有该衍生物作为活性成分的药物组合物以及通过施用该衍生物治疗糖尿病的方法，其中R¹、R²和R³各自独立地代表氢、卤素、任选卤化的低级烷基或低级烷氧基、羟基、硝基、氨基、低级酰氨基、单或双（低级烷基）氨基、羧基、低级烷氧基羰基、氰基、2-恶唑基、噻唑烷-2,4-二酮-5-亚基甲基或噻唑烷-2,4-二酮-5-亚基甲基、条件是 R¹ 和 R² 可以组合在一起形成亚烷基链-(CH₂)p-（其中 p 代表 3、4 或 5）或亚烷基二氧基链-O(CH₂)qO-（其中 q 代表 1、2 或 3），从而代表一个环；R⁴ 和 R⁵ 分别独立地代表氢或低级烷基；X 代表碳或氮；Y 代表氧或亚胺；A 和 B 分别代表低级亚烷基；m 代表 0 或 1；断线表示可能存在双键。该化合物降血糖、降血脂效果极佳，在生物体内吸收好，作用时间长，排泄好，对人体毒性小。
• KO SOO Y.; MASAMUNE HIROKO; SHARPLESS K. B., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 667-671
  作者：KO SOO Y.、 MASAMUNE HIROKO、 SHARPLESS K. B.

  DOI：——

  日期：——
• US5521202A
  申请人：——

  公开号：US5521202A

  公开（公告）日：1996-05-28