(2S,4S,5R)-3,4-二甲基-2-(2-硝基苯基)-5-苯基-1,3-恶唑烷 | 653600-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,4S,5R)-3,4-二甲基-2-(2-硝基苯基)-5-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: Oxazolidine, 3,4-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-, (2S,4S,5R)-；(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 653600-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: FKBMEQGIQMQEPY-ZLIFDBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-3,4-二甲基-2-(2-硝基苯基)-5-苯基-1,3-恶唑烷 在 重水 作用下， 生成 2,2'-(((2-nitrophenyl)methylene)bis(methylazanediyl))bis(1-phenylpropan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  使用1H NMR光谱研究基于恶唑烷的化合物的稳定性。

  摘要：

  合成了一系列在2和3位具有各种取代基的恶唑烷基化合物，并对其稳定性进行了研究。如通过NMR所观察到的，在向恶唑烷溶液中添加有限量的D（2）O时形成了开环中间体。随着水解反应的进行，麻黄碱与开环中间体之间的内部反应形成了一系列新型的二聚β-氨基醇化合物。含有吸电子硝基取代基的2-苯基取代的恶唑烷化合物比未取代的衍生物和甲氧基取代的化合物水解得更快，硝基取代基似乎可以稳定开环的中间体。两种恶唑烷衍生物，在2位具有甲基和质子 现已发现，它们比2-苯基取代的化合物对恶唑烷水解更稳定。掺入苯基取代基在3位上的恶唑烷，合成并发现是比在位置3结合有甲基取代基稳定的少选择恶唑烷衍生物作为合成中间体时，这些基本结构 - 活性关系可能是有用的，并作为前药为含有递送化合物的β-氨基醇或醛组分。

  DOI：

  10.1002/jps.22108
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S,5R)-3,4-二甲基-2-(2-硝基苯基)-5-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  使用1H NMR光谱研究基于恶唑烷的化合物的稳定性。

  摘要：

  合成了一系列在2和3位具有各种取代基的恶唑烷基化合物，并对其稳定性进行了研究。如通过NMR所观察到的，在向恶唑烷溶液中添加有限量的D（2）O时形成了开环中间体。随着水解反应的进行，麻黄碱与开环中间体之间的内部反应形成了一系列新型的二聚β-氨基醇化合物。含有吸电子硝基取代基的2-苯基取代的恶唑烷化合物比未取代的衍生物和甲氧基取代的化合物水解得更快，硝基取代基似乎可以稳定开环的中间体。两种恶唑烷衍生物，在2位具有甲基和质子 现已发现，它们比2-苯基取代的化合物对恶唑烷水解更稳定。掺入苯基取代基在3位上的恶唑烷，合成并发现是比在位置3结合有甲基取代基稳定的少选择恶唑烷衍生物作为合成中间体时，这些基本结构 - 活性关系可能是有用的，并作为前药为含有递送化合物的β-氨基醇或醛组分。

  DOI：

  10.1002/jps.22108

文献信息

• Comparison of Conventional and Microwave Assisted Reactions Giving Aromatic Oxazolidines
  作者：Florian Diwischek、Eberhard Heller、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1007/s00706-003-0020-6

  日期：2003.8.1

  By reaction of aromatic aldehydes with (-)-ephedrine aromatic 1,3-oxazolidines can be obtained. The reaction was carried out either at conventional conditions or by microwave heating. The different diastereomeric ratios were determined by Means of H-1 NMR spectroscopy.
• Stability Studies of Oxazolidine-Based Compounds Using 1H NMR Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、Magdy N. Iskander、David J. Craik

  DOI：10.1002/jps.22108

  日期：2010.8

  A series of oxazolidine-based compounds with a variety of substituents in positions 2 and 3 was synthesized and their stability studied. Ring opened intermediates formed on addition of limiting amounts of D(2)O to oxazolidine solutions, as observed by NMR. As the hydrolysis reactions proceeded, a series of novel dimeric beta-amino alcohol compounds formed via an internal reaction between ephedrine

  合成了一系列在2和3位具有各种取代基的恶唑烷基化合物，并对其稳定性进行了研究。如通过NMR所观察到的，在向恶唑烷溶液中添加有限量的D（2）O时形成了开环中间体。随着水解反应的进行，麻黄碱与开环中间体之间的内部反应形成了一系列新型的二聚β-氨基醇化合物。含有吸电子硝基取代基的2-苯基取代的恶唑烷化合物比未取代的衍生物和甲氧基取代的化合物水解得更快，硝基取代基似乎可以稳定开环的中间体。两种恶唑烷衍生物，在2位具有甲基和质子 现已发现，它们比2-苯基取代的化合物对恶唑烷水解更稳定。掺入苯基取代基在3位上的恶唑烷，合成并发现是比在位置3结合有甲基取代基稳定的少选择恶唑烷衍生物作为合成中间体时，这些基本结构 - 活性关系可能是有用的，并作为前药为含有递送化合物的β-氨基醇或醛组分。