(2S,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(对甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸 | 202390-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(对甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸
• 英文名称: (2S,4S,5R)-3-Benzoyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S,5R)-3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 202390-86-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: RDVJYGYJBUIIOE-XJUOHMSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(对甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 二吡啶硫碳酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-3-苯甲酰基-2-(对甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性羟醛反应制备的 7-TES 浆果赤霉素 III 与受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸之间的脱水缩合反应完全不对称合成紫杉醇

  摘要：

  紫杉醇的全不对称合成是通过受保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸 4 或 9 与 7-TES 浆果赤霉素 III 之间的脱水缩合完成的，后者由 8 元环烯酮制备。紫杉醇侧链 4、7、9 和 11，即光学活性保护的 N-苯甲酰基苯基异丝氨酸，通过对映选择性羟醛反应从两种非手性原料苯甲醛和衍生自 S-乙基苄氧基乙硫酸酯的烯醇甲硅烷基醚成功合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.3

文献信息

• A Convenient Method for the Preparations of Carboxamides and Peptides by Using Di(2-pyridyl) Carbonate and<b><i>O</i></b>,<b><i>O</i></b>^′-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as Dehydrating Reagents
  作者：Isamu Shiina、Yoshihito Suenaga、Masakazu Nakano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2811

  日期：2000.12

  di(2-pyridyl) carbonate (DPC) or O,O′-di(2-pyridyl) thiocarbonate (DPTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The formation of 2-pyridyl esters, key intermediates of the reaction, from carboxylic acids by using DPC proceeded faster than by using DPTC; therefore, the former carbonate is more efficiently employed in the above condensation reactions.

  通过使用二（2-吡啶基）碳酸酯（DPC）或O，O'-二（2-吡啶基）硫代碳酸酯（DPTC）在存在下进行脱水缩合，从游离羧酸和胺中以高产率制备羧酰胺和肽催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP)。与使用 DPTC 相比，使用 DPC 由羧酸形成 2-吡啶基酯（反应的关键中间体）的速度更快；因此，在上述缩合反应中更有效地使用前一种碳酸酯。
• Semisynthesis of Flexible 5,7-Dideoxypaclitaxel Derivatives from Taxine B
  作者：Patrick H. Beusker、Harald Veldhuis、Bianca A.C. van den Bossche、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1761::aid-ejoc1761>3.0.co;2-o

  日期：2001.5

  Two new 5,7-dideoxypaclitaxel derivatives with flexible C-rings have been prepared starting from Taxine B, an alkaloid isolated from the leaves of Taxus baccata. Both derivatives lack the oxetane ring present in the antitumor agent paclitaxel, but possess an oxygenated 4β-substituent as a substitute for the oxetane ring oxygen atom. These derivatives provide additional information about the importance

  从紫杉碱B（一种从红豆杉叶中分离出来的生物碱）开始，已经制备了两个带有柔性C环的新的5,7-二脱氧紫杉醇衍生物。两种衍生物都缺乏抗肿瘤剂紫杉醇中存在的氧杂环丁烷环，但是具有氧化的4β-取代基作为氧杂环丁烷环中氧原子的替代物。这些衍生物提供了有关该氧原子对细胞毒性活性的重要性的其他信息。
• 一种紫杉醇侧链的制备方法
  申请人：上海百灵医药科技有限公司

  公开号：CN108752225A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种如式II所示的紫杉醇侧链的制备方法。本发明的制备方法包括如下步骤：在溶剂中，在不高于所述溶剂的常压沸点的温度下，在路易斯酸存在的条件下，将如式I所示的化合物和/或如式I’所示的化合物进行如下所示的开环反应，即可；其中，所述的溶剂为含水量5％以下的甲醇水溶液。本发明的制备方法避免了现有紫杉醇侧链的回收方法路线长、水解条件剧烈等问题，简化了反应操作，更适合于工业化生产。通过本发明的制备方法可以以几乎定量的收率回收侧链原料，大大降低了工艺成本。
• Synthesis and biological evaluation of novel 9-functional heterocyclic coupled 7-deoxy-9-Dihydropaclitaxel analogue
  作者：Qian Cheng、Takayuki Oritani、Tohru Horiguchi、Teiko Yamada、Yan Mong

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00031-7

  日期：2000.3

  Novel 9-functional heterocyclic coupled 7-deoxy-9-dihydropaclitaxel analogues 17 and 22-24 synthesized from a natural taxoid 5-cinnamoyltriacetyltaxicin-I (3) and their biological evaluation in tubulin assembly activity and cytotoxicity in vitro against several human tumor cell lines are first presented. The biologically tested results show that 17, 22 and 23 are inactive in tubulin assembly assay and have no more remarkable cytotoxicities against human tumor cell lines SK-0V3, WIDR and MCF-7, though 22 and 23 exhibit more potent cytotoxicity against human liver cancer and human esophagus cancer cell lines (BEL-7402 and ECa-109) than paclitaxel. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4