(2S,4aS,7aS)-八氢-1H-环戊二烯并[b]吡啶-2-羧酸 | 752972-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4aS,7aS)-八氢-1H-环戊二烯并[b]吡啶-2-羧酸
• 英文名称: (2S,4aS,7aS)-Octahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4aS,7aS)-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 752972-34-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VMJPPYUFINHOCR-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-乙酰基-L-高丝氨酸 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 (PLP)-dependent enzyme CndF 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4aS,7aS)-八氢-1H-环戊二烯并[b]吡啶-2-羧酸 、
  参考文献：
  名称：

  一种催化 CC 键形成的 PLP 依赖性氨基酸 γ-取代酶的发现和生物催化应用

  摘要：

  磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶可以催化 L-氨基酸在 α、β 和 γ 位点的转化。这些酶经常参与作为天然产物构建块的非蛋白氨基酸的生物合成，并且是有吸引力的生物催化剂。在这里，我们报告了 (2S, 6S)-6-methyl pipecolate 1 的两步酶法合成的发现，来自 citrinadin 的生物合成途径。关键酶 CndF 依赖于 PLP，可催化 (S)-2-amino-6-oxoheptanoate 3 的合成，该化合物与环状 Schiff 碱处于平衡状态。第二种酶 CndE 是一种立体选择性亚胺还原酶，可产生 1。CndF 的生化表征表明该酶执行 O-乙酰基-L-高丝氨酸的 γ-消除以生成乙烯基甘氨酸酮亚胺，其受到乙酰乙酸酯的亲核攻击以在3中形成新的Cγ-Cδ键并完成γ-取代反应。CndF 对不同的 β-酮羧酸酯和酯表现出混杂性。使用表达 CndF 和 CndE 的曲霉菌株，喂食各种烷基-β-酮酯导致

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03535

文献信息

• Discovery and Biocatalytic Application of a PLP-Dependent Amino Acid γ-Substitution Enzyme That Catalyzes C–C Bond Formation
  作者：Mengbin Chen、Chun-Ting Liu、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c03535

  日期：2020.6.10

  Pyridoxal phosphate (PLP)-dependent enzymes can catalyze transformations of L-amino acids at α, β and γ positions. These enzymes are frequently involved in the biosynthesis of nonproteinogenic amino acids as building blocks of natural products, and are attractive biocatalysts. Here, we report the discovery of a two-step enzymatic synthesis of (2S, 6S)-6-methyl pipecolate 1, from the biosynthetic pathway

  磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶可以催化 L-氨基酸在 α、β 和 γ 位点的转化。这些酶经常参与作为天然产物构建块的非蛋白氨基酸的生物合成，并且是有吸引力的生物催化剂。在这里，我们报告了 (2S, 6S)-6-methyl pipecolate 1 的两步酶法合成的发现，来自 citrinadin 的生物合成途径。关键酶 CndF 依赖于 PLP，可催化 (S)-2-amino-6-oxoheptanoate 3 的合成，该化合物与环状 Schiff 碱处于平衡状态。第二种酶 CndE 是一种立体选择性亚胺还原酶，可产生 1。CndF 的生化表征表明该酶执行 O-乙酰基-L-高丝氨酸的 γ-消除以生成乙烯基甘氨酸酮亚胺，其受到乙酰乙酸酯的亲核攻击以在3中形成新的Cγ-Cδ键并完成γ-取代反应。CndF 对不同的 β-酮羧酸酯和酯表现出混杂性。使用表达 CndF 和 CndE 的曲霉菌株，喂食各种烷基-β-酮酯导致