(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(2-苯基苯甲酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 | 304-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(2-苯基苯甲酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
• 英文名称: 6β-(biphenyl-2-carbonylamino)-penicillanic acid
• 英文别名: 2-Biphenyl-penicillin；biphenyl-2-yl-penicillin；diphenicillin；Biphenicillin；(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylbenzoyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 304-43-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: BBQSZMJQBZBHAO-JTDSTZFVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2270 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 静脉-小鼠 LD50: 1150 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(2-苯基苯甲酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸 在 N-乙基哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列来自青霉素的HIV-1蛋白酶C2对称抑制剂：合成，相互作用方式和构效关系。

  摘要：

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。

  DOI：

  10.1021/jm00073a011
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 生成 (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-[(2-苯基苯甲酰基)氨基]-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  半合成青霉素。I.2-联苯苄青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00333a001

文献信息

• A series of penicillin-derived C2-symmetric inhibitors of HIV-1 proteinase: synthesis, mode of interaction, and structure-activity relationships
  作者：David C. Humber、Mark J. Bamford、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Kevin Cobley、Derek N. Evans、Norman M. Gray、Michael M. Hann、David C. Orr

  DOI：10.1021/jm00073a011

  日期：1993.10

  formation in infected C8166 cells, with no evidence of cytotoxicity. The compounds showed no activity against other aspartyl proteinases (renin, pepsin, and cathepsin D). Structure-activity relationships support a symmetrical interaction with the enzyme. Pharmacokinetic evaluation of the ethylamide 3 revealed it was subject to rapid plasma clearance and had low oral bioavailability.

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。
• Semisynthetic Penicillins. I. 2-Biphenylylpenicillins
  作者：J. R. E. Hoover、A. W. Chow、R. J. Stedman、N. M. Hall、H. S. Greenberg、M. M. Dolan、R. J. Ferlauto

  DOI：10.1021/jm00333a001

  日期：1964.5