(2S,5S)-2,5-二异丙基哌嗪 | 114409-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (2S,5S)-2,5-二异丙基哌嗪
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-bis(isopropyl)piperazine
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-diisopropylpiperazine；(2S,5S)-2,5-di(propan-2-yl)piperazine
• CAS: 114409-91-5
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: DQGHKEGZZQBHHA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2,5-二异丙基哌嗪 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-2-Benzyl-1-[(2S,5S)-4-((S)-2-benzyl-hexanoyl)-2,5-diisopropyl-piperazin-1-yl]-hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性哌嗪的不对称合成。I. 哌嗪衍生的手性二酰胺的非对映选择性烷基化不对称合成 2-取代醇和羧酸

  摘要：

  衍生自手性哌嗪的手性二酰胺的非对映选择性烷基化提供了适度对映体过量（高达 68% ee）的旋光醇和酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3450
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-valine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 sodium 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (2S,5S)-2,5-二异丙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic approach for N–C bond formation from (S)-amino acids: an easy access to cis-2,5-disubstituted chiral piperazines

  摘要：

  本文描述了一种高效的合成策略，用于构建来源于对映体纯的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的氨基酸。铜催化的自发区域选择性开环和闭环反应，以及钯介导的N–C键形成，均来自N-托磺酰卤代氨基衍生物，是获取二取代哌嗪的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c3ra42309c

文献信息

• Chiral eighteen-component three-dimensional supramolecular entities stabilized by the hydrogen bonding and coordination interactions
  作者：Shi-Gui Chen、Yong-Chun Fu、Gui-Tao Wang、Guang-Yu Li、Yuguo Ma、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.009

  日期：2010.6

  class of chiral eighteen-component three-dimensional supramolecular entities has been assembled in toluene and chloroform from twelve zinc porphyrin-appended 2-(ethylamino)- pyrimido[4,5-b][1,8]naphthyridin-4(3H)-one monomers and six chiral bipyridyl compounds. The heterocyclic segments form two C6-symmetric cyclic hexamers, which are stabilized by a well-established DDA–AAD hydrogen bonding motif, while

  从十二个卟啉锌加成的2-（乙基氨基）-嘧啶[4,5- b ] [1,8]萘啶-4（3 ）在甲苯和氯仿中组装了一类新的手性十八组分三维超分子实体H）一单体和六种手性联吡啶化合物。杂环链段形成两个C 6对称的环状六聚体，它们由成熟的DDA-AAD氢键基序稳定，而六个手性双吡啶配体与相应的卟啉锌单元配位，形成两层结构。该结构的特点是11 H NMR，UV-vis和圆二色性实验也表明，当单体的浓度足够高时，手性超分子实体可以排他地形成。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• Discovery of brevijanazines from <i>Aspergillus brevijanus</i> reveals the molecular basis for <i>p</i>-nitrobenzoic acid in fungi
  作者：Hang Li、Paul M. Mirzayans、Mark S. Butler、Alastair E. Lacey、Daniel Vuong、Rachel Chen、John A. Kalaitzis、Stephen A. Moggach、Ernest Lacey、Andrew M. Piggott、Yit-Heng Chooi

  DOI：10.1039/d2cc01679f

  日期：——

  brevijanazines are novel p-nitrobenzoylated piperazines isolated from Aspergillus brevijanus. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis, X-ray crystallography and total synthesis. Heterologous biosynthesis, precursor feeding and in vitro microsomal assays unveiled the biosynthetic pathway to the brevijanazines, featuring a cytochrome P450 oxygenase that converts p-aminobenzoic acid to p-nitrobenzoic

  brevijanazines 是从短曲霉中分离出来的新型对硝基苯甲酰哌嗪。通过光谱分析、X射线晶体学和全合成阐明了它们的结构。异源生物合成、前体补料和体外微粒体测定揭示了短缩嗪的生物合成途径，其特征在于将对氨基苯甲酸转化为对硝基苯甲酸的细胞色素 P450加氧酶。
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14
• SOAI, KENSO;HAYASHI, HIROSHI;SHINOZAKI, AKIHIRO;UMEBAYASHI, HIDEAKI;YAMAD+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 9, 3450-3452
  作者：SOAI, KENSO、HAYASHI, HIROSHI、SHINOZAKI, AKIHIRO、UMEBAYASHI, HIDEAKI、YAMAD+

  DOI：——

  日期：——