(2S,8R,9S,10S,13S,14S)-2-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛 | 54592-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2S,8R,9S,10S,13S,14S)-2-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛
• 英文名称: 2β-hydroxy-19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 2β-hydroxy-19-oxoandrost-4-en-3,17-dione；2beta-Hydroxy-19-oxo-4-androstene-3,17-dione；(2S,8R,9S,10S,13S,14S)-2-hydroxy-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 54592-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: PTGIVKYRXURANS-GZOOHYFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  睾酮 、 (2S,8R,9S,10S,13S,14S)-2-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 雌二醇
  参考文献：
  名称：

  关于从 19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione 到雌酮的途径

  摘要：

  人胎盘芳香酶将 19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione [1a] 分子转化为雌酮 [2a] 需要一分子氧和 NADPH。该氧分子的一个原子结合到源自[1a]的C-19的挤出甲酸中。有人提出，O2 用于 [1a] 的酶促 2 β-羟基化，并且释放的中间体 2β-羟基-19-oxoandrost-4-ene-3,17-二酮 [5a] 非酶促芳构化。如果 [5a] 是雌激素生物合成的必需中间体，则其 2 β-羟基的所有氧都必须并入挤出的甲酸中。我们之前已经合成了 [2 beta-18O; 19-3H] [5c] 并证明其 2 beta-18O 中没有任何一个被掺入到芳构化过程中挤出的甲酸中。在此基础上，我们得出结论，[5a] 不能成为雌激素生物合成的必需前体。放射性雄激素-4-烯-2β,3β,17β,19-四醇在放射性雄激素-4-烯-3,17-二酮和[5a]与粗胎盘的混合物

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90024-9
• 作为产物：
  描述：

  19-醛固酮雄烯二酮 在 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 (2S,8R,9S,10S,13S,14S)-2-羟基-13-甲基-3,17-二氧代-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-10-甲醛
  参考文献：
  名称：

  关于从 19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione 到雌酮的途径

  摘要：

  人胎盘芳香酶将 19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione [1a] 分子转化为雌酮 [2a] 需要一分子氧和 NADPH。该氧分子的一个原子结合到源自[1a]的C-19的挤出甲酸中。有人提出，O2 用于 [1a] 的酶促 2 β-羟基化，并且释放的中间体 2β-羟基-19-oxoandrost-4-ene-3,17-二酮 [5a] 非酶促芳构化。如果 [5a] 是雌激素生物合成的必需中间体，则其 2 β-羟基的所有氧都必须并入挤出的甲酸中。我们之前已经合成了 [2 beta-18O; 19-3H] [5c] 并证明其 2 beta-18O 中没有任何一个被掺入到芳构化过程中挤出的甲酸中。在此基础上，我们得出结论，[5a] 不能成为雌激素生物合成的必需前体。放射性雄激素-4-烯-2β,3β,17β,19-四醇在放射性雄激素-4-烯-3,17-二酮和[5a]与粗胎盘的混合物

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90024-9

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Njar, Vincent C. O.; Spiteller, Gerhard; Wicha, Jerzy, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1051 - 1060
  作者：Njar, Vincent C. O.、Spiteller, Gerhard、Wicha, Jerzy、Caspi, Eliahu

  DOI：——

  日期：——
• Akhila, A.; Sharma, P. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 229 - 233
  作者：Akhila, A.、Sharma, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Compositions and methods for treatment of viral diseases
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20080161324A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E). Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：COMBINATORX SINGAPORE PRE LTD

  公开号：WO2008033466A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E). Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.
  [FR] La présente invention concerne des compositions, procédés et kits utiles dans le traitement de maladies virales. Dans certains modes de réalisation, la maladie virale est causée par un virus à ARN simple brin, un virus Flaviviridae, ou un virus hépatique. Dans des modes de réalisation particuliers, la maladie virale est l'hépatite virale (par exemple, hépatite A, hépatite B, hépatite C, hépatite D, hépatite E). La présente invention concerne également des procédés de criblage en vue de l'identification de nouveaux composés qui peuvent être utilisés pour traiter une maladie virale.