(2Z)-2-羟基-2-丁烯二酸 | 6153-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2Z)-2-羟基-2-丁烯二酸
• 英文名称: Oxalacetic acid enolate
• 英文别名: hydroxy-fumaric acid；Hydroxy-fumarsaeure；hydroxy maleic acid；2-Hydroxybut-2-enedioic acid；(Z)-2-hydroxybut-2-enedioic acid
• CAS: 6153-53-3
• 化学式: C₄H₄O₅
• 分子量: 132.073
• InChiKey: UWYVPFMHMJIBHE-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 (2Z)-2-羟基-2-丁烯二酸 生成 5-氧代-1-苯基-2,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 276, p. 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-丁烯二酸 在 mineral acid 作用下， 生成 (2Z)-2-羟基-2-丁烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Oesterlin, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of the acidity of the ketone in determining the mechanism of enolization via proton abstraction from ketone, carbinolamine, or imine. Catalysis of the enolization of 2,4-pentanedione and 3-methyl-2,4-pentanedione by oxyanions and by primary, secondary, and tertiary amines
  作者：Paula Yurkanis Bruice

  DOI：10.1021/ja00176a041

  日期：1990.9

  presence of primary amines, secondary amines, tertiary amines, and oxyanion catalysts. All four classes of bases were found to catalyze keto-enol interconversion by the base-catalyzed proton-abstraction mechanism. This is unlike what was found for keto-enol interconversion of oxaloacetate where only oxyanions were found to follow the base-catalyzed proton-abstraction mechanism; primary, secondary, and tertiary

  在伯胺、仲胺、叔胺和氧阴离子催化剂存在下，研究了 2,4-戊二酮和 3-甲基-2,4-戊二酮的酮和烯醇互变异构体的互变。发现所有四类碱都通过碱催化的质子提取机制催化酮 - 烯醇互变。这与在草酰乙酸酯的酮-烯醇相互转化中所发现的不同，其中仅发现氧阴离子遵循碱催化质子提取机制；伯胺、仲胺和叔胺遵循涉及甲醇胺中间体的亲核加成消除机制
• Fenton; Jones, Journal of the Chemical Society, 1900, vol. 77, p. 81
  作者：Fenton、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Wohl, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2292
  作者：Wohl

  DOI：——

  日期：——
• Wohl; Lips, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2294
  作者：Wohl、Lips

  DOI：——

  日期：——
• Fittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 331, p. 102
  作者：Fittig

  DOI：——

  日期：——