(2a,17a)-17-羟基-2-(羟基甲基)-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮 | 2787-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2a,17a)-17-羟基-2-(羟基甲基)-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
• 中文别名: 2Α-羟甲基-17Β-羟基-17Α-乙炔基-雄甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 17α-ethynyl-17β-hydroxy-2α-hydroxymethyl-4-androsten-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one；Pregn-4-en-20-yn-3-one, 17-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-, (2alpha,17alpha)-；(2S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2787-03-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: JGJFMZZHCOKXHX-PRXWIKJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  497.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  达那唑 在 硝酸铵 、 一水合硫酸镁 、 葡萄糖 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 288.0h， 以12.6%的产率得到(2a,17a)-17-羟基-2-(羟基甲基)-孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of danazol by Fusarium solani and Gibberella fujikuorii, and prolyl endopeptidase inhibition studies of transformed products

  摘要：

  达那唑（17beta-羟基-17\alpha-pregna-2,4-dien-20-yno-[2,3-d] isoxazole）（1）在与 Fusarium solani 发酵时的生物转化产生了 17beta-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-17\alpha -pregn-4-en-20-yn-3-one (2) 和 17beta-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-17\alpha-pregna-1、4-二烯-20-炔-3-酮（3），而用 Gibberella fujikuorii 发酵 1 只得到化合物 2。 这些化合物的结构是根据现代光谱技术推断出来的。 此外，还研究了达那唑（1）及其转化产物 2 和 3 的脯氨酰内肽酶抑制活性。

  DOI：

  10.3906/kim-0912-400

文献信息

• Compositions comprising ethisterone or its derivatives
  申请人：MULTIMED LIMITED

  公开号：US20020115648A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Treatment of androgen deficiency using a pharmaceutically effective dose of ethisterone or an ethisterone derivative such as danazol. In particular, androgen deficiency in the aging male, also known as the male climateric andropause or the male menopause, can be treated by ethisterone or ethisterone derivatives. Treatment of hypogonadism using ethisterone or ethisterone derivative in combination with testosterone is also effective.

  使用药学上有效剂量的炔雌醇或炔雌醇衍生物（如达那唑）治疗雄激素缺乏症。特别是，炔雌醇或炔雌醇衍生物可治疗衰老男性的雄激素缺乏症，也称为男性气候性更年期或男性更年期。使用炔雌醇或炔雌醇衍生物与睾酮联合治疗性腺功能减退症也很有效。
• Vincze, Iren; Somlai, Csaba; Schneider, Gyula, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 499 - 504
  作者：Vincze, Iren、Somlai, Csaba、Schneider, Gyula、Dombi, Gyoergy、Kalman, Alajos

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS COMPRISING ETHISTERONE OR ITS DERIVATIVES
  申请人：Multimed Limited

  公开号：EP1079836A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• USE OF DANAZOL IN THE TREATMENT OF HYYPOGONADISM IN MEN
  申请人：Multimed Limited

  公开号：EP1079836B1

  公开（公告）日：2003-10-08
• US6645954B2
  申请人：——

  公开号：US6645954B2

  公开（公告）日：2003-11-11