(3,4,5-三甲基苯基)硼酸 | 1246022-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,4,5-三甲基苯基)硼酸
• 英文名称: 3,4,5-trimethylphenylboronic acid
• 英文别名: (3,4,5-Trimethylphenyl)boronic acid
• CAS: 1246022-53-6
• 化学式: C₉H₁₃BO₂
• 分子量: 164.012
• InChiKey: NKBVADXTZTWXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-三甲基苯基)硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1,6-bis((11-(1,2,2-triphenylvinyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxecin-9-yl)oxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  直接分子内/分子间环化为 AIE 活性环状 TPE：选择性区分苯甲醛和温度传感器

  摘要：

  通过直接的分子内/分子间环化成功构建了一系列新型聚集诱导发光 (AIE) 环状四苯乙烯 (TPE) 化合物。这些环状 TPE 由两个 TPE 部分之间的桥接部分（例如烷基或多氟烷基接头）形成。它们表现出多种可逆的机械荧光变色 (MFC) 行为。有趣的是，分子内环化产物361H表现出比其分子间类似物362H更高的荧光量子产率 ( Φ F ) ，为通过分子内环化轻松增加TPE 的Φ F提供了一种有意义且易于获得的方法。值得注意的是，氟化环状 TPE 341F, 掺杂到聚二甲基硅氧烷 (PDMS) 薄膜中可以选择性地将苯甲醛与苯、甲苯、苯甲醇和苯甲酸区分开来，伴随着明显显着的发光颜色从青色到黑色的转变。此外，361F 的发射颜色在 140 °C 时会出现明显的变化，从海军蓝变为黄绿色，并在 180 °C 时逐渐消失。因此，这种转向环状 TPE 有可能用作区分苯甲醛和甲苯衍生物的试纸和温度传感器。

  DOI：

  10.1039/d3nj00390f

文献信息

• Benzimidazolyl based Schiff base palladium complex in an ionic liquid: an effective combination for Suzuki coupling
  作者：Vasantha Kumar Basappa Chidananda、Dileep Ramakrishna、Manpreet Kaur、Revanasiddappa Hosakere Doddarevanna

  DOI：10.1080/00958972.2017.1311412

  日期：2017.5.3

  Abstract A new benzimidazole based Pd(II) Schiff base complex was prepared and its catalytic activity was evaluated for Suzuki cross-coupling reactions in ethyl-methyl imidazolium hexafluorophosphate [EMIM PF6] ionic liquid at ambient temperature. The system provides a stable and reusable method for coupling reactions. Optimization for suitable reaction conditions were studied with respect to the effect

  摘要 制备了一种新的苯并咪唑基Pd(II)席夫碱配合物，并在室温下评价了其在乙基甲基咪唑鎓六氟磷酸盐[EMIM PF6]离子液体中对Suzuki交叉偶联反应的催化活性。该系统为偶联反应提供了一种稳定且可重复使用的方法。针对催化剂浓度的影响、添加剂、溶剂和取代基对硼酸的影响，研究了合适反应条件的优化。使用适量的催化剂可获得良好至极好的产率。与之前报道的结果相比，反应时间更短，产率更高。此外，该催化剂可方便地重复使用和循环使用六次，活性没有太大损失；这是可持续和绿色方法的一个例子。
• Palladium-catalyzed chemo- and regioselective cross-coupling reactions of 2,3-dichloronaphthalene-1,4-bistriflate
  作者：Zahid Hassan、Sulaiman Al-Shidhani、Ahmed Al-Ghafri、Ahmed Al-Harrasi、Javid Hussain、Rene Csuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.013

  日期：2015.12

  Palladium-catalyzed chemoselective and regioselective cross-coupling reactions of 2,3-dichloro-1,4-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene with aryl boronic acids selectively afforded a variety of mono-, di-, and tetraphenylnaphthalenes. These reactions proceeded with excellent chemoselectivity in favor of the triflate functional group at the C-1 and C-4 positions of naphthalene.

  2,3-二氯-1,4-（三氟甲磺酰氧基）萘与芳基硼酸的钯催化的化学选择性和区域选择性交叉偶联反应选择性地提供了各种单，二和四苯基萘。这些反应以优异的化学选择性进行，有利于萘的C-1和C-4位置的三氟甲磺酸酯官能团。
• 一种由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111848480A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明涉及由芳基硼酸合成芳基二氟甲硒基醚的方法及其应用，具体是在室温下，醋酸铜、碳酸钾、4，4’‑二甲基‑2，2’‑联吡啶、二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯和苯硼酸发生直接二氟甲硒基化反应，生成一系列二氟甲硒基取代的芳烃衍生物。该类化合物结构通式中R选自甲基、羟基、甲氧基、卤素、酯基、硝基、氰基和叔丁基；还选用了一些含有硼酸基的杂环化合物，本发明方法操作简单，采用容易大量制备的二氟甲基硒代对甲苯磺酸酯作为二氟甲硒基源，且底物芳基硼酸价廉易得，应用广泛。
• Straightforward intra/intermolecular cyclization to AIE-active cyclic TPE: selectively distinguishing benzaldehyde and a temperature sensor
  作者：Mei Zhang、Liping Lu、Guoliang Yang、Xiaofeng Mo、Shunyin Luo、Majeed Irfan、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d3nj00390f

  日期：——

  A series of novel aggregation-induced emission (AIE) cyclic tetraphenylethene (TPE) compounds were successfully constructed by straightforward intra/intermolecular cyclization. These cyclic TPE were formed with a bridging moiety, such as alkyl or polyfluoroalkyl linker, between two TPE moieties. They displayed a variety of reversible mechanofluorochromic (MFC) behavior. Interestingly, the intramolecular

  通过直接的分子内/分子间环化成功构建了一系列新型聚集诱导发光 (AIE) 环状四苯乙烯 (TPE) 化合物。这些环状 TPE 由两个 TPE 部分之间的桥接部分（例如烷基或多氟烷基接头）形成。它们表现出多种可逆的机械荧光变色 (MFC) 行为。有趣的是，分子内环化产物361H表现出比其分子间类似物362H更高的荧光量子产率 ( Φ F ) ，为通过分子内环化轻松增加TPE 的Φ F提供了一种有意义且易于获得的方法。值得注意的是，氟化环状 TPE 341F, 掺杂到聚二甲基硅氧烷 (PDMS) 薄膜中可以选择性地将苯甲醛与苯、甲苯、苯甲醇和苯甲酸区分开来，伴随着明显显着的发光颜色从青色到黑色的转变。此外，361F 的发射颜色在 140 °C 时会出现明显的变化，从海军蓝变为黄绿色，并在 180 °C 时逐渐消失。因此，这种转向环状 TPE 有可能用作区分苯甲醛和甲苯衍生物的试纸和温度传感器。