(3,5-二甲基吡唑-1-基)-(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲酮 | 955965-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二甲基吡唑-1-基)-(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
• 英文别名: 4-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)carbonyl]-2-methoxyphenol；(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 955965-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: YRCJQSOMTKRNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸肼 、 乙酰丙酮 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(3,5-二甲基吡唑-1-基)-(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  医学相关酚酸的吡唑衍生物：深入了解抗氧化和抗 LOX 活性

  摘要：

  背景：从药物化学的角度来看，含有酚类和吡唑类部分的化合物很重要，因为它们通常是生物活性化合物的成分。 目的：本研究的目的是合成医学相关酚酸的吡唑衍生物，确认其结构，并评估其抗氧化和抗 LOX 活性。 方法：从医学相关酚酸的酯开始，获得酚类吡唑衍生物。所有获得的化合物的结构均通过NMR和IR光谱以及UV-Vis分光光度法测定。此外，还使用了单晶 X 射线衍射。测试了吡唑衍生物的体外抗氧化（DPPH 测定）和脂肪氧化酶（LOX）抑制活性。使用 DFT 和热力学方法估计自由基猝灭机制，而分子对接用于估计酶内的结合模式。 结果：以高产率获得吡唑衍生物。确定了新化合物3e的晶体结构。具有邻苯二酚部分3d的吡唑衍生物表现出优异的自由基清除活性，而化合物3b表现出最好的抗LOX活性。分子对接研究表明，没有任何配体与 LOX-Ib 的活性位点直接相互作用，但吡唑 3a-e 充当抑制剂，阻止亚油酸接近活性位点。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200602152643

文献信息

• Pyrazole Derivatives of Medically Relevant Phenolic Acids: Insight into Antioxidative and Anti-LOX Activity
  作者：Vesna Milovanović、Zorica D. Petrović、Slađana Novaković、Goran A. Bogdanović、Dušica Simijonović、Milan Mladenović、Jovica Branković、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.2174/1573406416666200602152643

  日期：2021.9.10

  vitro antioxidative (DPPH assay), and lipoxygenase (LOX) inhibitory activities. Radical quenching mechanism was estimated using DFT and thermodynamic approach, while molecular docking was used to estimate the binding mode within the enzyme. Results: Pyrazole derivatives were obtained in high yields. The crystal structure of a new compound 3e was determined. Pyrazole derivative with catechol moiety 3d

  背景：从药物化学的角度来看，含有酚类和吡唑类部分的化合物很重要，因为它们通常是生物活性化合物的成分。 目的：本研究的目的是合成医学相关酚酸的吡唑衍生物，确认其结构，并评估其抗氧化和抗 LOX 活性。 方法：从医学相关酚酸的酯开始，获得酚类吡唑衍生物。所有获得的化合物的结构均通过NMR和IR光谱以及UV-Vis分光光度法测定。此外，还使用了单晶 X 射线衍射。测试了吡唑衍生物的体外抗氧化（DPPH 测定）和脂肪氧化酶（LOX）抑制活性。使用 DFT 和热力学方法估计自由基猝灭机制，而分子对接用于估计酶内的结合模式。 结果：以高产率获得吡唑衍生物。确定了新化合物3e的晶体结构。具有邻苯二酚部分3d的吡唑衍生物表现出优异的自由基清除活性，而化合物3b表现出最好的抗LOX活性。分子对接研究表明，没有任何配体与 LOX-Ib 的活性位点直接相互作用，但吡唑 3a-e 充当抑制剂，阻止亚油酸接近活性位点。