(3-氨基-2-甲酰基-6-甲氧基苯基)苯磺酸盐 | 60582-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氨基-2-甲酰基-6-甲氧基苯基)苯磺酸盐
• 英文名称: 3-Amino-2-formyl-6-methoxyphenyl benzenesulfonate
• 英文别名: (3-amino-2-formyl-6-methoxyphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 60582-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: YSXGNKYCUXNLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氨基-2-甲酰基-6-甲氧基苯基)苯磺酸盐 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium dihydrogen phosphate buffer 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methoxy-2-pyridin-2-yl-quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉醌抗肿瘤药：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）进行结构代谢研究。

  摘要：

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.021
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基-3-硝基苯基)苯磺酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-氨基-2-甲酰基-6-甲氧基苯基)苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉醌抗肿瘤药：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）进行结构代谢研究。

  摘要：

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.021

文献信息

• Novel quinolinequinone antitumor agents: structure-metabolism studies with NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)
  作者：Tara Fryatt、Hanna I Pettersson、Walter T Gardipee、Kurtis C Bray、Stephen J Green、Alexandra M.Z Slawin、Howard D Beall、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.021

  日期：2004.4

  For aromatic substituents, the rate of reduction decreases dramatically for R(2)=Ph>1-naphthyl>2-naphthyl>4-biphenyl. Compounds containing a pyridine substituent are the best substrates, and the rates decrease as R(2)=4-pyridyl>3-pyridyl>2-pyridyl>4-methyl-2-pyridyl>5-methyl-2-pyridyl. The toxicity toward human colon carcinoma cells with either no detectable activity (H596 or BE-WT) or high NQO1 activity

  合成了一系列带有各种取代基的喹啉醌，研究了取代基对重组人NAD（P）H：醌氧化还原酶（hNQO1）代谢的影响。选择了一系列喹啉醌进行研究，并经过专门设计以探测C-2处芳基取代基的作用。使用三种常规策略制备了28种喹啉醌2-29，它们分别是：钯（0）催化的2-氯喹啉偶联，经典的弗里德兰德合成和对乙酰苯胺的双维尔斯迈尔反应。还制备了异喹啉醌30的一个实例，并通过循环伏安法测量了醌的还原电势。对于在喹啉2位的简单取代基R（2），对于R（2）= Cl>，由hNQO1引起的醌代谢速率降低 H大约Me> Ph。对于芳族取代基，对于R（2）＝ Ph> 1-萘基> 2-萘基> 4-联苯，还原速率显着降低。含有吡啶取代基的化合物是最好的底物，且比率随着R（2）= 4-吡啶基> 3-吡啶基> 2-吡啶基> 4-甲基-2-吡啶基> 5-甲基-2-吡啶基而降低。在代表醌中还研究了对人结肠癌细胞的毒性，该细胞既无可