(3-溴-2-吡啶)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 | 149489-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3-溴-2-吡啶)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: tert-butyl (3-bromopyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-bromopyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 149489-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 273.129
• InChiKey: QYXWTADXOAAMPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴-2-吡啶)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氨基-3-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  Method for inhibition of HIV related viruses

  摘要：

  揭示了治疗艾滋病、抑制HIV及相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的配方。还揭示了新型硫脲衍生物化合物。

  公开号：

  US05593993A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3-溴-2-吡啶)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SUBSTITUTED AZAINDOLINE DERIVATIVES AS NIK INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZAINDOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NIK

  摘要：

  本发明涉及对哺乳动物治疗和/或预防有用的药物，特别是对NF-κB诱导激酶（NIK - 也称为MAP3K14）的抑制剂，用于治疗癌症、炎症性疾病、代谢性疾病和自身免疫性疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物或药物组合物预防或治疗癌症、炎症性疾病、包括肥胖和糖尿病在内的代谢性疾病，以及自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2019008011A1

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines
  作者：Mourad Chioua、Elena Soriano、Lourdes Infantes、M. Luisa Jimeno、José Marco-Contelles、Abdelouahid Samadi

  DOI：10.1002/ejoc.201201258

  日期：2013.1

  We report herein the silver-catalyzed cycloisomerization of readily available N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines as a new and practical method for the synthesis of differently substituted 3-methylimidazo[1,2-a]pyridines. The isomerization reactions proceeded under mild reactions conditions to give good yields and excellent regioselectivity. A DFT-based mechanistic analysis is also reported.

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。
• Novel fleximer pyrazole-containing adenosine analogues: chemical, enzymatic and highly efficient biotechnological synthesis
  作者：Anastasia Khandazhinskaya、Barbara Eletskaya、Ilja Fateev、Maria Kharitonova、Irina Konstantinova、Vladimir Barai、Alex Azhayev、Mervi T. Hyvonen、Tuomo A. Keinanen、Sergey Kochetkov、Katherine Seley-Radtke、Alex Khomutov、Elena Matyugina

  DOI：10.1039/d1ob01069g

  日期：——

  the heterocyclic purine base is split into its two components, i.e. pyrimidine and imidazole. Herein, we present a series of new pyrazole-containing flex-bases and the corresponding fleximer analogues of 8-aza-7-deaza nucleosides. Subsequent studies found that pyrazole-containing flex-bases are substrates of purine nucleoside phosphorylase (PNP). We have compared the chemical synthesis of fleximers and

  核苷类似物长期以来一直作为治疗病毒感染和癌症的关键化疗药物。与耐药性发展相关的问题导致人们寻找能够绕过靶酶结合位点点突变的核苷设计。作为对此问题的可能答案，Seley-Radtke 小组开发了一种柔性核苷支架（fleximers），其中杂环嘌呤碱基被分成两个组分，即嘧啶和咪唑。在此，我们提出了一系列新的含吡唑的柔性碱基和相应的 8-aza-7-deaza 核苷的柔性聚合物类似物。随后的研究发现，含吡唑的柔性碱基是嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的底物。我们比较了 Fleximers 的化学合成和使用分离酶的酶法以及使用过量生产 PNP 的大肠杆菌细胞。后者提供了立体化学纯的含吡唑的β- D-核糖-和β- D -2'-脱氧核糖-柔性聚合物，并且在环境问题方面是有益的，更经济，并且简化了化学方法所需的步骤。该反应在水中进行，避免了危险化学品，并使用水/乙醇混合物进行洗脱，通过离子交换色谱法分离产物。
• Hydroarylation of Arenes via Reductive Radical-Polar Crossover
  作者：Autumn R. Flynn、Kelly A. McDaniel、Meredith E. Hughes、David B. Vogt、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.0c03926

  日期：2020.5.20

  photocatalytic system for the dearomative hydroarylation of benzene derivatives has been developed. Using a combination of an organic photoredox catalyst and an amine reductant, this process operates through a reductive radical-polar crossover mechanism where aryl halide reduction triggers a regioselective radical cyclization event, followed by anion formation and quenching to produce a range of complex spirocyclic

  已开发出一种用于苯衍生物脱芳基加氢芳基化的光催化体系。使用有机光氧化还原催化剂和胺还原剂的组合，该过程通过还原自由基 - 极性交叉机制进行操作，其中芳基卤化物还原触发区域选择性自由基环化事件，然后形成阴离子并淬灭以产生一系列复杂的螺环环己二烯。这种光驱动的协议在室温下在绿色溶剂系统 (aq. MeCN) 中起作用，不需要基于贵金属的催化剂或试剂，也不需要产生化学计量的金属副产物。
• Development of a Novel Process for the Kilogram-Scale Synthesis of Spiro[1<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>][1,3]oxazine-4,4′-piperidine]-2-one
  作者：Dale R. Mowrey、James J. Reif、Karen L. Milkiewicz、Shawn P. Allwein

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00202

  日期：2018.9.21

  Spiro[1H-pyrido[2,3-d][1,3]oxazine-4,4′-piperidine]-2-one (3) is a key building block in many biologically active compounds. The synthesis of this compound, as reported in the literature, is low-yielding. We have discovered and developed a robust, high-yielding process to generate 3 as a bis-HCl salt using alternative starting materials and reaction conditions. The developed process was successfully

  螺[1 H-吡啶并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4,4'-哌啶] -2-酮（3）是许多生物活性化合物的关键组成部分。如文献报道，该化合物的合成产率低。我们发现并开发了一种健壮的高产率工艺，可以使用替代的原料和反应条件生成3作为双HCl盐。所开发的过程已成功地以千克为单位进行了演示。两次批次的千斤实验室活动在＞ 99 HPLC面积百分比纯度中产生了3的双HCl盐，总产率为77％。
• Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
  申请人：Medivir A/B

  公开号：US05658907A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Treatment of AIDS, inhibition of the replication of HIV and related viruses thereof, and formulations using thiourea derivative compounds or salts thereof is disclosed. Also disclosed are novel thiourea derivative compounds.

  本文介绍了治疗艾滋病、抑制HIV及其相关病毒复制以及使用硫脲衍生物化合物或其盐的制剂。同时，还介绍了新型的硫脲衍生物化合物。