(3-溴-2-氯吡啶-4-基)-三甲基硅烷 | 821773-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3-溴-2-氯吡啶-4-基)-三甲基硅烷
• 英文名称: 3-bromo-2-chloro-4-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-chloro-4-trimethylsilanyl-pyridine；3-Bromo-2-chloro-4-(trimethylsilyl)pyridine；(3-bromo-2-chloropyridin-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 821773-92-6
• 化学式: C₈H₁₁BrClNSi
• 分子量: 264.625
• InChiKey: RIAXSQLNEHBWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91 %的产率得到(3-溴-2-氯吡啶-4-基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代吡啶的连续流动发散锂化：脱原锂化与卤素舞

  摘要：

  报道了 2,3-二卤代吡啶的不同锂化。利用连续流动技术，进行去原石化或卤素舞。随后用各种亲电试剂捕获后，以优异的产率和选择性获得了两种区域异构体的 25 个实例。最后，这种方法被放大并获得了有希望的时空产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202202286

文献信息

• Unusual<i>t</i>-BuLi Induced Ortholithiation versus Halogen-Lithium Exchange in Bromopyridines: Two Alternative Strategies for Functionalization
  作者：Philippe Gros、Yves Fort、Philippe Pierrat

  DOI：10.1055/s-2004-831337

  日期：——

  The reaction of lithiating agents with various 3-bromopyridines has been investigated. An unprecedented selectivity was observed with t-BuLi, which effected a clean lithiation at C-4. With 3-bromo and 2-chloro-3-bromo pyridines, the ortholithiation-exchange ratio was strongly electrophile and addition order dependent while 2-chloro-5-bromopyridine always gave exclusive C-4 substitution.

  对各种3-溴吡啶与锂化试剂的反应进行了研究。使用t-BuLi时观察到了前所未有的选择性，在C-4位置实现了干净的锂化。对于3-溴和2-氯-3-溴吡啶，邻位锂化的交换比在很大程度上依赖于电亲和性和加成顺序，而2-氯-5-溴吡啶则始终只产生C-4取代反应。