(3-溴苯基)-氧代乙腈 | 24999-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-溴苯基)-氧代乙腈
• 中文别名: 间溴苯甲酰腈
• 英文名称: 3-bromobenzoyl cyanide
• CAS: 24999-51-7
• 化学式: C₈H₄BrNO
• 分子量: 210.03
• InChiKey: ZYKLXMMQMSIZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴苯基)-氧代乙腈 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到间溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  以四溴化碳为催化剂，通过苄基氰的需氧光氧化合成苯甲酰氰†

  摘要：

  我们开发了一种合成方法，该方法通过在可见光照射下用荧光灯在四溴化碳存在下，通过苄基氰的需氧光氧化来对苯甲酰氰进行合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra13269j
• 作为产物：
  描述：

  3-溴氰苄 在 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3-溴苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  以四溴化碳为催化剂，通过苄基氰的需氧光氧化合成苯甲酰氰†

  摘要：

  我们开发了一种合成方法，该方法通过在可见光照射下用荧光灯在四溴化碳存在下，通过苄基氰的需氧光氧化来对苯甲酰氰进行合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra13269j

文献信息

• [EN] INHIBITING UBIQUITIN SPECIFIC PEPTIDASE 9X<br/>[FR] INHIBITION DE LA PEPTIDASE 9X SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020139916A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The disclosure provides novel chemical compounds useful as inhibitors of ubiquitin specific peptidase 9X (USP9X). USP9X inhibiting compounds are useful in the treatment of disease and disorders associated with modulation of USP9X, such as cancer.

  该披露提供了一种新颖的化合物，可用作泛素特异性蛋白酶9X（USP9X）的抑制剂。抑制USP9X的化合物在治疗与调节USP9X相关的疾病和紊乱，如癌症，方面是有用的。
• A new convenient synthesis of aroyl cyanides via the formation of cyanohydrin nitrate intermediates
  作者：Takuya Sueda、Masashi Shoji、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.034

  日期：2008.8

  The treatment of α-bromoarylacetonitriles with AgNO3 generates cyanohydrin nitrate intermediates, which easily eliminate nitrous acid with the formation of carbonyl bond to afford aroyl cyanides in good to high yields.

  用AgNO 3处理α-溴芳基乙腈可生成氰醇硝酸盐中间体，该中间体可轻松消除亚硝酸并形成羰基键，从而以高收率或高收率提供芳酰基氰化物。
• Palladium‐Catalyzed One‐Pot Four‐Component Synthesis of β‐Cyano‐α,β‐unsaturated Ketones Using Calcium Carbide as an Acetylene Source and Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco‐Friendly Cyanide Source
  作者：Hao Lu、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201900733

  日期：2019.10.8

  Palladium‐catalyzed one‐pot four‐component synthesis of β‐cyano‐α,β‐unsaturated ketones by the reactions of aryl halides, calcium carbide, potassium hexacyanoferrate(II) and aroyl chlorides is described. The salient features of this protocol are the direct use of easy‐to‐handle acetylene source and eco‐friendly cyanide source, wide scope of substrates with good functional group tolerance, and simple

  描述了通过芳基卤化物，碳化钙，六氰合铁酸钾（II）和芳酰氯的反应，钯催化一锅四组分合成β-氰基-α，β-不饱和酮。该协议的显着特征是直接使用易于处理的乙炔源和环保的氰化物源，范围广，具有良好官能团耐受性的底物以及简单的后处理程序。
• A facile one-pot synthesis of <i>N</i>-acyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline <i>via</i> a photoredox and Reissert-type reaction from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Zi-Yi Yuan、Zheng-Qian Zhang、Jun-Rong Liang、Chu-Yan Lin、Dan-Li Peng、Bao-Dong Cui、Xue-Qing Mou、Yun Zhang、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/d3nj02600k

  日期：——

  Herein we report a protocol for the direct α-cyanation/N-acylation of THIQs via a one-pot photoredox and Reissert-type reaction using air as the oxidant and acyl cyanide as the acyl and cyano source at ambient temperature. A set of various N-acyl-1-cyano THIQs were obtained in moderate to good yields. A plausible mechanism is suggested based on preliminary mechanistic studies.

  在此，我们报告了一种在环境温度下使用空气作为氧化剂和酰基氰化物作为酰基和氰基源通过一锅光氧化还原和Reissert型反应对THIQ进行直接α-氰化/ N-酰化的方案。以中等至良好的收率获得了一组不同的N-酰基-1-氰基 THIQ。根据初步的机制研究提出了一种合理的机制。
• Reductive condensation of methyl arylglyoxylates. Direct synthesis of 2,3-bis(carbomethoxy)stilbene oxides and related systems
  作者：A. J. Muller、K. Nishiyama、G. W. Griffin、K. Ishikawa、D. M. Gibson

  DOI：10.1021/jo00133a021

  日期：1982.6