(3-甲基-2-呋喃基)甲醇 | 20416-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (3-甲基-2-呋喃基)甲醇
• 中文别名: (3-甲基呋喃-2-基)甲醇
• 英文名称: (3-methylfuran-2-yl)methanol
• 英文别名: 3-methylfurfuryl alcohol；2-hydroxymethyl-3-methyl furan；3-Methyl-2-hydroxymethyl furan；(3-Methyl-2-furyl)methanol
• CAS: 20416-16-4
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: WXEPXQSJJAEGFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0917 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-2-呋喃基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-甲基-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化发散合成二氢吡喃酮立体异构体

  摘要：

  我们最近开发了一种新型手性N杂环卡宾（NHC）催化的Achmatowicz重排产物的动态动力学对映选择性酰化（DKEA）和动态动力学非对映选择性酰化（DKDA），以生成用于进一步合成碳水化合物的有用中间体。在此更新中，我们描述了从共同的外消旋前体开始的所有四种异构体的立体选择性制备的不同NHC催化策略。本报告提供了容易获得各种光学纯二氢吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801639
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠醛 在 氢气 、 均三甲苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 (3-甲基-2-呋喃基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛加氢的有效和选择性催化剂：金属-有机骨架，金属纳米粒子以及微孔和中孔聚合物的疏水性杂化物

  摘要：

  金属有机骨架（MOF）作为催化反应的选择性调节剂已经引起了广泛的关注，特别是MOF和金属纳米颗粒（NP）带壳结构，例如MOFs @ NPs @ MOFs。然而，制造用于收集疏水性反应物的亲水性MOF壳具有挑战性。本文介绍了一种新的可行方法，该方法将共轭微孔和中孔聚合物与卟啉铁（III）（FeP-CMP）用作制造MIL-101 @ Pt @ FeP-CMP的新壳体。它不仅是疏水的和多孔的，用于富集反应物，而且还具有激活C = O键的铁位，从而调节肉桂醛加氢中肉桂醇的选择性。有趣的是，MIL-101 @ Pt @ FeP-CMP海绵可以实现较高的周转频率（1516.1 h -1），对肉桂醇的选择性为97.3％，转化率为97.6％。

  DOI：

  10.1002/anie.201801289

文献信息

• NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20090143448A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• Dihydroxyheptanoic acids containing an oxabicycloheptane nucleus useful
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05157134A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Dihydroxyheptonic acids containing an oxabicycloheptane nucleus are provided which have the structure ##STR1## including all stereoisomers thereof, wherein Z is ##STR2## and X, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein.

  提供含有氧杂双环庚烷核的二羟基庚酸，其结构为##STR1##包括其所有立体异构体，其中Z为##STR2##，X，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。
• A computational triage approach to the synthesis of novel difluorocyclopentenes and fluorinated cycloheptadienes using thermal rearrangements
  作者：David Orr、Jonathan M. Percy、Zoë A. Harrison

  DOI：10.1039/c6sc01289b

  日期：——

  ability to undergo vinyl cyclopropane rearrangements (VCPR). Groups which effectively stabilised radicals, specifically heteroarenes, were found to result in the lowest energy barriers. Ten novel precursors were synthesised to test the accuracy of computational predictions; the most reactive species which contained heteroarenes underwent thermal rearrangements at room temperature to afford novel d

  电子结构计算已用于有效分类取代基对二氟化乙烯基环丙烷前体的影响及其进行乙烯基环丙烷重排 (VCPR) 的能力。发现有效稳定自由基，特别是杂芳烃的基团产生最低的能垒。合成了十种新的前体来测试计算预测的准确性；含有杂芳烃的最具反应性的物质在室温下经历热重排，分别通过竞争的 VCPR 和 [3,3]-重排途径提供新的二氟环戊烯和氟化苯并环庚二烯。更可控的 3-(1'(2'2'-difluoro-3'-benzo[ d ][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropyl) 丙烯酸乙酯重排 ( 22) 允许同时监测这些竞争途径，并确定两种反应的活化能；E a(VCPR) = (23.4 ± 0.2) kcal mol -1和E a([3,3]) = (24.9 ± 0.3) kcal mol -1. 将我们计算出的活化能与这些参数进行比较表明，没有一种方法能最准确地预测势垒高度。(U)M05-2X/6-31+G*
• The Influence of Substitution on Thiol-Induced Oxanorbornadiene Fragmentation
  作者：Lucrezia De Pascalis、Mei-Kwan Yau、Dennis Svatunek、Zhuoting Tan、Srinivas Tekkam、K. N. Houk、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01164

  日期：2021.5.7

  Oxanorbornadienes (ONDs) undergo facile Michael addition with thiols and then fragment by a retro-Diels–Alder (rDA) reaction, a unique two-step sequence among electrophilic cleavable linkages. The rDA reaction rate was explored as a function of the furan structure, with substituents at the 2- and 5-positions found to be the most influential and the fragmentation rate to be inversely correlated with

  氧杂降冰片二烯 (OND) 与硫醇进行简单的迈克尔加成，然后通过逆狄尔斯-阿尔德 (rDA) 反应进行片段化，这是亲电可切割键之间的独特两步序列。研究了 rDA 反应速率与呋喃结构的函数关系，发现 2 位和 5 位的取代基影响最大，碎裂率与吸电子能力呈负相关。密度泛函理论计算提供了与实验测量的 OND rDA 率的极好相关性。
• Enantioconvergent Biocatalytic Redox Isomerization
  作者：Yu-Chang Liu、Christian Merten、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.201804911

  日期：2018.9.10

  Alcohol dehydrogenases can act as powerful catalysts in the preparation of optically pure γ-hydroxy-δ-lactones by means of an enantioconvergent dynamic redox isomerization of readily available Achmatowicz-type pyranones. Imitating the traditionally metal-mediated "borrowing hydrogen" approach to shuffle hydrides across molecular architectures and interconvert functional groups, this chemoinspired and

  醇脱氢酶可以作为强大的催化剂，通过容易获得的 Achmatowicz 型吡喃酮的对映体动态氧化还原异构化来制备光学纯的 γ-羟基-δ-内酯。这种化学启发和纯生物催化的解释模仿传统的金属介导的“借氢”方法，在分子结构和相互转换的官能团之间重组氢化物，有效地扩展了酶工具箱，并为多酶级联和定制细胞工厂的组装提供了新的机会。