(3-甲基环己-1-烯基甲基)三甲基硅烷 | 150929-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: (3-甲基环己-1-烯基甲基)三甲基硅烷
• 英文名称: (3-methyl-cyclohex-1-enylmethyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: 3-methyl-1-trimethylsilyloxycyclohexene；Trimethyl-[(3-methylcyclohexen-1-yl)methyl]silane
• CAS: 150929-88-7
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: XZPQEUBTPDCCIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.36°C (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存于4℃阴凉干燥处密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 (3-甲基环己-1-烯基甲基)三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1-(1-ethoxyethyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Polla, Magnus; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 trimethyl(3-methylcyclohex-1-enyloxy)silane 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(3-甲基环己-1-烯基甲基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Polla, Magnus; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 716 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and regioselectivity in the Lewis acid-induced reaction of sterically unhindered isocyclic allylsilanes with 3-butyn-2-one
  作者：Honoré Monti、Gérard Audran、Michel Feraud、Jean-Pierre Monti、Gilbert Léandri

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00319-5

  日期：1996.5

  The primordial influence of the ring size in the Lewis acid-promoted reaction of sterically unhindered isocyclic allylsilanes with 3-butyn-2-one is reported. In all the cases, the classical Sakurai-Hosomi reaction is, for the most part or fully, suppressed. With cyclohexanic frameworks, allyltrimethylsilanes like 1a-c afford mainly or solely H-ene components. This chemoselectivity is quite different

  据报道，在空间不受阻碍的杂环烯丙基硅烷与3-butyn-2-one的路易斯酸促进的反应中，环大小的原始影响。在所有情况下，经典的樱井-细森反应在很大程度上或完全被抑制。对于环己构架，烯丙基三甲基硅烷（如1a-c）主要或仅提供H-烯组分。这种化学选择性与主要用作[2 + 2]环加成剂的环戊烷核心化合物1d-f完全不同，而只是牺牲了H-烯产物的工艺。此外，对于两个骨架，H-烯产物形成的区域选择性相反。使用我2AlCl，五个碳原子的杂环烯丙基硅烷的[2 + 2]缩合反应，具有完全的化学选择性，可提供功能化双环[3]的有效合成。2. 0]庚烯。
• Regioselective catalysed H-ene reaction of allylsilanes with 3-butyn-2-one application to a new synthesis of (±)-γ-ionone
  作者：Gérard Audran、Honoré Monti、Gilbert Léandri、Jean-Pierre Monti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79170-2

  日期：1993.5

  regioselective H-ene reaction between allysilanes and butynone in the presence of molecular sieves 4A is reported. The silyl group dramatically enhanced the rate of the reaction which is used as a key for a new synthesis of (±)-γ-ionone.

  据报道，在分子筛4A存在下，烯丙基硅烷和丁炔酮之间发生了意想不到的ZnI 2催化的区域选择性H-烯反应。甲硅烷基基团显着提高了反应速率，这被用作新合成（±）-γ-紫罗兰酮的关键。
• Isocyclic Allylsilanes: An Efficient One-Pot Synthesis of Allylic Hydroxymethyl Methylenecycloalkane Building Blocks by a Controlled H-ene/Protodesilylation Sequence Using Two Different Lewis Acids
  作者：Honoré Monti、Michel Féraud

  DOI：10.1080/00397919608002611

  日期：1996.5

  An efficient one-pot synthesis of useful allylic hydroxymethyl methylenecycloalkane building blocks was achieved by a controlled H-ene / protodesilylation sequence using two different Lewis acids (Me(2)AlCl / SnCl4) and starting from readily available isocyclic allylsilanes.