(3-碘噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 119485-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: (3-碘噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-iodo-2-aminothiophene
• 英文别名: 3-iodo-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)thiophene；(3-iodo-2-thienyl)-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；3-iodo-2-[N-(t-butoxycarbonyl)amino]thiophene；tert-Butyl (3-iodothiophen-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(3-iodothiophen-2-yl)carbamate
• CAS: 119485-56-2
• 化学式: C₉H₁₂INO₂S
• 分子量: 325.17
• InChiKey: HKGOIHAFAPMYRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  299.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-碘噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (6-(tert-butoxycarbonyl)-4-thieno<2,3-b>pyrrolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳氨基衍生物雌激素受体调节剂及其用途

  摘要：

  本发明公开一种式(I)所示的化合物，其立体异构体、溶剂化物、或药学上可接受的盐或它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防ER介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。

  公开号：

  CN115611895A
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩-2-羧酸 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以18 %的产率得到(3-碘噻吩-2-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  芳氨基衍生物雌激素受体调节剂及其用途

  摘要：

  本发明公开一种式(I)所示的化合物，其立体异构体、溶剂化物、或药学上可接受的盐或它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防ER介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。

  公开号：

  CN115611895A

文献信息

• NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20110152243A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• Palladium-catalyzed coupling of heteroaryl alkylstannanes with heteroaryl halides in the presence of silver(I)oxide
  作者：Johan Malm、Patrick Björk、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88176-6

  日期：1992.4

  The Pd-catalyzed coupling of heteroaryl trialkylstannanes with a variety of heteroaryl halides has been shown to be greatly promoted by silver(I)oxide

  Pd催化杂芳基三烷基锡与各种杂芳基卤化物的Pd催化偶联可被氧化银（I）大大促进
• Indole-3-pyruvic acid oxime ethers and thieno analogues by Heck cyclisation. Application to the synthesis of thia-tryptophans
  作者：David Wensbo、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00909-x

  日期：1996.11

  thienoamines (16,18,20) employing methyl or benzyl oxime ethers of ethyl (E)-2-oxo-5-bromo-3-pentenoate 2a, followed by palladium-catalysed Heck cyclisation yielded oxime ethers of Bz-substituted ethyl indole-3-pyruvates (15a-f) and thienopyrroles (17,19,21–23). Attempted conversion of 2a into the corresponding tosyl hydrazone or oxime resulted in formation of pyridazine (10) and oxazine (13) derivatives.

  Ñ的-allylation Ñ -BOC取代ø碘苯胺（14A-E ）和thienoamines（16,18,20）采用乙基的甲基或苄基的肟醚（E）-2-氧代-5-溴-3-戊烯酸酯2A然后，钯催化的Heck环化反应生成Bz取代的乙基吲哚-3-丙酮酸酯（15a-f）和噻吩并吡咯（17,19,21–23）的肟醚。尝试将2a转化为相应的甲苯磺隆hydr或肟导致形成哒嗪（10）和恶嗪（13）衍生产品。通过还原肟双键，从相应的甲基肟醚中获得作为乙基酯的噻吨-色氨酸的三种可能的异构体。
• Thienopyrroles and pyrrolothiazoles as new therapeutic agents
  申请人：Bonafoux Dominique F.

  公开号：US20090209609A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as CRTH2 antagonists and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially asthma, allergic asthma, allergic inflammation, rhinitis, allergic rhinitis or atopic dermatitis.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），其中变量如本文所定义。化合物（I）可用作CRTH2拮抗剂，因此在治疗某些疾病和疾病方面非常有用，尤其是哮喘、过敏性哮喘、过敏性炎症、鼻炎、过敏性鼻炎或特应性皮炎。
• Indole-3-Acetic Acids and Hetero Analogues by One Pot Synthesis including Heck Cyclisation
  作者：David Wensbo、Ulf Annby、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00601-4

  日期：1995.9

  Bz-substituted indole-3-acetic acid ethyl esters (14e-g) and heteroanalogues, i.e. thienopyrroles (14a, c) and selenolopyrrole (14d), were prepared starting from N-BOC protected o-iodo aryl amines. Allylation with ethyl 4-bromocrolonate, followed by palladium-catalysed ring closure in a one pot reaction, yielded N-BOC protected indoles (13e-g), thienopyrroles (13a-c), and selenolopyrrole (13d). The

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。