(3-苄氧基苯基)-肼 | 56239-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-苄氧基苯基)-肼
• 英文名称: 3-Benzyloxy-phenylhydrazin
• 英文别名: 3-Benzyloxyphenylhydrazine；(3-(Benzyloxy)phenyl)hydrazine；(3-phenylmethoxyphenyl)hydrazine
• CAS: 56239-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WMAHWJQWNIQDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苄氧基苯基)-肼 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-{1-[3-(benzyloxy)phenyl]-3-tert-butyl-1H-pyrazol-5-yl}-3-{2-[(3-{2-[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)thio]phenyl}[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl)thio]benzyl}urea
  参考文献：
  名称：

  用于治疗慢性阻塞性肺疾病的吸入性 p38 抑制剂的设计与合成

  摘要：

  本文描述了一系列新型 DFG-out 结合 p38 抑制剂作为吸入剂治疗慢性阻塞性肺病的鉴定和优化。基于结构的药物设计和“设计吸入”原则已应用于化合物1a示例的先导系列的优化. 类似物已被设计为对 p38 有效且具有选择性，重点在于缓慢的酶解离动力学以提供延长的肺 p38 抑制。考虑到高内在清除率和低口服生物利用度，调整药代动力学特性，以最大限度地减少全身暴露并减少系统驱动的不良事件。以高 CYP 介导的清除率和葡萄糖醛酸化为目标，以实现高内在清除率以及多种清除途径，以最大程度地减少药物-药物相互作用。此外，还考虑了稳定性、结晶度和溶解度等药物特性，以确保与干粉吸入器的相容性。1ab(PF-03715455) 随后被确定为该系列的临床候选药物，其有效性和安全性特征证实了其作为治疗 COPD 的吸入剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm200677b

文献信息

• Pharmacophore Modeling and 3D-QSAR Study of Indole and Isatin Derivatives as Antiamyloidogenic Agents Targeting Alzheimer’s Disease
  作者：Rosa Purgatorio、Nicola Gambacorta、Marco Catto、Modesto de Candia、Leonardo Pisani、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Saverio Cellamare、Orazio Nicolotti、Cosimo Altomare

  DOI：10.3390/molecules25235773

  日期：——

  100 μM. The 3D-QSAR model (encompassing 4 PLS factors), featuring acceptable predictive statistics either in the training set (n = 45, q2 = 0.596) and in the external test set (n = 14, r2ext = 0.695), usefully complemented the pharmacophore model by identifying the physicochemical features mainly correlated with the Aβ anti-aggregating potency of the indole and isatin derivatives studied herein.

  合成并分析了 36 种新型含吲哚化合物，主要是 3-(2-苯基亚肼基)靛红和结构相关的 1H-吲哚-3-甲醛衍生物，作为 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制剂，Aβ 聚集是阿尔茨海默病的病理生理学标志疾病。新合成的分子的 IC50 值从亚微摩尔到两位数微摩尔范围，提供了结构-活性关系的更多信息。一些新化合物通过抑制单胺氧化酶 A 和 B 表现出令人感兴趣的多靶点活性。在 tau 过度表达的细菌细胞中进行的基于细胞的测定揭示了一些衍生物对 tau 聚集的有前景的额外活性。大约九十个已发表的分子和三十六个新合成的分子的累积数据被用来生成抗淀粉样蛋白生成活性的药效团假说，该假说具有多种功效，令人满意地将“活性”化合物与“非活性”（活性差）化合物区分开来。还针对约 80% 的“活性”化合物（即那些实现低于 100 μM 的有限 IC50 值的化合物）导出了基于原子的 3D-QSAR 模型。 3D-QSAR
• Tetrahydrocarbazoles and their use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04224335A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  There are disclosed novel 3-amino(and substituted amino)-hydroxy (and dihydroxy)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles having positive inotropic activity and methods and compositions for the use thereof in treating the failing heart in mammals afflicted with congestive heart failure.

  本发明涉及具有正肌力作用的新型3-氨基（和取代氨基）-羟基（和二羟基）-1,2,3,4-四氢咔唑类化合物，以及在治疗患有充血性心力衰竭的哺乳动物中使用它们的方法和组合物。
• Synthesis of substituted 7,12-dihydropyrido[3,2-b:5,4-b']diindoles: rigid planar benzodiazepine receptor ligands with inverse agonist/antagonist properties
  作者：Mark L. Trudell、Sherry L. Lifer、Yun Chou Tan、Michael J. Martin、Li Deng、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00171a015

  日期：1990.9

  and screened in vitro against [3H]diazepam for activity at the benzodiazepine receptor (BzR). In vitro, the 2-substituted pyridodiindoles were found to be the most potent (IC50 less than 10 nM) of this new class of BzR ligands. In vivo, 2-methoxypyridodiindole 19a (IC50 = 8 nM) was found to be the most potent partial inverse agonist (proconvulsant) of the series. The parent compound 2 (IC50 = 4 nM) was

  合成了一系列的1、2-，3-，4-，5-，6-，7-，10-和12-取代的吡啶二吲哚，并针对[3H]二氮杂in体外筛选了对苯二氮杂receptor受体的活性（ BzR）。在体外，发现2-取代的吡啶二吲哚是这种新型BzR配体中最有效的（IC50小于10 nM）。在体内，发现2-甲氧基吡啶二吲哚19a（IC50 = 8 nM）是该系列中最有效的部分反向激动剂（促惊厥药）。母体化合物2（IC50 = 4 nM）的效力稍低。此外，发现2-羟基吡啶二吲哚21a（IC50 = 6 nM）作为前药衍生物新戊酰酯22时显示出强效的惊厥活性。2-氯吡啶二吲哚16a（IC50 = 10 nM）没有惊厥前的活性。然而，在这类BzR配体中，发现16a是地西epa抗惊厥作用的最有效拮抗剂。根据可得的体内数据，用吸电子基团取代2的E环会导致BzR处的拮抗剂，而用电子释放基团取代C-2处的氢会提供增强的反向激动剂活性。
• Structural development of 1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid derivatives as human peroxisome proliferator-activated receptor alpha (PPARα)-selective agonists
  作者：Hiroyuki Miyachi、Tomohiro Yuzuriha、Ryotaro Tabata、Syohei Fukuda、Kazuto Nunomura、Bangzhong Lin、Tadayuki Kobayashi、Kenji Ishimoto、Takefumi Doi、Keisuke Tachibana

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.062

  日期：2019.8

  We previously reported that 1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid derivative 6 is an agonist of human peroxisome proliferator-activated receptor alpha (hPPARα). Here, we prepared a series of 1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid derivatives in order to examine the structure-activity relationships (SAR). SAR studies clearly indicated that the steric bulkiness of the substituent on 1H-pyrazolo-[3

  我们以前报道过1 H-吡唑并-[3,4- b ]吡啶-4-羧酸衍生物6是人过氧化物酶体增殖物激活受体α（hPPARα）的激动剂。在这里，我们准备了一系列1 H-吡唑并-[3,4- b ]吡啶-4-羧酸衍生物，以检查结构-活性关系（SAR）。SAR研究清楚表明，1 H-吡唑并-[3,4- b吡啶环，疏水性末端尾部的位置以及疏水性末端尾部与酸性头部之间的距离对于hPPARα激动活性至关重要。这些SAR结果与贝特类hPPARα激动剂报道的结果有些不同。在降低由高果糖喂养的大鼠模型中升高的血浆甘油三酸酯水平方面，代表性化合物（10f）与非诺贝特一样有效。
• 3-arylcarbonyl- and 3-cycloalkylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles,
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04581354A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  3-Arylcarbonyl- and 3-cycloalkylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, useful as analgesic, anti-rheumatic and anti-inflammatory agents, are prepared by reacting a 3-arylcarbonyl- or 3-cycloalkylcarbonylindole with an aminoalkyl halide in the presence of an acid-acceptor; by reacting a 1-aminoalkyl-1H-indole with an arylcarboxylic acid halide or a cycloalkanecarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid; or by reacting a 3-arylcarbonyl- or 3-cycloalkanecarbonyl-1-tosyloxyalky- or haloalkyl-1H-indole with an amine.

  3-芳基羰基和3-环烷基羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚，作为镇痛、抗风湿和抗炎药物，通过将3-芳基羰基或3-环烷基羰基吲哚与氨基卤代烷在酸受体存在下反应制备；通过将1-氨基烷基-1H-吲哚与芳基羧酸酰卤或环烷基羧酸酰卤在Lewis酸存在下反应制备；或通过将3-芳基羰基或3-环烷基羰基-1-对甲苯基氧基烷基或卤代烷基-1H-吲哚与胺反应制备。