(3R,4R)-4-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-氧杂环丁酮 | 1165800-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3R,4R)-4-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-氧杂环丁酮
• 英文名称: (3R,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-ylmethyloxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-(2,4-Difluorophenyl)-3-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2-oxetanone；(3R,4R)-4-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxetan-2-one
• CAS: 1165800-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 279.246
• InChiKey: HHIPUCKYJXINPH-ISVAXAHUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-氧杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以96.7%的产率得到(alphaR,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Improved Chiral Synthesis of Ravuconazole

  摘要：

  A short, elegant, and high yielding synthesis of ravoconazole is presented. The key step of this synthesis is an enantioselective palladium-catalyzed chiral zinc-allene addition reaction. The starting materials are 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone and (R)-4-phenylbutyn-2-ol obtained from enzymatic resolution of its racemate.

  DOI：

  10.1080/00397910802563420
• 作为产物：
  描述：

  (alphaR,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92.2%的产率得到(3R,4R)-4-(2,4-二氟苯基)-3-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-氧杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Improved Chiral Synthesis of Ravuconazole

  摘要：

  A short, elegant, and high yielding synthesis of ravoconazole is presented. The key step of this synthesis is an enantioselective palladium-catalyzed chiral zinc-allene addition reaction. The starting materials are 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone and (R)-4-phenylbutyn-2-ol obtained from enzymatic resolution of its racemate.

  DOI：

  10.1080/00397910802563420