(3S,4s)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷 | 288313-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4s)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷
• 英文名称: 3,4-Diazido-1-benzylpyrrolidine
• 英文别名: N-benzyl-3,4-diazidopyrrolidine；(3S,4S)-3,4-Diazido-1-benzylpyrrolidine；(3S,4S)-3,4-Diazido-1-(phenylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 288313-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₇
• 分子量: 243.271
• InChiKey: SJTPNWLLDKCASW-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4s)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,s)-n-苄基-3,4-反式-二氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  催化配体形成的组合化学：固相中肽磺酰胺镊子的合成和催化筛选。

  摘要：

  基于吡咯烷镊子1，在固相上合成了肽磺酰胺镊子库（15a-e，16a-e）。在同时进行的底物筛选过程中筛选了该文库，以具有对映选择性催化Ti（Oi-Pr）（4）介导的将二乙基锌加成到醛中的能力。在溶液中（化合物20和21）重新合成一种最好的固相镊子催化剂（即16d，在固相催化下ee为32％）。现在均相的溶液相催化表现出更好的对映选择性（即高达66％）。

  DOI：

  10.1021/jo991628z
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4s)-3,4-二叠氮基-1-(苯基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  1-((3S,4S)-4-Amino-1-(4-substituted-1,3,5-triazin-2-yl) pyrrolidin-3-yl)-5,5-difluoropiperidin-2-one inhibitors of DPP-4 for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  A 3-amino-4-substituted pyrrolidine series of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors was rapidly developed into a candidate series by identification of a polar valerolactam replacement for the lipophilic 2,4,5-trifluorophenyl pharmacophore. The addition of a gem-difluoro substituent to the lactam improved overall DPP-4 inhibition and an efficient asymmetric route to 3,4-diaminopyrrolidines was developed. Advanced profiling of a subset of analogs identified 5o with an acceptable human DPP-4 inhibition profile based on a rat PK/PD model and a projected human dose that was suitable for clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.055

文献信息

• Substituted 3-Amino-Pyrrolidino-4-Lactams
  申请人：Piotrowski David W.

  公开号：US20070299076A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention provides compounds of formula (1), and the pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , n and R 2 are as described herein; compositions thereof; and uses thereof.

  这项发明提供了式（1）的化合物，以及其药用可接受的盐，其中R1、n和R2如本文所述；以及它们的组合物；以及它们的用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2010103335A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to therapeutic compounds which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes.

  本发明涉及具有 GPR119 激动剂活性的治疗化合物，适用于治疗代谢性疾病，包括Ⅱ型糖尿病。
• MCM-Silylamine Pd(II)Complex: A Heterogeneous Catalyst for Selective Azide Reductions
  作者：M. Lakshmi Kantam、N. Sreeniwasa Chowdari、Ateeq Rahman、B. M. Choudary

  DOI：10.1055/s-1999-2846

  日期：1999.9

  Palladium complex immobilized on MCM-41 catalyses the reduction of alkyl, aryl and arylsulfonyl azides to the corresponding amines in excellent yields under mild conditions.

  负载在MCM-41上的钯复合物在温和条件下催化烷基、芳基和芳基磺酰基叠氮化物还原为相应的胺，产率非常高。
• Urea vs. carbamate groups: a comparative study in a chiral C₂symmetric organogelator
  作者：Luisa Lascialfari、Gennaro Pescitelli、Alberto Brandi、Matteo Mannini、Debora Berti、Stefano Cicchi

  DOI：10.1039/c5sm01684c

  日期：——

  of the replacement of molecular moieties (carbamates vs. urea) that drive self-assembly for two organogelators with an identical C2 symmetric molecular structure is described. The main properties of the gels obtained from the urea-based organogelators are also discussed. The proposed organogelators are chiral molecules and are able to express chirality also at the supramolecular level, thus allowing

  替换驱动两个具有相同C 2的有机胶凝剂自组装的分子部分（氨基甲酸酯与尿素）的效果描述了对称的分子结构。还讨论了从脲基有机胶凝剂获得的凝胶的主要性能。提出的有机胶凝剂是手性分子，也能够在超分子水平上表达手性，因此允许使用电子圆二色性来深入了解原纤维聚集体的分子尺度结构。使用相同的技术，对脲基有机胶凝剂的对映体混合物的行为进行了研究，揭示了在分子和超分子尺度上不同自分选现象的发生。与基于氨基甲酸酯的类似物相比，基于尿素的有机胶凝剂被证明是更有效的胶凝剂，显示出高的凝胶到溶胶转变温度（高达66°C）和极低的最低胶凝浓度（0.85 mg mL）-1）。这项研究是深入研究结构/性质关系的出发点，并考虑到对映体混合物检测到的特殊行为，自分选和分子识别现象。
• The Coordination Chemistry ofcis-3,4-Diaminopyrrolidine and Related Polyamines
  作者：Dirk Kuppert、Jürgen Sander、Christian Roth、Michael Wörle、Thomas Weyhermüller、Guido J. Reiss、Uwe Schilde、Iris Müller、Kaspar Hegetschweiler

  DOI：10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2525::aid-ejic2525>3.0.co;2-z

  日期：2001.9

  The overall stabilities of the bis complexes [ML2]2+ decrease in the order cis-cptn > cis-dap > trans-cptn > ampy > trans-dap. The considerably lower stabilities of the ampy complexes as compared to the corresponding cis-dap complexes indicate metal binding to the two primary amino groups of the latter ligand. This was supported by molecular mechanics calculations (CuII and CoIII complexes) and confirmed

  cis-3,4-Diaminopyrrolidine (cis-dap), trans-3,4-diaminopyrrolidine (trans-dap), cis-1,2-cyclopentanediamine (cis-cptn), and trans-1,2-cyclopentanediamine (trans-dap) cptn) 已制备成多克数量。这些配体和 3-氨基吡咯烷 (ampy) 与 NiII、CuII、ZnII 和 CdII 的络合已通过电位滴定和分光光度滴定在溶液中进行了研究。三胺 cis-dap 和 trans-dap 的复合物显示出形成质子化物质的明显趋势，例如 [MII(HL)]3+、[MII(HL)2]4+ 和 [MII(HL)L]3 +，表明配体 L 的双齿配位模式。相应 CuII 配合物的 UV/Vis 光谱进一步证实了与反式 CuN4 几何结构的双齿配位。bis