(3S,6S,9S,12R)-9-[6-[(2S)-环氧乙烷-2-基]-6-氧代己基]-3,6-二(苯基甲基)-1,4,7,10-四氮杂双环[10.4.0]十六烷-2,5,8,11-四酮 | 133155-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,6S,9S,12R)-9-[6-[(2S)-环氧乙烷-2-基]-6-氧代己基]-3,6-二(苯基甲基)-1,4,7,10-四氮杂双环[10.4.0]十六烷-2,5,8,11-四酮
• 英文名称: trapoxine A
• 英文别名: Trapoxin A；(3S,6S,9S,12R)-3,6-dibenzyl-9-[6-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-oxohexyl]-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.4.0]hexadecane-2,5,8,11-tetrone
• CAS: 133155-89-2
• 化学式: C₃₄H₄₂N₄O₆
• 分子量: 602.731
• InChiKey: GXVXXETYXSPSOA-UFEOFEBPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为0.9-1.10mg/ml，透明，无色至淡黄色（可在H2O中进一步稀释20倍）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,9S,15aR)-6,9-dibenzyl-3-((S)-6-hydroxy-6-((S)-oxiran-2-yl)hexyl)octahydro-2H-pyrido[1,2-a][1,4,7,10]-tetraazacycldodecine-1,4,7,10(3H,12H)-tetraone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(3S,6S,9S,12R)-9-[6-[(2S)-环氧乙烷-2-基]-6-氧代己基]-3,6-二(苯基甲基)-1,4,7,10-四氮杂双环[10.4.0]十六烷-2,5,8,11-四酮
  参考文献：
  名称：

  来自环境螺旋藻的真菌HDAC抑制剂Trapoxin A的全合成

  摘要：

  肽修饰反应，例如通过钯催化的烯丙基烷基化反应，是合成含有有趣的非蛋白氨基酸的肽的有用工具，这些氨基酸通常对天然产物和药物的生物学活性至关重要。本文中，我们报告了在自然毒素四肽组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂曲霉毒素A的第一个总合成中利用这种修饰反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01569

文献信息

• 1,5-DIHYDRO-2H-PYRROL-2-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180214458A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本发明涉及1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖同时保持子细胞中分化为组织细胞的能力。
• 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200316089A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本公开涉及1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖，同时维持子细胞中分化成组织细胞的能力。
• Solubilized compositions for controlled proliferation of stem cells / generating inner ear hair cells using GSK3 inhibitors: III
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US10016507B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention relates to compositions and methods of inducing the self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into hair cells.

  本发明涉及诱导干/祖支持细胞自我更新的组合物和方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时保持子细胞分化成毛细胞的能力。
• Solubilized compositions for controlled proliferation of stem cells / generating inner ear hair cells using GSK3 inhibitors: I
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US10201540B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to compositions and methods of inducing the self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into hair cells.

  本发明涉及诱导干/祖支持细胞自我更新的组合物和方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时保持子细胞分化成毛细胞的能力。
• 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one compounds and methods of using same
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US10383881B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention relates to 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本发明涉及1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮化合物以及使用它们诱导干/祖支持细胞自我更新的方法，包括诱导干/祖细胞增殖，同时保持子细胞分化成组织细胞的能力。