己酸 1-苯基乙酯 | 3460-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 己酸 1-苯基乙酯
• 中文别名: 己酸1-苯基乙酯
• 英文名称: 1-phenylethyl hexanoate
• CAS: 3460-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD20926249
• 分子量: 220.312
• InChiKey: XDNXTDFSRYCZFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285℃
• 密度：
  0.976
• 闪点：
  100℃
• LogP：
  4.389 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸 1-苯基乙酯 在 Candida antarctica lipase B 、 Sodium laurate 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微乳液介质中的低温酶促水解拆分

  摘要：

  首次描述了一种用于酶解1-苯基乙醇的低温微乳液介质。在小乳液介质中，在南极假丝酵母脂肪酶B存在下，具有不同链长的1-苯基乙基酯的酶促水解拆分显示受温度显着控制。在该系统中，观察到温度对微乳液尺寸的直接影响。对于更长的1-苯基乙基酯，即十二烷基1-苯基乙基酯，仅在低温下才提高了酶促分离度。1-苯基乙基十二烷酸酯在4°C的制备型微乳液酶促反应可分离出（R）-苯基乙醇，收率为36％，ee为99％。（S分离出苯基乙醇，产率为51％，ee为79％。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0032
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 己酸 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到己酸 1-苯基乙酯
  参考文献：
  名称：

  苄基C的无金属氧化酯化反应。H键

  摘要：

  的苄℃的高效无金属氧化酯化 H键被开发。使用四丁基碘化铵作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为助氧化剂，苄基底物可以与各种羧酸平稳地反应，从而以良好或优异的收率得到酯。该方法也适用于N- Boc氨基酸的O-保护。初步研究了反应机理并提出了自由基反应方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100920

文献信息

• Ruthenium Pincer-Catalyzed Acylation of Alcohols Using Esters with Liberation of Hydrogen under Neutral Conditions
  作者：Boopathy Gnanaprakasam、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/adsc.201000663

  日期：2010.12.17

  Acylation of secondary alcohols using non-activated esters, in particular symmetrical esters (such as ethyl acetate), is achieved under neutral conditions with the liberation of molecular hydrogen. This unprecedented, environmentally benign reaction is homogenously catalyzed by a dearomatized ruthenium pincer PNN complex.

  在中性条件下，伴随分子氢的释放，使用未活化的酯，特别是对称酯（例如乙酸乙酯），将仲醇酰化。这种空前的，对环境无害的反应是由脱芳构的钌夹PNN络合物均匀催化的。
• Ruthenium Pincer‐Catalyzed Cross‐Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Secondary Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Dipankar Srimani、Ekambaram Balaraman、Boopathy Gnanaprakasam、Yehoshoa Ben‐David、David Milstein

  DOI：10.1002/adsc.201200438

  日期：2012.9.17

  Cross‐dehydrogenative coupling of primary alcohols with secondary alcohols to obtain mixed esters with the liberation of molecular hydrogen is achieved in high yield and good selectivity under neutral conditions, using a bipyridyl‐based PNN ruthenium(II) pincer catalyst.

  使用基于联吡啶的PNN钌（II）钳形催化剂，在中性条件下以高收率和良好的选择性实现了伯醇与仲醇的交叉脱氢偶联，以得到混合的酯并释放出分子氢。
• USE OF RUTHENIUM COMPLEXES FOR FORMATION AND/OR HYDROGENATION OF AMIDES AND RELATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Milstein David

  公开号：US20120253042A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A process for preparing amides by reacting a primary amine and a primary alcohol in the presence of a Ruthenium complex to generate the amide and molecular hydrogen. Primary amines are directly acylated by equimolar amounts of alcohols to produce amides and molecular hydrogen (the only byproduct) in high yields and high turnover numbers. Also disclosed are processes for hydrogenation of amides to alcohols and amines; hydrogenation of organic carbonates to alcohols; hydrogenation of carbamates or urea derivatives to alcohols and amines; amidation of esters; acylation of alcohols using esters; coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; dehydrogenation of beta-amino alcohols to form pyrazines and cyclic dipeptides; and dehydrogenation of secondary alcohols to ketones. These reactions are catalyzed by a Ruthenium complex which is based on a dearomatized PNN-type ligand of formula A1 or precursors thereof of formulae A2 or A3.

  一种制备酰胺的方法，包括在Ruthenium配合物的存在下，通过反应一种一级胺和一种一级醇生成酰胺和分子氢。直接用等摩尔量的醇对一级胺进行酰化反应，可以高产率、高周转数地生成酰胺和分子氢（唯一的副产物）。此外，还揭示了将酰胺氢化为醇和胺的方法；将有机碳酸酯氢化为醇的方法；将氨基甲酸酯或尿素衍生物氢化为醇和胺的方法；酯的酰胺化反应；使用酯对醇进行酰化反应；将醇与水和碱偶联形成羧酸；将β-氨基醇脱氢生成吡嗪和环肽；以及将二级醇脱氢生成酮的方法。这些反应由基于A1式或A2式或A3式的去芳香的PNN型配体的Ruthenium配合物催化。
• NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USES IN PROCESSES FOR FORMATION AND/OR HYDROGENATION OF ESTERS, AMIDES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Milstein David

  公开号：US20130281664A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to novel Ruthenium catalysts and related borohydride complexes, and the use of such catalysts, inter alia, for (1) hydrogenation of amides (including polyamides) to alcohols and amines; (2) preparing amides from alcohols with amines (including the preparation of polyamides (e.g., polypeptides) by reacting dialcohols and diamines and/or by polymerization of amino alcohols); (3) hydrogenation of esters to alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di-lactones) or polyesters); (4) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols and hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (5) dehydrogenative coupling of alcohols to esters; (6) hydrogenation of secondary alcohols to ketones; (7) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (8) acylation of alcohols using esters; (9) coupling of alcohols with water to form carboxylic acids; and (10) dehydrogenation of beta-amino alcohols to form pyrazines. The present invention further relates to the novel uses of certain pyridine Ruthenium catalysts.

  本发明涉及新型钌催化剂和相关硼氢化物配合物，以及使用这些催化剂，包括：（1）将酰胺（包括聚酰胺）加氢为醇和胺；（2）用胺从醇制备酰胺（包括通过二元醇和二胺反应或氨基醇聚合制备聚酰胺（例如聚肽））；（3）将酯加氢为醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（4）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢为醇和将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢为醇和胺；（5）醇的脱氢缩合成酯；（6）将二级醇加氢为酮；（7）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（8）使用酯对醇进行酰化；（9）将醇与水偶联形成羧酸；以及（10）β-氨基醇的脱氢缩合形成吡嗪的新用途。本发明还涉及某些吡啶基钌催化剂的新用途。
• Pyrrole compound, method of making same, and aroma composition, food, drink and cosmetics containing same
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US11332694B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  A compound represented by the following formula (1): wherein, R1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyl group; and R2 is a 1-pyrrolyl group, a 2-pyrrolyl group, or a 3-pyrrolyl group. The present invention can provide a means highly effective in contributing to savory roasting flavor and capable of imparting fragrance with natural feeling.

  下式(1)所代表的化合物： 其中，R1 是具有 1 至 3 个碳原子的直链或支链烷基或羟基；R2 是 1-吡咯基、2-吡咯基或 3-吡咯基。本发明可以提供一种方法，它能高效地促进咸味烘焙风味，并能赋予香味自然的感觉。