(3Z,5E)-3,5-十四碳二烯酸 | 23400-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3Z,5E)-3,5-十四碳二烯酸
• 英文名称: (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoic acid
• 英文别名: megatomoic acid；(3E,5Z)-tetradeca-3,5-dienoic acid
• CAS: 23400-52-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: YRUMHTHCEZRHTN-XAZJVICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(3Z,5E)-3,5-十四碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  (3E,5Z)-3,5-十四碳二烯酸（巨原子酸）的立体选择性合成，黑地毯甲虫的性引诱剂

  摘要：

  (3E,5Z)-3,5-十四碳二烯酸（巨原子酸）的全合成通过使用 3,4-十三二烯酸乙酯立体选择性重排为 (2E,4Z)-2,4 乙酯以 74% 的立体选择性完成-十三二烯酸酯与氧化铝和碳链的延伸与甲基甲硫基甲基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3521

文献信息

• Selective proton transfer of unsaturated esters
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90008-0

  日期：——

  potassium disilazide as the base gives (Z)-3-alkenoate predominantly. A trail-following pheromone for subterranean termites is synthesized stereoselectively with this method. Deconjugative protonation of trienolates from (E,E)-2,4-tetradecadienoates gives (E,Z)-3,5-tetradecanoates which is hydrolyzed to give Megatomoic acid, a sex pheromone for a black carpet beetle Attagenus megatoma.

  以二硅叠氮化钾为碱，从（E）-2-链烯酸酯二烯酸酯的共轭解质子化反应主要产生（Z）-3-链烯酸酯。用这种方法立体选择性地合成了用于地下白蚁的跟踪信息素。从（E，E）-2,4-十四碳二烯酸酯中分离出三烯酸酯的共轭质子化得到（E，Z）-3,5-十四碳酸酯，其水解后得到Megatomoic酸，一种黑色地毯甲虫Attagenus megatoma的性信息素。
• Isomerization of acetylenic acids with sodium salt of 1,2-diaminoethane: a one step synthesis of megatomoic acid
  作者：S. R. Abrams

  DOI：10.1139/v82-182

  日期：1982.5.15

  isomeric tetradecynoic acids were isomerized with the sodium salt of 1,2-diaminoethane. Isomers having the triple bond near the carboxyl group rearranged to E,Z-3,5- and E,E-3,5-tetradecadienoic acids (1 and 2), the former compound being the sex pheromone of the black carpet beetle. Isomers having the triple bond closer to the terminus of the chain afforded some 13-tetradecynoic acid along with 1 and 2

  许多异构的十四烷酸与 1,2-二氨基乙烷的钠盐异构化。在羧基附近具有三键的异构体重排为 E,Z-3,5- 和 E,E-3,5-十四碳二烯酸（1 和 2），前一种化合物是黑地毯甲虫的性信息素。具有更靠近链末端的三键的异构体与 1 和 2 一起提供了一些 13-十四烷酸。认为离域阴离子 12 和 13 有助于形成 1 和 2。
• Concise Preparation of the (3<i>E</i>,5<i>Z</i>)-Alkadienyl System. New Approach to the Synthesis of Principal Insect Sex Pheromone Constituents
  作者：Valentine Ragoussis、Maria Panopoulou、Nikitas Ragoussis

  DOI：10.1021/jf049406b

  日期：2004.8.1

  5Z)-3,5-alkadienoate was conveniently separated, by the use of urea inclusion complex formation. The importance of this procedure has been illustrated by the preparation of the (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid) 1, the (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate 2, and the (3E,5Z)-3,5-tetradecadienyl acetate 3. These compounds are the main components of insect sex pheromones and constitute synthetic

  开发了一种新的快速低成本的（3E，5Z）-3,5-链二烯基体系的制备方法，该体系遇到了几种昆虫信息素成分。在催化量的乙酸哌啶存在下，（E）-2-烯醛与丙二酸氢乙酯在二甲亚砜中的Knoevenagel缩合反应，生成3,5-链二烯酸乙酯和2,4-链二烯酸乙酯的几何异构体的混合物（3E，5Z）-3，5-链二烯酸酯通过使用尿素包合配合物形成而方便地分离。通过制备（3E，5Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子甲酸）1，（3E，5Z）-3,5-十二碳烯二乙酸酯2和（3E ，5Z）-3,5-十四碳二烯基乙酸酯3。
• Short-route synthesis of (3E,5Z)-tetradecadienoic acid (megatomic acid), the sex attractant of the black carpet beetle
  作者：Jhillu S. Yadav、Etukala Jagan Reddy、Tallapali Ramalingam

  DOI：10.1039/b007956l

  日期：——

  A new and expeditious route to (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoic acid (megatomic acid), the sex attractant of the black carpet beetle Attagenus megatoma (Fabricius), is reported which proceeds with 97% stereoselectivity; Cadiot–Chodkiewicz cross-coupling of 1-decyne and 4-bromo-3-butyn-1-ol in the presence of CuCl, followed by stereoselective reductions and Jones oxidation, gives the target molecule, with

  据报道，一条新的快速途径是向（3 E，5 Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子酸），即黑地毯甲虫Attagenus megatoma（Fabricius）的性引诱剂，其 立体选择性为97％。在CuCl存在下，1-癸炔和4-溴-3-丁炔-1-醇的Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联，然后进行立体选择性还原和Jones氧化，得到目标分子，合成的信息素显示出正电生理反应。
• SLOW-RELEASE FORMULATION CONTAINING GEL COMPOSITION FOR USE ON PESTS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2805615A1

  公开（公告）日：2014-11-26

  Provided is a sustained release preparation comprising an insect pest-targeting gel composition, the preparation being free from leakage or reaction of a volatile substance and being capable of releasing the volatile substance at a constant rate. More specifically, provided is a sustained release preparation comprising a polymer tube and an insect pest-targeting gel composition in the polymer tube, the composition comprising one or more volatile substances and an oil gelling agent, wherein the volatile substances are comprised in an amount of from 70.0 to 99.0% by weight by the insect pest-targeting composition and are released outside of the polymer tube through the polymer tube.

  本发明提供了一种包含害虫靶向凝胶组合物的缓释制剂，该制剂中的挥发性物质不会泄漏或发生反应，并且能够以恒定的速率释放挥发性物质。更具体地说，本发明提供了一种持续释放制剂，包括聚合物管和聚合物管中的害虫靶向凝胶组合物，该组合物包括一种或多种挥发性物质和油胶凝剂，其中挥发性物质的含量为害虫靶向组合物重量的 70.0% 至 99.0%，并通过聚合物管释放到聚合物管外。