(3beta,9beta,10alpha)-3-羟基-孕甾-5,7-二烯-20-酮 | 1819-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,9beta,10alpha)-3-羟基-孕甾-5,7-二烯-20-酮
• 英文名称: pregnalumisterol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-9β.10α-pregna-5.7-dien-20-on；(3beta,9beta,10alpha)-3-Hydroxy-pregna-5,7-dien-20-one；1-[(3S,9R,10S,13S,14R,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1819-14-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: QTVNPWWLYMFLEI-MHSJKHHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,9beta,10alpha)-3-羟基-孕甾-5,7-二烯-20-酮 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75.4%的产率得到7-Dehydro-9β,10α-progesteron
  参考文献：
  名称：

  一种合成地屈孕酮的方法及化合物

  摘要：

  本发明提供了一种新的地屈孕酮合成方法，以去氢孕烯醇酮为起始物料，制备羰基保护的去氢孕烯醇酮，然后通过光催化反应得到甲基构型翻转化合物，进一步经过脱保护、羟基氧化、和双键重排反应得到地屈孕酮。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合用于地屈孕酮的工业化生产。

  公开号：

  CN113387991A
• 作为产物：
  描述：

  pregna-5,7-diene-3β-ol-20-one acetate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3beta,9beta,10alpha)-3-羟基-孕甾-5,7-二烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Rappoldt,M.P.; Westerhof,P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种合成地屈孕酮的方法及化合物
  申请人：苏州朗科生物技术股份有限公司

  公开号：CN113387991A

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明提供了一种新的地屈孕酮合成方法，以去氢孕烯醇酮为起始物料，制备羰基保护的去氢孕烯醇酮，然后通过光催化反应得到甲基构型翻转化合物，进一步经过脱保护、羟基氧化、和双键重排反应得到地屈孕酮。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合用于地屈孕酮的工业化生产。
• 一种地屈孕酮中间体的制备方法
  申请人：宁波东隆智能科技有限公司

  公开号：CN111171101B

  公开（公告）日：2023-04-11

  一种地屈孕酮中间体的制备方法，其特征在于，以溶解于有机溶剂中的5,7‑二烯甾体化合物得到溶液为原料，进行光催化反应、分离后得到所述的地屈孕酮中间体，其中，所述的5,7‑二烯甾体化合物为7‑去氢孕烯醇酮醋酸酯、孕甾‑5,7‑二烯‑3,20‑二酮二乙烯缩酮、7‑去氢孕烯醇酮、麦角甾醇或孕甾‑5,7‑二烯‑3,20‑二酮‑3‑乙烯缩酮，光催化反应使用的灯具包括波长范围为295‑335nm的LED紫外灯。本发明涉及的地屈孕酮中间体的制备方法，收率高、成本低、更加安全环保。
• 一种合成地屈孕酮的方法
  申请人：江苏诺维尔医药科技有限公司

  公开号：CN112812146A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明是一种甾体药物地屈孕酮(CAS:152‑62‑5)的合成方法。本方法从孕烯醇酮出发，经烯丙位卤化、消除后得Pregna‑5,7‑dien‑3‑ol‑20‑one中间体；再经光照异构化得关键中间体9β,10α‑Pregna‑5,7‑dien‑3‑ol‑20‑one;接着经Oppenauer氧化（沃氏氧化）得7‑Dehydro‑9β,10α‑progesterone，最后在酸作用下发生烯烃移位异构化得最终产物6‑Dehydro‑9β,10α‑progesterone(地屈孕酮原料药)。该方法步骤经济，共四步转化；总收率高达16.4%；原料廉价易得，整条工艺路线绿色安全，原料药质量高，纯度可达99.5%及以上，适宜工业化生产。
• Lumisterol is metabolized by CYP11A1: Discovery of a new pathway
  作者：Robert C. Tuckey、Andrzej T. Slominski、Chloe Y.S. Cheng、Jianjun Chen、Tae-Kang Kim、Min Xiao、Wei Li

  DOI：10.1016/j.biocel.2014.08.004

  日期：2014.10

  Lumisterol3 (L3) is produced by photochemical transformation of 7-dehydrocholesterol (7-DHC) during exposure to high doses of ultraviolet B radiation. It has been assumed that L3 is biologically inactive and is not metabolized in the body. However, some synthetic derivatives of L3 display biological activity. The aim of this study was to test the ability of CYP11A1 to metabolize L3. Incubation of L3

  Lumisterol3 (L3) 是在暴露于高剂量紫外线 B 辐射期间通过 7-脱氢胆固醇 (7-DHC) 的光化学转化产生的。已经假设 L3 没有生物活性，不会在体内代谢。然而，L3 的一些合成衍生物显示出生物活性。本研究的目的是测试 CYP11A1 代谢 L3 的能力。L3 与牛或人 CYP11A1 的孵育导致形成三种主要产物和许多次要产物。牛 CYP11A1 对溶解在 2-羟丙基-β-环糊精中的 L3 代谢的催化效率约为所报道的维生素 D3 和胆固醇的 20%。三种主要产物的结构经NMR鉴定为24-羟基-L3、22-羟基-L3和20,22-二羟基-L3。22-羟基-L3 被牛 CYP11A1 进一步代谢为 20,22-二羟基-L3。22-羟基-L3 和 20,22-二羟基-L3 都产生了一种从真实标准和质谱鉴定为孕酮（pL）（L3 的 C20-C22 侧链裂解产物）和两种三羟基-L3
• Enzymatic Production or Chemical Synthesis and Uses for 5,7-Dienes and UVB Conversion Products Thereof
  申请人：Slominski Andrej

  公开号：US20120258938A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Provided herein are steroidal compounds that are androsta-5,7-dienes or pregna-5,7-dienes and ultraviolet B (UVB) conversion products thereof and cholecalciferol derivatives hydroxylated at one or more of C1, C17, C20, C23, C24, C25, and C26 which includes pharmaceutical, cosmeceutical or nutraceutical compositions of the steroidal compounds as shown in Tables 1A, 2A and 3. Also provided is a method for producing hydroxylated metabolites of cholecalciferol via CYP11A1, CYP24, CYP27A1, or CYP27B1 enzyme systems where the hydroxylase has an activity to hydroxylate position C1 or C20 or other position of the sidechain of a secosteroid or its 5,7-dieneal precursor and the hydroxylated metabolites so produced. Methods are provided for inhibiting proliferation of either a normally or abnormally proliferating cell, for modifying immune activity, or for treating a condition associated with the proliferating or quiescent cell or immune cells by contacting the cell with or administering any of the compounds described herein.

  本文提供的是雄甾-5,7-二烯或孕甾-5,7-二烯及其紫外线B（UVB）转化产物和羟化在C1、C17、C20、C23、C24、C25和C26上的胆钙醇衍生物，其中包括表1A、2A和3中所示的雄甾类化合物的制药、化妆品或营养品组合物。同时，本文还提供了一种通过CYP11A1、CYP24、CYP27A1或CYP27B1酶系统产生羟化代谢产物的方法，其中羟化酶具有羟化分裂素或其5,7-二烯前体的侧链的C1或C20或其他位置的活性，以及由此产生的羟化代谢产物。本文还提供了一种通过接触或给予本文所述的任何化合物来抑制正常或异常增殖细胞的增殖，修饰免疫活性或治疗与增殖或静止细胞或免疫细胞相关的疾病的方法。