(4,6-二甲基嘧啶-2-基硫烷基)乙酸酰肼 | 60458-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (4,6-二甲基嘧啶-2-基硫烷基)乙酸酰肼
• 英文名称: 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)acetic hydrazide
• 英文别名: 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)acetohydrazide；(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-acetic acid hydrazide；2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylacetohydrazide
• CAS: 60458-71-1
• 化学式: C₈H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00181595
• 分子量: 212.275
• InChiKey: RLCZMVPGNOZVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-二甲基嘧啶-2-基硫烷基)乙酸酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-cyclohexyl-5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthio)methyl]-2H-1,2,4-triazole-3-(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrimidinylthio-substituted 1,3,4-oxa(thia)diazoles and 1,2,4-triazoles

  摘要：

  Novel 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazole-3-thiones bearing the pyrimidinylthio-moiety were synthesized by cyclization of a substituted-thiosemicarbazide precursor under different conditions. The thiosemicarbazide intermediates were easily accessed from reaction of biologically active 2-(4,6-dimethylpyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide and 2-(2-dimethylamino-6-methyl pyrimidin-4-ylthio) acetohydrazide with cyclohexyl or phenyl isothiocyanate. The compounds are characterized by H-1, C-13 NMR, IR spectroscopy and analytical data.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.692790
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4,6-二甲基嘧啶-2-基硫烷基)乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  Meprinα选择性抑制剂的发现和优化（第二部​​分）

  摘要：

  Meprinα是一种锌金属蛋白酶（metzincin），与多种疾病有关，包括纤维化和癌症。事实证明，很难找到能够选择性抑制美普林a或其近亲美普林b的小分子，而不是许多其他二甲双胍，如果被抑制，将引起不希望的作用。我们最近确定了通过HTS的作用而对meprin a特异性抑制的可能的分子起点（请参阅上篇论文的第一部分）。在第二部分中，我们在此报告了为优化效能和选择性所做的进一步努力。我们希望异羟肟酸甲铁蛋白α抑制剂探针将有助于确定小分子甲铁蛋白a抑制作用的治疗潜力，并刺激锌金属蛋白酶抑制领域的进一步药物开发工作。

  DOI：

  10.3390/ph14030197

文献信息

• 一种4-苯基-3-((4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代) 甲基)-5-苄硫基三唑类化合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105859693B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明涉及一种4‑苯基‑3‑((4,6‑二甲基嘧啶‑2‑基硫代)甲基)‑5‑苄硫基三唑类化合物及其应用，本发明的化合物中，苯环上H不对取代的化合物对所有供试菌种均表现出一定的抑制活性；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)对黄瓜炭疽病菌的抑制率均在50%以上，其中Ic的抑制率为73.24%；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)、Ih (Rn=邻氯)对灰葡萄孢菌的抑制率均在40%以上；化合物Ia (Rn=对氰基)、Ib (Rn=对溴)、Ic (Rn=对氯)对水稻纹枯病菌的抑制率均在50%以上，其中Ic的抑制率为66.37%。
• 一种2-取代苄硫基-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-) 硫甲基-1,3,4-噻二唑类化合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105622599B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明涉及一种2‑取代苄硫基‑5‑(4,6‑二甲基嘧啶‑2‑)硫甲基‑1,3,4‑噻二唑类化合物及其应用，该类化合物制备方法简单，后处理方便，本发明得到的化合物作为灰葡萄孢菌、尖孢镰刀菌、真菌尖孢炭疽菌、草莓炭疽病、胶孢炭疽菌的杀菌剂的应用，均有明显的药效。
• 一种2-取代苄硫基-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-) 硫甲基-1,3,4-噁二唑类化合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105585538B

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明涉及一种2‑取代苄硫基‑5‑(4,6‑二甲基嘧啶‑2‑)硫甲基‑1,3,4‑噁二唑类化合物及其应用，本发明公开的该类化合物制备方法简单、后处理方便，得到的该类化合物作为灰葡萄孢菌、尖孢镰刀菌、真菌尖孢炭疽菌、草莓炭疽病或胶孢炭疽菌的杀菌剂的应用，均表现出较好的抑菌活性。
• Microwave-assisted Synthesis and Antifungal Activity of Novel 1,2,4- Triazole Thioether Derivatives Containing Pyrimidine Moiety
  作者：Meng Xu、Ya-Bo Zhu、Mei Wang、Ikhlas A. Khan、Xing-Hai Liu、Jian-Quan Weng

  DOI：10.2174/1570180814666170602082440

  日期：2018.3.12

  compounds were screened for antifungal activity against Colletotrichum orbiculare, Botrytis cinerea and Rhizoctonia solani at 50 µg/mL. Some compounds showed moderate to good antifungal activities. Especially the inhibition rate of compound 7c against C. orbiculare and R. solani were 80% and 76% respectively. Conclusion: A practical synthetic route to 1,2,4-triazole thioether derivatives by using the microwave-

  背景：由植物病原体引起的植物病害是全世界农业生产的重要制约因素，全球至少有10％的粮食产量因植物病害而损失。为了发现新的杀菌剂并控制植物病害，设计并合成了一系列带有嘧啶部分的新型1,2,4-三唑硫醚衍生物。 方法：通过剪接活性亚结构设计13个带有嘧啶部分的1,2,4-三唑硫醚衍生物，并在微波辐射条件下合成。通过1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和元素分析对它们的结构进行了表征，并使用菌丝体生长速率测试评估了它们的抗真菌活性。 结果：筛选了这些化合物对50μg/ mL的球形炭疽菌，灰葡萄孢和灰霉菌的抗真菌活性。一些化合物显示出中等至良好的抗真菌活性。尤其是化合物7c对圆球梭菌和茄形梭菌的抑制率分别为80％和76％。 结论：提出了一种实用的微波辅助方法合成1,2,4-三唑硫醚衍生物的方法。这项研究表明，1,2,4-三唑硫醚衍生物在50 µg / mL的浓度下对球状梭菌和茄形梭菌具有
• 一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化 合物及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105859692B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明涉及一种含嘧啶、噻二唑环和酰胺结构的硫醚类化合物及其应用，本发明对该类化合物进行了黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)、灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)的杀菌活性测定，普筛浓度为50 mg/L从测定结果表明，苯环上H不被取代的化合物(I)对所有供试菌种均表现出一定的抑制活性；化合物Ia(Rn=邻氯)、Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)、If(Rn=对甲基)对黄瓜炭疽病菌的抑制率均在50%以上，其中Ie的抑制率为77.31%；化合物Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)、If(Rn=对甲基)对灰葡萄孢菌的抑制率均在50%以上，其中Ie的抑制率均大于60%；化合物Id(Rn=邻甲基)、Ie(Rn=间甲基)对水稻纹枯病菌的抑制率均在40%以上。