(4-{[3-(甲氧基)丙基]硫代}苯基)硼酸 | 1032825-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (4-{[3-(甲氧基)丙基]硫代}苯基)硼酸
• 英文名称: (4-{[3-(methoxy)propyl]thio}phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(3-methoxypropylsulfanyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1032825-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₃S
• 分子量: 226.104
• InChiKey: DJWNIRNYOQAFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{[3-(甲氧基)丙基]硫代}苯基)硼酸 、 tert-butyl 5-(4-amino-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶胺作为有效和选择性 BTK 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现一流的布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂，用于治疗癌症（B 细胞淋巴瘤 (BCL)）和类风湿性关节炎 (RA) 等自身免疫性疾病，在本研究中，进行了新的结构优化出去。引入新型双环胺接头和芳族主链导致了一系列化合物9a-h和14a-u。发现化合物14b是有效的、口服生物可利用的、选择性的和不可逆的 BTK 抑制剂。在体外，14b在 BTK 和 TMD8 测定中分别显示 IC 50为 1.0 nM 和 0.8 nM。体内， 14b在胶原蛋白诱导的关节炎 (CIA) 和 TMD8 异种移植模型中显示出强大的功效，这可能与其改善的口服生物利用度相关。在重复剂量急性毒性研究中，14b没有显示出不良变化，表明 BTK 抑制剂14b可能是治疗自身免疫性疾病的可行治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106238
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲氧基丙烷 、 4-巯基苯硼酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(4-{[3-(甲氧基)丙基]硫代}苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20100029650A1

文献信息

• Bicyclic compounds and use as antidiabetics
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08101634B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of metabolic disorders, particularly type II diabetes mellitus and related disorders, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗代谢性疾病，特别是II型糖尿病及相关疾病，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。