(4-乙酰氨基-3-硝基苯基)乙酸酯 | 2243-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-乙酰氨基-3-硝基苯基)乙酸酯
• 英文名称: 4-acetamido-3-nitrophenyl acetate
• 英文别名: 4-acetyloxy-2-nitroacetanilide；4-acetoxy-1-acetylamino-2-nitro-benzene；4-Acetoxy-1-acetylamino-2-nitro-benzol；3-Nitro-4-acetamino-1-acetoxy-benzol；O.N-Diacetyl-(3-nitro-4-amino-phenol)；(3-Nitro-4-acetamino-phenyl)-acetat；Acetamide, N-[4-(acetyloxy)-2-nitrophenyl]-；(4-acetamido-3-nitrophenyl) acetate
• CAS: 2243-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: HSCNPJOXRGUVFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰氨基-3-硝基苯基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 间硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Haehle, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1891, vol. <2> 43, p. 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 硝酸 作用下， 以49%的产率得到(4-乙酰氨基-3-硝基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  与4-苯基重氮鎓盐的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000493

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XIV. Oxazoles from the pyrolysis of aryl azides in a mixture of a carboxylic and polyphosphoric acid
  作者：R. Garner、E. B. Mullock、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39660001980

  日期：——

  Aromatic azides with a para-substituent decompose thermally in a mixture of polyphosphoric and a carboxylic acid to give oxazoles, or in some case NO-diacyl o-aminophenols, in good yield. Various aspects of this nitrene mechanism are discussed.

  具有对位取代基的芳族叠氮化物在多磷酸和羧酸的混合物中热分解，从而以良好的收率得到恶唑，或在某些情况下为NO-二酰基邻氨基苯酚。讨论了该氮烯机理的各个方面。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Hayashida Hisashi

  公开号：US20050014812A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention provides novel benzimidazole compounds of the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, salts thereof and prodrugs thereof, which are useful in treating, for example, the diseases curable through decrease in blood sugar level.

  本发明提供了一种新的苯并咪唑化合物，其化学式为(I)：其中每个符号如规范中所定义，其盐和前药，可用于治疗例如通过降低血糖水平可治愈的疾病。
• Nitration of <i>N</i>-acetyl anilides using silver(I) nitrate/persulfate combination
  作者：Hathaichanok Sanjeam、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram

  DOI：10.1080/00397911.2022.2081924

  日期：2022.5.19

  Abstract Nitration of N-acetyl anilides using a simple combination of AgNO3 and K2S2O8 as a stable nitro source and an oxidant, respectively, was explored. The reaction was practical to operate and proceeded under considerably mild reaction conditions (reflux in acetonitrile) within acceptable reaction time (6 h). The para-substituted N-acetyl anilides gave only ortho-nitrated products in moderate

  摘要 探索了使用AgNO 3和K 2 S 2 O 8的简单组合分别作为稳定的硝基源和氧化剂对N-乙酰苯胺的硝化。该反应在可接受的反应时间(6小时)内可在相当温和的反应条件(在乙腈中回流)下实际操作和进行。对位取代的N-乙酰苯胺仅产生邻位硝化产物，产率适中（产率 30-63%）。邻位、间位或未取代的N-乙酰苯胺产生硝化产物的混合物（30-72％的总产率），优先在对位而不是邻位（邻位：对位；1.0：1.1-1.0：2.8）。
• 一种邻硝基酰基苯胺类化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113999130A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开一种邻硝基酰苯胺类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。该邻硝基酰苯胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：将酰苯胺类化合物、亚硝酸叔丁酯和溶剂混合，在20‑60℃下搅拌反应得到所述邻硝基酰基苯胺类化合物。该制备方法无需催化剂或氧化剂，得到的邻硝基酰苯胺类化合物具有较高的产率，产率可高达93％。
• Derivatives of N¹-Phenylsulfanilamide. II
  作者：G. L. Webster、S. D. Gershon

  DOI：10.1021/ja01852a036

  日期：1941.7

表征谱图