(4-叔丁基苯基)甲胺盐酸盐 | 59528-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叔丁基苯基)甲胺盐酸盐
• 中文别名: 4-(叔丁基)苄胺盐酸盐
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylethyl)benzenemethanamine hydrochloride
• 英文别名: (4-(tert-butyl)phenyl)methanaminium chloride；(4-(tert-butyl)phenyl)methanamine hydrochloride；(4-(tert-butyl)phenyl)methanammonium chloride；4-tert-butylbenzylamine hydrochloride；4-(tert-Butyl)benzylamine Hydrochloride；(4-tert-butylphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 59528-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N*ClH
• 分子量: 199.724
• InChiKey: MARHPSYFKRETIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基苯基)甲胺盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenylmethyl>-α,N-dimethyl-1-naphthalinmethanamin-Hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  合成具有布替萘芬结构元件构象固定的潜在角鲨烯环氧化酶抑制剂

  摘要：

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260607
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenylmethyl>-phthalimid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(4-叔丁基苯基)甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成具有布替萘芬结构元件构象固定的潜在角鲨烯环氧化酶抑制剂

  摘要：

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260607

文献信息

• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• An imidazolin-2-iminato ligand organozinc complex as a catalyst for hydroboration of organic nitriles
  作者：Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj04076e

  日期：——

  The reaction of diethylzinc with imidazolin-2-imines (ImRNH, R = Dipp (2,6-diisopropylphenyl)), Mes (2,4,6-trimethylphenyl), and tBu (tert-butyl) afforded the corresponding dimeric zinc(II) imidazolin-2-iminato complexes [(ImRN)Zn(CH2CH3)}2] (R = Dipp, 1a; R = Mes, 1b; R = tBu, 1c). The zinc complexes were characterised using spectroscopic techniques and the molecular structure of complex 1b was established

  二乙基锌与咪唑啉-2-亚胺（Im R NH，R = Dipp（2,6-二异丙基苯基）），Mes（2,4,6-三甲基苯基）和t Bu（叔丁基）的反应得到相应的二聚体锌（II）咪唑啉-2-亚氨基配合物[（Im R N）Zn（CH 2 CH 3）} 2 ]（R = Dipp，1a ; R = Mes，1b ; R = t Bu，1c）。锌配合物用光谱技术表征，配合物1b的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。复杂1c将其用作在环境温度下与频哪醇硼烷（HBpin）进行有机腈化学选择性加氢硼化的催化剂，以高收率获得具有广泛底物范围的二硼胺。锌配合物1c对催化硼氢化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在动力学研究的基础上提出了一个最合理的机制。
• TBAF-catalyzed hydrosilylation for the reduction of aromatic nitriles
  作者：Christoph Bornschein、Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c3nj00171g

  日期：——

  The selective catalytic hydrosilylation of functional groups is becoming an interesting tool for organic synthesis. In the present study, fluoride-catalyzed hydrosilylations of aromatic nitriles have been examined in detail. Using catalytic amounts of inexpensive tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) various aromatic nitriles are reduced in good yields under mild conditions.

  官能团的选择性催化氢化硅烷化正成为有机合成的有趣工具。在本研究中，已对芳香族腈的氟化物催化的氢甲硅烷基化进行了详细研究。在温和的条件下，使用催化量的廉价四氟正丁基铵（TBAF），可以降低各种芳族腈的收率。
• Benzimidazole fragment containing Mn-complex catalyzed hydrosilylation of ketones and nitriles
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Bidisha Sarkar、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131439

  日期：2020.9

  reported and its catalytic activity towards the reduction of ketones and nitriles is studied. On comparing the reactivity of various other Mn(I) complexes supported by benzimidazole ligand, it was observed that the Mn(I) complexes bearing 6-methylpyridine and benzimidazole fragments exhibited the highest catalytic activity towards monohydrosilylation of ketones and dihydrosilylation of nitriles. Using this

  报道了一种新的双齿（NN）-Mn（I）配合物的合成，并研究了其对酮和腈还原的催化活性。在比较苯并咪唑配体负载的其他各种Mn（I）配合物的反应性时，观察到带有6-甲基吡啶和苯并咪唑片段的Mn（I）配合物对酮的单氢化硅烷化和腈的二氢化硅烷化表现出最高的催化活性。使用该方案，将广泛的酮选择性地还原为相应的甲硅烷基醚。在不饱和酮的情况下，观察到羰基在烯烃键上的化学选择性还原。另外，使用该配合物还实现了几个腈的选择性二氢硅烷化。用自由基清除剂进行的机械研究表明，在催化反应过程中自由基种类的参与。Mn（I）配合物与苯基硅烷的化学计量反应揭示了新的Mn（I）配合物的形成。