(4-氨基-3-乙炔基苯基)甲醇 | 1195902-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氨基-3-乙炔基苯基)甲醇
• 英文名称: (4-amino-3-ethynylphenyl)methanol
• CAS: 1195902-15-8
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD19215701
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ATXMNKDHBORUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (4-氨基-3-乙炔基苯基)甲醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-(2-ethynyl-4-(hydroxymethyl)phenylamino)-2-oxoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  水中氰化物的开启荧光检测：通过模拟肽 β-Turn Motif 的远程氢键激活潜在荧光团

  摘要：

  制备了一种分子探针，通过荧光增强选择性地响应水溶液中的氰化物。使用肽β-转角作为结构模板，我们设计了一系列二苯乙炔衍生物，其中pi 共轭主链用醛基官能化，使分子无荧光。NH...O 氢键跨越 2,2'-功能化的二苯乙炔转角基序激活羰基以进行亲核攻击，并且通过与 CN(-) 反应，该内部淬灭剂位点的化学转化引发快速 (k = 72 M (-1) s(-1)) λ(max) = 375 nm 处的发射增强。铵基团与氢键供体片段的束缚显着增加了响应动力学和荧光信号的强度。除了向 CN(-) 离子提供静电吸引力外，这种带正电的 R-NH(3)(+) 片段还可以参与二级氢键，以促进负责信号事件的氰醇加合物的形成。结构优化的分子探针 3 专门响应中性水溶液中的 microM 级氰化物，不受其他常见阴离子的干扰，包括 F(-) 和 AcO(-)。

  DOI：

  10.1021/ja907056m
• 作为产物：
  描述：

  (4-amino-3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)methanol 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到(4-氨基-3-乙炔基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  水中氰化物的开启荧光检测：通过模拟肽 β-Turn Motif 的远程氢键激活潜在荧光团

  摘要：

  制备了一种分子探针，通过荧光增强选择性地响应水溶液中的氰化物。使用肽β-转角作为结构模板，我们设计了一系列二苯乙炔衍生物，其中pi 共轭主链用醛基官能化，使分子无荧光。NH...O 氢键跨越 2,2'-功能化的二苯乙炔转角基序激活羰基以进行亲核攻击，并且通过与 CN(-) 反应，该内部淬灭剂位点的化学转化引发快速 (k = 72 M (-1) s(-1)) λ(max) = 375 nm 处的发射增强。铵基团与氢键供体片段的束缚显着增加了响应动力学和荧光信号的强度。除了向 CN(-) 离子提供静电吸引力外，这种带正电的 R-NH(3)(+) 片段还可以参与二级氢键，以促进负责信号事件的氰醇加合物的形成。结构优化的分子探针 3 专门响应中性水溶液中的 microM 级氰化物，不受其他常见阴离子的干扰，包括 F(-) 和 AcO(-)。

  DOI：

  10.1021/ja907056m

文献信息

• Turn-On Fluorescence Detection of Cyanide in Water: Activation of Latent Fluorophores through Remote Hydrogen Bonds That Mimic Peptide β-Turn Motif
  作者：Junyong Jo、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/ja907056m

  日期：2009.11.11

  A molecular probe was prepared that selectively responds to cyanide in aqueous solutions by fluorescence enhancement. Using the peptide beta-turn as a structural template, we designed a series of diphenylacetylene derivatives in which the pi-conjugated backbone was functionalized with an aldehyde group to render the molecule nonfluorescent. The N-H...O hydrogen bond across the 2,2'-functionalized diphenylacetylene

  制备了一种分子探针，通过荧光增强选择性地响应水溶液中的氰化物。使用肽β-转角作为结构模板，我们设计了一系列二苯乙炔衍生物，其中pi 共轭主链用醛基官能化，使分子无荧光。NH...O 氢键跨越 2,2'-功能化的二苯乙炔转角基序激活羰基以进行亲核攻击，并且通过与 CN(-) 反应，该内部淬灭剂位点的化学转化引发快速 (k = 72 M (-1) s(-1)) λ(max) = 375 nm 处的发射增强。铵基团与氢键供体片段的束缚显着增加了响应动力学和荧光信号的强度。除了向 CN(-) 离子提供静电吸引力外，这种带正电的 R-NH(3)(+) 片段还可以参与二级氢键，以促进负责信号事件的氰醇加合物的形成。结构优化的分子探针 3 专门响应中性水溶液中的 microM 级氰化物，不受其他常见阴离子的干扰，包括 F(-) 和 AcO(-)。