(4-氯环己-1-鎓基)[三(4-氯苯基)]硼酸酯(1-) | 14644-80-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯环己-1-鎓基)[三(4-氯苯基)]硼酸酯(1-)
• 英文名称: sodium tetrakis(4-chlorophenyl)borate
• 英文别名: sodium tetraphenylborate；sodium tetra(4-chlorophenyl)borate；sodium tetrakis(p-chlorophenyl)borate；sodium;tetrakis(4-chlorophenyl)boranuide
• CAS: 14644-80-5
• 化学式: C₂₄H₁₆BCl₄*Na
• 分子量: 480.004
• InChiKey: DPPYFNOKYKRTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

四(4-氯苯基)硼酸钠是一种羧酸类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯环己-1-鎓基)[三(4-氯苯基)]硼酸酯(1-) 在 2,2-dichloroethanol,oxovanadium(2+) 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到4,4'-二氯联苯
  参考文献：
  名称：

  氧钒（v）催化的有机硼酸酯在O2下合成氧化联芳基。

  摘要：

  VO（OEt）Cl（2）在氧气气氛下催化有机硼酸酯的氧化配体偶联，这为对称或不对称联芳基的选择性合成提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1039/b610731a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 氟硼酸钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.5h， 以59%的产率得到(4-氯环己-1-鎓基)[三(4-氯苯基)]硼酸酯(1-)
  参考文献：
  名称：

  铑催化的螺碳环化合物的不对称合成：芳基硼试剂作为1,2-双金属芳烃的替代物

  摘要：

  革命性的Rhoad：已开发出铑/二烯催化的四芳基硼酸钠加成至炔烃系链的2-环烯-1-酮中，用于合成螺碳环化合物。硼酸四芳基酯催化形成两个新的碳-碳键。手性二烯配体还不对称地产生具有高对映体纯度的季螺碳立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000937

文献信息

• A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/anie.201103799

  日期：2011.9.26

  Gobs of globules: A polymeric imidazole/acrylamide palladium catalyst, MPPI‐Pd (M=PdIICl and Pd0), was utilized for the allylic arylation/alkenylation of allylic esters with aryl/alkenylboronic acids and tetraaryl borates. Low catalyst loadings efficiently promoted the reaction with a catalytic turnover number of 20 000–1 250 000. The catalyst can be reused without loss of catalytic activity.

  小球小滴：聚合的咪唑/丙烯酰胺钯催化剂MPPI-Pd（M = Pd II Cl和Pd 0）用于芳基/烯基硼酸和四芳基硼酸酯的烯丙基酯的烯丙基芳基化/烯基化反应。较低的催化剂载量有效地促进了反应，催化转化数为20000-1250000。可以重复使用催化剂而不会损失催化活性。
• Self-Assembled Poly(imidazole-palladium): Highly Active, Reusable Catalyst at Parts per Million to Parts per Billion Levels
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Shaheen M. Sarkar、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ja210772v

  日期：2012.2.15

  uniformly dispersed in MEPI-Pd. MEPI-Pd was utilized for the allylic arylation/alkenylation/vinylation of allylic esters and carbonates with aryl/alkenylboronic acids, vinylboronic acid esters, and tetraaryl borates. Even 0.8-40 mol ppm Pd of MEPI-Pd efficiently promoted allylic arylation/alkenylation/vinylation in alcohol and/or water with a catalytic turnover number (TON) of 20,000-1,250,000. Furthermore

  金属酶是必不可少的蛋白质，具有促进高效酶促反应的重要活性。为了确保安全、无毒、可持续化学和绿色有机合成的催化活性、稳定性和可重复使用性，开发金属酶启发的聚合物负载金属催化剂非常重要。在这里，我们提出了一种受金属酶启发的聚（咪唑-丙烯酰胺）和钯物种的高活性、可重复使用、自组装催化剂，并将我们的卷积方法应用于聚合物金属催化剂的制备。因此，通过 (NH(4))(2)PdCl(4) 和聚[(N-乙烯基咪唑)-co-(N-异丙基丙烯酰胺)(5)] 在甲醇-水溶液中，在 80 °C 下放置 30 分钟。SEM观察表明MEPI-Pd具有球状聚集的自组装结构。TEM 观察和 XPS 和 EDX 分析表明 PdCl(2) 和 Pd(0) 纳米粒子均匀分散在 MEPI-Pd。MEPI-Pd 用于烯丙基酯和碳酸酯与芳基/烯基硼酸、乙烯基硼酸酯和四芳基硼酸酯的烯丙基芳基化/烯基化/乙烯基化。甚至 0.8-40 mol
• A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4cc09726b

  日期：——

  Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。
• Base-Free Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonium Salts with Sodium Tetraarylborates
  作者：Hideki Yorimitsu、Dhananjayan Vasu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1055/s-0035-1560476

  日期：——

  Abstract Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of arylsulfonium salts with sodium tetraarylborates were found to proceed smoothly without recourse to an additional base, providing a new, reliable route to biaryls from organosulfur compounds. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of arylsulfonium salts with sodium tetraarylborates were found to proceed smoothly without recourse to an additional

  摘要 发现芳基ulf盐与四芳基硼酸钠的钯催化交叉偶联反应可顺利进行，而无需求助于其他碱，这为从有机硫化合物制备联芳基提供了新的可靠途径。 发现芳基ulf盐与四芳基硼酸钠的钯催化交叉偶联反应可顺利进行，而无需求助于其他碱，这为从有机硫化合物制备联芳基提供了新的可靠途径。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Sodium Tetraarylborates to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol102674z

  日期：2011.1.21

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters has been developed. Highly efficient asymmetric catalysis has also been described to create quaternary carbon stereocenters at the β-position of esters by tuning the ester group of substrates and employing a readily available chiral diene ligand.

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。