(4-氯磺酰基-苯基)-氨基甲酸甲酯 | 21926-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯磺酰基-苯基)-氨基甲酸甲酯
• 英文名称: 4-methoxycarbonylamino-benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: N-Carbomethoxysulfanil chloride；p-methoxycarbonylaminobenzenesulfonyl chloride；N⁴-Methoxycarbonylsulfanilyl chloride；methyl N-[4-(chlorosulfonyl)phenyl]carbamate；p-Carbomethoxyamino-benzolsulfonylchlorid；(4-chlorosulfonyl-phenyl)-carbamic acid methyl ester；(4-Chlorsulfonyl-phenyl)-carbamidsaeure-methylester；N-methoxycarbonyl-sulfanilyl chloride；p-Methoxycarbonylamino-benzolsulfonylchlorid；Methyl [4-(chlorosulfonyl)phenyl]carbamate；methyl N-(4-chlorosulfonylphenyl)carbamate
• CAS: 21926-53-4
• 化学式: C₈H₈ClNO₄S
• mdl: MFCD00486540
• 分子量: 249.675
• InChiKey: PXQWDWGLZDPBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯磺酰基-苯基)-氨基甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 生成 N-methyl-N-[4-(phenothiazine-10-sulfonyl)-phenyl]-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and investigation of some 10-benzenesulfonylphenothiazine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475717
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基香豆甲酯 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(4-氯磺酰基-苯基)-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （4-芳基氨磺酰基）苯基氨基甲酸酯：I.疱疹病毒的合成及活性

  摘要：

  为了改变磺酰胺的生物活性，制备了许多烷基（4-芳基氨磺酰基）-苯基氨基甲酸酯，收率为50-70％。生物筛选表明，目标化合物具有抗疱疹病毒的高活性以及传统的抗生素。

  DOI：

  10.1134/s1070363216070069

文献信息

• 一类抑制肠道炎症反应的活性化合物
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113527153B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种抑制肠道炎症反应的活性化合物，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物可以促进肠黏膜修复和屏障稳态的维护，从而抑制过度激活的肠道炎症反应和免疫应答，明显减轻IBD小鼠结肠炎症，从而用于炎症性肠道疾病的治疗。
• Synthesis and biological activity of amino acid derivatives of sulfanilic acid
  作者：N. M. Divanyan、L. Kh. Galstyan、A. A. Chachoyan、B. T. Garibdzhanyan、N. O. Stepanyan、Zh. M. Bunatyan、G. M. Paronikyan、L. G. Akopyan、R. V. Paronikyan、O. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00761543

  日期：1982.7

  NaOH NaOH; HCI I V q H A m O H ~ I I a i r ~ I I j I IIa: R = C H a , A m = G l y ; I I b : R = C H s , A m = D A l a ; I i c : R-----CHa, A m = D L A l a ; l id: R = C~Hs, Am = D L A l a ; IIe: R-~-CHa, A m = L-Phe; I l l : R C ~ H s , Am ---D-Val; I Ig : R = C.~Hs, Am ----DL-Leu; IIh: R = CHz, Am L-Trp; I i i : R := CHa, Am = DL-Trp; 1Ii: Am ----DL-AIa; I l k : A m = D-Val; I11 : Am = DL-Leu.

  氢氧化钠 氢氧化钠；HCI IV q HA m OH ~ II 空气 ~ II j I IIa：R = CH a ，A m = G ly ；II b : R = CH s ，A m = DA la ；I ic : R-----CHa, A m = DLA la ; l id：R = C~Hs，Am = DLA la；IIe：R-~-CHa，A m = L-Phe；Ill : RC ~ H s , Am ---D-Val; I Ig : R = C.~Hs, Am ----DL-Leu; IIh：R = CHZ，Am L-Trp；I ii : R := CHa，Am = DL-Trp；1Ii：是----DL-AIa；Ilk : A m = D-Val; I11：Am = DL-Leu。
• Substituted sulfonamide bioisosteres of 8-hydroxyquinoline as zinc-dependent antibacterial compounds
  作者：John E. McGowan、Andrew D. Harper、Emma K. Davison、Joo Young Jeong、Sonya Mros、Nichaela Harbison-Price、Essie M. Van Zuylen、Melanie K. Knottenbelt、Adam Heikal、Scott A. Ferguson、Michelle A. McConnell、Gregory M. Cook、Woravimol Krittaphol、Greg F. Walker、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127110

  日期：2020.6

  the presence of 50 µM ZnSO4. Against S. aureus compounds 9g (MIC 4 µg/mL) and 11d (MIC 8 µg/mL) showed the greatest activity, whereas all compounds were found to be inactive against E. coli (MIC > 256 µg/mL); again in the presence of 50 µM ZnSO4. All compounds were demonstrated to be significantly less active in the absence of supplementary zinc. Compound 9g was subsequently confirmed to be bactericidal

  在存在和不存在补充锌的情况下，评估了一系列的8-羟基喹啉取代的磺酰胺类生物等效物对常见乳腺炎病原体乳房链球菌，金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。在存在50 µM ZnSO4的情况下，化合物9a-e，10a-c，11a-e，12和13对乳房链球菌的MIC为0.0625 µg / mL。抗金黄色葡萄球菌的化合物9g（MIC 4 µg / mL）和11d（MIC 8 µg / mL）表现出最大的活性，而所有化合物均对大肠杆菌无活性（MIC> 256 µg / mL）。再次在50 µM ZnSO4存在下。在没有补充锌的情况下，所有化合物的活性均明显降低。随后确认化合物9g具有杀菌作用，MBC（≥3log10cfu / mL降低）为0。在50 µM ZnSO4存在下，针对乳房链球菌为125 µg / mL。为了验证在补充锌的存在下化合物9g的消毒活性，进行了定量悬浮液消毒（消毒剂）测试。在该初步测试中，对于浓度低至1
• Synthesis and antitubercular activityin vitro of tetrahydrocarbazole derivatives. I. N-substituted hexahydro-1H-pyrazino [3,2,1-j,k] carbazoles
  作者：L. N. Filitis、O. A. Fedotova、T. V. Akalaeva、A. I. Bokanov、P. Yu. Ivanov、V. D. Neustroeva、V. G. Nyrkova、G. N. Pershin、V. I. Shvedov

  DOI：10.1007/bf00758566

  日期：1986.3

  8-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-IH-pyrazino[3,2,l-j,k]carbazole hydrochloride (Ia), known in the medical practice under ~he name "pyrazidol" is an effective antidepressant [2, 4]. We found in in vitro exper$ments that pyrazidol inhibits the growth of tuberculosis mycobacteria (M. tuberculosis of the human type H37Rv). We studied a series of N-substituted pyrazinocarbazoles (II-XVII~ to discover possible

  8-甲基-2,3,3a,4,5,6-六氢-IH-吡嗪并[3,2,lj,k]咔唑盐酸盐（Ia），在医学实践中以〜他的名字“吡嗪醇”已知是一种有效的抗抑郁药 [2, 4]。我们在体外实验中发现吡嗪醇抑制结核分枝杆菌（人类 H37Rv 型结核分枝杆菌）的生长。我们研究了一系列 N-取代的吡嗪并咔唑 (II-XVII~ 以发现可能的新型抗结核药物。以~继承人盐酸盐 (VIIIa-XVIIIa) 的形式研究了具有明显基本特性的化合物。*
• Novel sulfonyl derivatives
  申请人：Takayanagi, Takeo, Dr.

  公开号：EP0493642A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  The present invention relates to novel sulfonyl compounds wherein R' and R'' are the same or different and are each hydrogen, -COCHR⁴, -COC(R⁴)₃ -SO₂CH₃, -COOCH₂CH₃, -CH₂-CH₂-R⁴, -CONH-CH₂CH₂R⁴, -CONHCH₂COOCH₂CH₃, -CH₂CH₂OCONH₂, and R₄ is Cl or a residue selected from -NHCOCH₂CH₂OH, -NHCOCH₂CH₃, -NHOH, -NHCH₃, and R¹ and R² are the same or different and are each selected from 6-mercaptopurinyl, 5-fluorouracily, prednisolyl, salicyl-. hydrazidyl, 1-allyl-2-thiouracilyl, hydroxylamine, isoamidyl, or is an inorganic group consisting of -OH, -SH, -F, -J, -CCl₃, or an organic group consisting of -O-CH₃, -O-CH₂CH₃, -O-CH=CH₂, -O-C₆H₅ or benzhydrol; or an aminoehtyl residue, or an ether group forming oxonium salts consisting of ClCH₂OCH₂Cl, CH₃OCH₂CH₂OCH₃, CH₂ClCH₂OCH₂CH₂Cl, C₄H₉OCH₃, (C₆H₅)₂O, (CH₂=CHCH₂)₂O, CH₂=CHOCH=CH₂, C₄H₉OC₄H₉, C₆H₅OCH₃, CH₃-O-CHCl₂, ClCH₂-O-C₂H₅, OHCH₂CH₂-O-CH₂CH₂Cl, ClCH₂CHCl-C₂H, and Mt as a metal atom; and wherein the residue can optionally be changed to a linear, branched or cyclic alkyl having 1 to 6 carbon atoms, halogen or a Hg:N-(C₁-C₆) alkyl group. The invention further relates to a process for the preparation of the novel sulfonyl compounds and derivatives thereof, as well as for a process for manufacturing a pharmaceutical composition containing the novel sulfonyl compound as an active ingredient. Such novel sulfonyl compound are for example capable in the use for inhibitung tissue growth.

  本发明涉及新型磺酰基化合物 其中 R'和 R''相同或不同且各自为氢、-COCHR⁴、-COC(R⁴)₃、-SO₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂-CH₂-R⁴, -CONH-CH₂CH₂R⁴, -CONHCH₂COOCH₂CH₃, -CH₂CH₂OCONH₂, 和 R₄ 是 Cl 或选自以下的残基 -NHCOCH₂CH₂OH, -NHCOCH₂CH₃, -NHOH, -NHCH₃, 和 R¹ 和 R² 相同或不同，且各自选自 6-巯基嘌呤基、5-氟尿嘧啶基、泼尼松基、水杨酰肼基、1-烯丙基-2-硫脲基、羟胺、异酰胺基，或由-OH、-SH、-F、-J、-CCl₃组成的无机基团，或由-O-CH₃、-O-CH₂CH₃、-O-CH=CH₂、-O-C₆H₅或二苯甲醇组成的有机基团；或一个氨基乙酰残基，或一个醚基，形成由 ClCH₂OCH₂Cl, CH₃OCH₂CH₂OCH₃, CH₂ClCH₂OCH₂CH₂Cl, C₄H₉OCH₃, (C₆H₅)₂O 组成的羰基盐、 (CH₂=CHCH₂)₂O, CH₂=CHOCH=CH₂, C₄H₉OC₄H₉, C₆H₅OCH₃, CH₃-O-CHCl₂, ClCH₂-O-C₂H₅, OHCH₂CH₂-O-CH₂CH₂Cl, ClCH₂CHCl-C₂H, 以及作为金属原子的 Mt；其中 残基可以选择性地转变为具有 1 至 6 个碳原子的直链、支链或环状烷基、卤素或 Hg:N-(C₁-C₆)烷基。 本发明还涉及一种新型磺酰基化合物及其衍生物的制备工艺，以及一种含有新型磺酰基化合物作为活性成分的药物组合物的生产工艺。这些新型磺酰基化合物可用于抑制组织生长。