(4-氯苯基)(2-碘苯基)甲酮 | 99847-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)(2-碘苯基)甲酮
• 中文别名: 4'-氯-2-碘代苯甲酮
• 英文名称: 4-chloro-2'-iodobenzophenone
• 英文别名: 4'-Chloro-2-iodobenzophenone；(4-chlorophenyl)-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 99847-66-2
• 化学式: C₁₃H₈ClIO
• 分子量: 342.563
• InChiKey: SIZXQQBPUBGFCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(2-碘苯基)甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-Chlor-2'-iod-diphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  Blackwell,J.; Hickinbottom,W.J., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 1405 - 1407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-氯苯基)(2-碘苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  由炔丙醇系链的亚甲基环丙烷快速构建环戊[b]萘骨架。

  摘要：

  我们已经开发了一种新的合成方法，可以通过在三乙胺存在下通过级联环化反应，将炔丙醇系链的亚甲基环丙烷与甲磺酰氯反应，快速构建环戊[ b ]萘骨架。该反应可以在温和的条件下进行而无需使用过渡金属，以中等至良好的收率提供目标产物，并且该环化反应过程可以按比例放大至克级合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob01732a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirocyclopenta[<i>a</i>]indene Derivatives via a Cascade Ring Expansion and Intramolecular Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Quanzhe Li、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03126

  日期：2020.2.21

  A one-pot efficient synthetic approach for the rapid construction of spirocyclopenta[a]indene derivatives has been developed via an iodine-initiated cascade ring expansion and intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization from propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclobutanes under mild conditions with broad substrate scope. This cascade process can be elegantly conducted on a gram scale. A plausible

  通过碘引发的级联环扩展和炔丙醇系链的亚烷基亚环丁烷在温和条件下的分子内Friedel-Crafts型环化，已开发出一种快速合成螺环戊五烯[a]茚衍生物的有效方法。 。该级联过程可以以克为单位轻松进行。在一系列氘标记和对照实验的基础上，已经提出了合理的反应机理。
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-alkylidenecyclopropanes (ACPs)
  作者：Peng-Hua Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d0ob01692f

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed three-component addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-ACPs with Togni I reagent and TMSCN under mild reaction conditions has been developed, affording 3-trifluoroethylcyclopenta[b]naphthalene-4-carbonitrile derivatives. The reaction proceeded through a copper(I)-catalyzed 1,4-addition of conjugated 1,3-enynes via a radical relay process and aromatic

  开发了铜（I）在温和的反应条件下，用Togni I试剂和TMSCN在1,3-烯炔-ACPs上催化铜的三组分加成-环异构化双官能化反应，得到3-三氟乙基环戊[ b ]萘-4-甲腈衍生物。通过铜进行反应（我）催化的1,4-加成共轭1,3-烯炔的通过自由基中继处理和丙二烯-ACP中间体的芳族环异构。
• Synthesis of Diiodinated All-Carbon 3,3′-Diphenyl-1,1′-spirobiindene Derivatives via Cascade Enyne Cyclization and Electrophilic Aromatic Substitution
  作者：Quanzhe Li、Liuzhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01418

  日期：2019.7.19

  from the reaction of propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with iodine. The reaction proceeded through an iodination-initiated cascade intramolecular enyne cyclization and electrophilic aromatic substitution reaction process in 1,2-dichloroethane upon heating, giving desired spirocyclic products in moderate to excellent yields. Further transformation of the obtained products has also been

  从炔丙醇系链的亚烷基亚环丙烷与碘的反应中，已经开发出一种用于合成二碘代全碳螺双联二烯衍生物的合成方法。该反应通过在1，2-二氯乙烷中加热时由碘化引发的级联分子内烯炔环化和亲电子芳族取代反应过程进行，以中等至优异的产率得到所需的螺环产物。还提出了所得产物的进一步转化。
• Cu(I)-Catalyzed Coupling and Cycloisomerization of Diazo Compounds with Terminal Yne-Alkylidenecyclopropanes: Synthesis of Functionalized Cyclopenta[<i>b</i>]naphthalene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Liu-Zhu Yu、Xiao-Yu Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01812

  日期：2018.8.3

  cycloisomerization of diazo compounds with terminal yne-alkylidenecyclopropanes (ACPs) has been presented. This reaction starts from the formation of an allenic intermediate in the Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of a diazo compound with terminal alkyne in yne-tethered ACP and then undergoes a domino cycloisomerization of a 6π-electrocyclization and cyclopropane ring-opening rearrangement to give functionalized

  提出了Cu（I）催化重氮化合物与末端炔基-亚烷基亚环丙烷（ACP）的偶联和环异构化。该反应从在重氮系ACP的重氮化合物与末端炔烃的Cu（I）催化的交叉偶联反应中形成烯丙基中间体开始，然后经历6π电环化和环丙烷开环的多米诺环异构化在温和的条件下重排得到中等至极好的收率的官能化的环戊[ b ]萘衍生物。
• The First Formation of (1<i>Z</i>)-1-Alkylidene-1<i>H</i>-isobenzofuranium Amides and 1<i>H</i>-Inden-1-ones: Acid-Promoted 5-<i>exo</i>Cyclization and Hydration/Aldol Condensation Reactions of<i>o</i>-Ethynylbenzophenones
  作者：Noriyoshi Nagahora、Tatsuya Wasano、Kazuhiro Nozaki、Tamaki Ogawa、Shuhei Nishijima、Daiki Motomatsu、Kosei Shioji、Kentaro Okuma

  DOI：10.1002/ejoc.201301599

  日期：2014.3

  ambient temperature resulted in acid-promoted hydration and sequential intramolecular aldol condensation reactions to afford 3-aryl-1H-inden-1-one derivatives in good yields. The proposed reaction mechanism was strongly supported by the reaction behaviour of 4-chloro- and 5-methoxy-2-ethynylbenzophenone derivatives as substrates with Tf2NH, leading to the formation of the corresponding 3-aryl-1H-inden-1-ones

  (1Z)-1-(2,2-二甲基亚丙基)-1H-异苯并呋喃双(三氟甲基磺酰基)酰胺是通过空间阻碍的邻炔基二苯甲酮和双(三氟甲基磺酰基)亚胺(Tf2NH)之间的5-外环化反应合成的。证实五元环异苯并呋喃酰胺异构化以定量产率得到相应的苯并吡喃酰胺，即六元环骨架化合物。在环境温度下用 Tf2NH 处理较少阻碍的邻炔基二苯甲酮导致酸促进的水合和连续的分子内醇醛缩合反应，以良好的产率提供 3-芳基-1H-inden-1-one 衍生物。所提出的反应机理得到了 4-氯-和 5-甲氧基-2-乙炔基二苯甲酮衍生物作为底物与 Tf2NH 的反应行为的强烈支持，