(4-氯苯基)N,N-二甲基氨基磺酸酯 | 1135-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)N,N-二甲基氨基磺酸酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl dimethylsulfamate
• 英文别名: 4-Chlorophenyl dimethylsulfamate；(4-chlorophenyl) N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 1135-05-3
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₃S
• mdl: MFCD01975502
• 分子量: 235.691
• InChiKey: OVLWZBXWQUKLPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  121-123 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)N,N-二甲基氨基磺酸酯 在 三氯化铝 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到5-Chloro-2-hydroxy-N,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基N，N-二烷基氨基磺酸酯的新型Fries型重排合成芳基羟基磺酰胺的新合成途径

  摘要：

  一种新型硫杂Fries重排氨基磺酸盐的1中的AlCl 3给出良好产率的对- 2和邻- 3个arylhydroxysulfonamides要约这些磺胺一种新的和有效的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01893-7
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(4-氯苯基)N,N-二甲基氨基磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  小膦配体使 Ar-O 在镍 (0) 上的 Ar-Cl 键上选择性氧化加成

  摘要：

  非三氟甲磺酸酯苯酚衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联的当前方法受限于它们对卤化物（包括芳基氯）的不耐受性。这是因为 Ni(0) 和 Pd(0) 通常以与大多数 Ar-O 键相似或更快的速率进行有机卤化物的氧化加成。DFT 和化学计量氧化加成研究表明，小膦，特别是 PMe3，在促进 Ni(0) 与芳基甲苯磺酸酯和其他 CO 键在芳基氯化物存在下的优先反应方面是独一无二的。这种选择性在第一个 Ni 催化的 CO 选择性 Suzuki-Miyaura 偶联氯化苯酚衍生物中得到了利用，其中含氧离去基团不是氟化磺酸盐，例如三氟甲磺酸盐。计算研究表明，PMe3 和其他膦之间发散选择性的起源不同于配体控制的化学发散交叉偶联的先前例子。由于电子和空间因素，PMe3 影响甲苯磺酸盐的选择性反应。在氧化加成过程中镍和甲苯磺酸的磺酰氧之间的密切相互作用对观察到的选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06995

文献信息

• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。
• Synthesis of 2-aryl-benzothiazoles via Ni-catalyzed coupling of benzothiazoles and aryl sulfamates
  作者：Xiaofeng Yu、Zhen Zhang、Renyuan Song、Liping Gou、Guangrong Wang

  DOI：10.1515/hc-2020-0001

  日期：2020.2.28

  2-Aryl-benzothiazoles have been successfully synthesized via a simple coupling reaction between benzothiazoles and aryl sulfamates using a nickel catalyst. The nickel catalyst is inexpensive, reusable and commercially available. In addition, the use of highly expensive palladium catalysts and unstable raw materials has been avoided. 2-Aryl-benzothiazoles bearing various substituents on the aryl groups were obtained in good yield.

  摘要：使用镍催化剂，通过苯并噻唑和芳基磺酸酯的简单偶联反应成功合成了2-芳基苯并噻唑。镍催化剂价格便宜，可重复使用且商业上可获得。此外，避免了使用高昂的钯催化剂和不稳定的原材料。得到了带有不同取代基的芳基苯并噻唑，收率良好。
• Triflate‐Selective Suzuki Cross‐Coupling of Chloro‐ and Bromoaryl Triflates Under Ligand‐Free Conditions
  作者：Grace M. Ibsen、Vitor H. Menezes da Silva、J. Cole Pettigrew、Sharon R. Neufeldt

  DOI：10.1002/asia.202300036

  日期：——

  “Ligand-free” room-temperature conditions for Pd-catalyzed Suzuki couplings of haloaryl triflates give selectivity for triflate over chloride or bromide. For chloroaryl triflates, triflate selectivity is exclusive and represents an improvement over conditions with strong ancillary ligands. The triflate selectivity with bromoaryl triflates is unprecedented for Suzuki couplings. Solvent choice is critical

  卤代芳基三氟甲磺酸酯的 Pd 催化铃木偶联的“无配体”室温条件使三氟甲磺酸酯优于氯化物或溴化物的选择性。对于氯芳基三氟甲磺酸酯，三氟甲磺酸酯的选择性是唯一的，代表了对强辅助配体条件的改进。溴芳基三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯选择性对于 Suzuki 偶联来说是前所未有的。溶剂的选择很关键。三氟甲磺酸选择性氧化加成可能发生在阴离子 [Pd(solvent)(X)] -处。
• 一种5-氯-2-羟基-二甲基苯磺酰胺的合成方法
  申请人：上海睿腾医药科技有限公司

  公开号：CN116199605A

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种5‑氯‑2‑羟基‑二甲基苯磺酰胺的合成方法，以对氯苯甲醚为起始原料，包括步骤I、磺酰化反应：以氯磺酸为反应试剂，在非质子溶剂1或者无溶剂状态下进行磺酰化反应；步骤II、磺酰胺反应：以二甲胺为反应试剂，在碱和反应溶剂存在下进行磺酰胺化反应；步骤III、去甲基化反应：以路易斯酸为反应试剂，在非质子溶剂2中进行脱去甲基化反应。本发明选用的起始原料对氯苯甲醚市场大量供应，价廉易得，反应条件温和、操作简单安全、后处理工艺简便，粗品易纯化无需柱层析等复杂方式，平均收率达到80％以上，纯度达到99.0％以上，成本低，适用于大规模工业化生产。
• Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions between Sulfamates and Potassium Boc-Protected Aminomethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Inji Shin

  DOI：10.1021/ol401021x

  日期：2013.5.17

  Sulfamates were studied as the electrophilic partners in the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with potassium Boc-protected primary and secondary aminomethyltrifluoroborates. A broad range of substrates was successfully coupled to provide the desired products. Complex molecules containing a new carbon-carbon bond and an aminomethyl moiety could be prepared through this developed method.