(4-氯苯基)N-(4-氯苯基)-N-羟基氨基甲酸酯 | 13649-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)N-(4-氯苯基)-N-羟基氨基甲酸酯
• 中文别名: 氨甲酸,(4-氯苯基)羟基-,4-氯苯基酯
• 英文名称: N-hydroxy-N-(-4-chlorophenyl)carbamate 4-chlorophenyl ester
• 英文别名: N-Hydroxy-N-4-chlorophenyl carbamate 4-Chloro-phenyl Ester；N-(4-Chlorphenyl)-N-(4-chlorphenoxycarbonyl)-hydroxylamin；Carbamic acid, (4-chlorophenyl)hydroxy-, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) N-(4-chlorophenyl)-N-hydroxycarbamate
• CAS: 13649-22-4
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 298.125
• InChiKey: GAZHHSIBIXQLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 (4-氯苯基)N-(4-氯苯基)-N-羟基氨基甲酸酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以34%的产率得到S-(N-4-chlorophenyl-N-hydroxycarbamoyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽衍生物是乙二醛酶I的紧密结合抑制剂和乙二醛酶II的慢底物。

  摘要：

  S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽衍生物是抗癌目标酶乙二醛酶I的强大竞争性抑制剂。确实，Np-溴苯基衍生物是人类红细胞中最强的酶抑制剂，据报道（Ki = 1.4 x 10 （-8）M）。结构活性的相关性表明，该衍生物对人和酵母乙二醛酶I的亲和力高是由于该衍生物是与乙二醛酶I反应相关的烯二醇（酸酯）中间体的疏水类似物。衍生物也被证明是硫酯水解酶乙二醛酶II（牛肝）的慢底物。基于某些类型的癌细胞中乙二醛酶II活性异常低的水平，这类化合物作为潜在的肿瘤选择性抗癌剂受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm00040a007
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯甲酸酯 、 4-氯苯基羟胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(4-氯苯基)N-(4-氯苯基)-N-羟基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽衍生物是乙二醛酶I的紧密结合抑制剂和乙二醛酶II的慢底物。

  摘要：

  S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽衍生物是抗癌目标酶乙二醛酶I的强大竞争性抑制剂。确实，Np-溴苯基衍生物是人类红细胞中最强的酶抑制剂，据报道（Ki = 1.4 x 10 （-8）M）。结构活性的相关性表明，该衍生物对人和酵母乙二醛酶I的亲和力高是由于该衍生物是与乙二醛酶I反应相关的烯二醇（酸酯）中间体的疏水类似物。衍生物也被证明是硫酯水解酶乙二醛酶II（牛肝）的慢底物。基于某些类型的癌细胞中乙二醛酶II活性异常低的水平，这类化合物作为潜在的肿瘤选择性抗癌剂受到关注。

  DOI：

  10.1021/jm00040a007

文献信息

• S-(N-Aryl-N-hydroxycarbamoyl)glutathione Derivatives Are Tight-Binding Inhibitors of Glyoxalase I and Slow Substrates for Glyoxalase II
  作者：Nunna S. R. K. Murthy、Tina Bakeris、Malcolm J. Kavarana、Diana S. Hamilton、Yin Lan、Donald J. Creighton

  DOI：10.1021/jm00040a007

  日期：1994.7

  are due to the fact that the derivatives are hydrophobic analogs of the enediol(ate) intermediate associated with the glyoxalase I reaction. The derivatives also proved to be slow substrates for the thioester hydrolase glyoxalase II (bovine liver). Compounds of this type are of interest as potential tumor-selective anticancer agents, based on the abnormally low levels of glyoxalase II activity in some

  S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽衍生物是抗癌目标酶乙二醛酶I的强大竞争性抑制剂。确实，Np-溴苯基衍生物是人类红细胞中最强的酶抑制剂，据报道（Ki = 1.4 x 10 （-8）M）。结构活性的相关性表明，该衍生物对人和酵母乙二醛酶I的亲和力高是由于该衍生物是与乙二醛酶I反应相关的烯二醇（酸酯）中间体的疏水类似物。衍生物也被证明是硫酯水解酶乙二醛酶II（牛肝）的慢底物。基于某些类型的癌细胞中乙二醛酶II活性异常低的水平，这类化合物作为潜在的肿瘤选择性抗癌剂受到关注。